• Artykuły
  • Forum
  • Ciekawostki
  • Encyklopedia
  • Kwas lewulinowy

    Przeczytaj także...
    Ketokwasy karboksylowe (ketonokwasy karboksylowe; w skrócie ketokwasy) – rodzaj oksokwasów karboksylowych, grupa organicznych związków chemicznych zawierających jednocześnie grupę karboksylową i ketonową.DrugBank — ogólnodostępna i bezpłatna baza informacji o lekach, utworzona w 2006 roku przez zespół Craiga Knoxa i Davida Wisharta z Wydziału Informatyki i Nauk Biologicznych Uniwersytetu Alberty w Kanadzie. Łączy dane z dziedziny chemii, biochemii, genetyki, farmakologii i farmakokinetyki.
    Uniwersytet Alberty (ang. University of Alberta) to uniwersytet działający w kanadyjskim mieście Edmonton, w prowincji Alberta. Ma 3200 wykładowców i ponad 35 tys. studentów.

    Kwas lewulinowy, kwas 4-oksowalerianowy – organiczny związek chemiczny, najprostszy γ-ketokwas karboksylowy. Jego sole i estry to lewuliniany.

    Na skalę przemysłową może być otrzymywany z polisacharydów. Wykorzystywany jest jako substrat w syntezie organicznej dzięki zdolności do tworzenia pięcioczłonowych laktonów, laktamów i innych związków heterocyklicznych. Stosowany jest też jako grupa ochronna dla grup hydroksylowych, która może być usuwana w praktycznie neutralnych warunkach za pomocą układu hydrazyna-kwas octowy. Ester lewulinianowy tworzy z hydrazyną 4,5-dihydro-6-metylopirydazon, odtwarzając wolną grupę hydroksylową:

    Sole – związki chemiczne powstałe w wyniku całkowitego lub częściowego zastąpienia w kwasach atomów wodoru innymi atomami, bądź grupami o właściwościach elektrofilowych, np. kationy metali, jony amonowe i inne postaci XR4 (gdzie X = {N, P, As, ...}, R - dowolna grupa organiczna) itp. Sole znalazły liczne zastosowania jako nawozy sztuczne, w budownictwie, komunikacji, przemyśle spożywczym i wielu innych. Sole występują w przyrodzie, jako minerały lub w organizmach żywych w roztworach płynów ustrojowych.Journal of the American Chemical Society (skrót oficjalny J. Am. Chem. Soc., popularnie używa się także skrótu JACS) - recenzowane czasopismo naukowe zawierające artykuły dotyczące badań z każdej dziedziny chemii. Wydawane jest od 1879 roku przez American Chemical Society. Czasopismo to w swojej historii pochłonęło dwa inne czasopisma naukowe: Journal of Analytical and Applied Chemistry w lipcu 1893 oraz American Chemical Journal w styczniu 1914. Zgodnie z danymi Instytutu Filadelfijskiego, JACS jest najczęściej cytowanym czasopismem ogólnochemicznym drukującym artykuły źródłowe. Jego impact factor wynosił w 2012 10,677.
    Levulinate protection and deprotection PL.png


    Podejście to opracowali w 1976 roku Jacques H. van Boom i Peter Burgers.

    Przypisy[ | edytuj kod]

    1. Laevulinic Acid, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB02239 (ang.).
    2. Kwas lewulinowy (nr L2009) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck KGaA). [dostęp 2018-12-31].
    3. Lävulinsäure zur Synthese. Sicherheitsdatenblatt, Merck, 2018 [dostęp 2018-12-31] (niem.).
    4. Gene R. Petersen, Joseph J. Bozell, Technology development for the production of biobased products from biorefinery carbohydrates—the US Department of Energy’s “Top 10” revisited, „Green Chemistry”, 12 (4), 2010, s. 539–554, DOI10.1039/B922014C (ang.).
    5. J.H. van Boom, P.M.J. Burgers, Use of levulinic acid in the protection of oligonucleotides via the modified phosphotriester method: synthesis of decaribonucleotide U-A-U-A-U-A-U-A-U-A, „Tetrahedron Letters”, 17 (52), 1976, s. 4875–4878, DOI10.1016/S0040-4039(00)78935-0 (ang.).c?
    6. Tong Zhu, Geert-Jan Boons, A new set of orthogonal-protecting groups for oligosaccharide synthesis on a polymeric support, „Tetrahedron: Asymmetry”, 11 (1), 2000, s. 199–205, DOI10.1016/S0957-4166(99)00569-8 (ang.).
    7. R.L. Letsinger i inni, Oligonucleotide syntheses utilizing β-benzoylpropionyl, a blocking group with a trigger for selective cleavage, „Journal of the American Chemical Society”, 89 (26), 1967, s. 7146–7147, DOI10.1021/ja01002a074 (ang.).c?
    8. Philip Kocienski, Krzysztof Jarowicki, Protecting groups, „Contemporary Organic Synthesis”, 3 (5), 1996, s. 397–431, DOI10.1039/CO9960300397 (ang.).
    Tetrahedron Letters (Tetrahedron Lett.) – czasopismo naukowe zawierające artykuły dotyczące badań z chemii organicznej. Wydawane jest przez Elsevier. Impact factor tego czasopisma w 2012 wynosił 2,397.Merck KGaA (Niemiecki Merck, Merck Darmstadt) założona w Niemczech firma farmaceutyczna i chemiczna z główną siedzibą zlokalizowaną w Darmstadt, uważana za najstarszą działającą firmę z tej branży.




    Warto wiedzieć że... beta

    Kwas octowy (według obecnej nomenklatury systematycznej IUPAC kwas etanowy lub kwas metanokarboksylowy) – związek organiczny z grupy kwasów karboksylowych o wzorze CH3COOH.
    Synteza organiczna – dział chemii organicznej. Zajmuje się przekształcaniem jednych związków – łatwo dostępnych handlowo, w inne – o pożądanej strukturze. Najczęściej produkt końcowy charakteryzuje się jakimiś korzystnymi właściwościami (np. jest aktywny biologicznie, elektrochemicznie, czy ma właściwości kompleksotwórcze). O syntezie organicznej można także mówić w ujęciu przemysłu chemicznego, który zajmuje się wdrażaniem opracowanej laboratoryjnie metody do produkcji wielkotonażowej. Kolejnym aspektem syntezy organicznej jest synteza asymetryczna, która prowadzi do utworzenia nowego centrum asymetrycznego w cząsteczce.
    Laktamy – połączenia heterocykliczne zawierające atom azotu w pierścieniu oraz grupę karbonylową w położeniu 2 w stosunku do atomu azotu. Można je otrzymać m.in. na drodze [2+2] cykloaddycji ketenów z nitrylami, albo też przegrupowania d-4-izoksazolin.
    Związki heterocykliczne – szeroka klasa pierścieniowych związków chemicznych, w których co najmniej jeden układ cykliczny zawiera jeden lub więcej atomów pierwiastków innych niż węgiel. Najczęściej spotykanymi pierwiastkami wchodzącymi w skład pierścieni są tlen, azot i siarka. Struktury te mogą obejmować zarówno układy aromatyczne jak i alicykliczne. Prostymi związkami heterocyklicznymi są pirydyna (C5H5N), pirymidyna (C4H4N2) oraz dioksan (C4H8O2).
    Związki organiczne – wszystkie związki chemiczne, w skład których wchodzi węgiel, prócz tlenków węgla, kwasu węglowego, węglanów, wodorowęglanów, węglików, cyjanowodoru, cyjanków, kwasu cyjanowego, piorunowego i izocyjanowego, a także ich soli.
    Hydrazyna – nieorganiczny związek chemiczny zbudowany z dwóch, połączonych ze sobą grup aminowych. Jest to silnie trująca, bezbarwna, łatwopalna, żrąca, higroskopijna ciecz, dymiąca na powietrzu.
    DOI (ang. digital object identifier – cyfrowy identyfikator dokumentu elektronicznego) – identyfikator dokumentu elektronicznego, który w odróżnieniu od identyfikatorów URL nie zależy od fizycznej lokalizacji dokumentu, lecz jest do niego na stałe przypisany.

    Reklama

    Czas generowania strony: 0.03 sek.