• Artykuły
  • Forum
  • Ciekawostki
  • Encyklopedia
  • Kwas klawulanowy

    Przeczytaj także...
    Miejsce aktywne, centrum aktywne, centrum katalityczne – część cząsteczki, która jest bezpośrednio zaangażowana w reakcji chemicznej. W przypadku prostych cząsteczek, takich jak np. kwasy nieorganiczne w reakcję zaangażowana jest cała cząsteczka. W przypadku dużych i złożonych cząsteczek, takich jak np. enzymy, polimery syntetyczne i niektóre rozbudowane związki metaloorganiczne, tylko niewielka część cząsteczki jest rzeczywiście zaangażowana w reakcję, a jej reszta pozostaje praktycznie bierna.Tykarcylina (ticarcillin) – organiczny związek chemiczny, antybiotyk β-laktamowy z grupy karboksypenicylin o szerokim spektrum działania, o szczególnej aktywności wobec Proteus i Pseudomonas, wrażliwy na większość bakteryjnych β-laktamaz.
    Chromosomalna cefalosporynaza AmpC – enzym wytwarzany przez niektóre bakterie Gram-ujemne, charakteryzujący się zdolnością rozkładu większości antybiotyków beta-laktamowych.

    Kwas klawulanowyorganiczny związek chemiczny pochodzenia naturalnego o strukturze oksapenamowej, a więc zawierający pierścień β-laktamowy, tak samo jak antybiotyki β-laktamowe (oparte na strukturze penamu). Inhibitor β-laktamaz. Podawany razem z antybiotykami β-laktamowymi (na ogół w jednej postaci leku) w celu ich uchronienia przed rozkładem i unieczynnieniem przez bakteryjne β-laktamazy.

    Antybiotyki beta-laktamowe (ATC J 01 C) – szeroko stosowana grupa antybiotyków bakteriobójczych. Do tej grupy antybiotyków zaliczamy: penicyliny, cefalosporyny, karbapenemy, monobaktamy. Antybiotyki te mają wiązanie beta-laktamowe, które ulega rozerwaniu pod wpływem określonych enzymów, tzw. beta-laktamaz produkowanych przez niektóre bakterie – jednak spektrum substratowe poszczególnych enzymów jest różne.Hydroliza – reakcja podwójnej wymiany (często odwracalna), która przebiega między wodą i rozpuszczoną w niej substancją. W jej wyniku powstają nowe związki chemiczne. Jest szczególnym przypadkiem liolizy (solwolizy). Często przebiega w obecności katalizatorów (kwasów lub zasad). Hydrolizę wykorzystuje się w przemyśle chemicznym (np. hydroliza wielocukrów na cukry proste lub hydroliza chlorobenzenu do fenolu).

    Obecnie stosuje się połączenia kwasu klawulanowego z amoksycyliną (Amoksiklav, Augmentin) i z tikarcyliną (Timentin).

    Historia[ | edytuj kod]

    Kwas klawulanowy został odkryty w 1974/75 roku, przez brytyjskich naukowców pracujących dla firmy farmaceutycznej Beecham. Jego nazwa pochodzi od nazwy gatunkowej, wytwarzającego go, promieniowca: Streptomyces clavuligerus.

    β-Laktamazy – bakteryjne enzymy rozrywające (dokładnie hydrolizujące) wiązanie β-laktamowe w cząsteczce antybiotyku β-laktamowego. Ich obecność w komórkach bakteryjnych jest źródłem oporności bakterii na ten rodzaj antybiotyków.Inhibitory β-laktamaz – naturalne lub syntetyczne związki chemiczne, stosowane w celu zapobiegania oporności na antybiotyki wynikającej z obecności w komórce bakteryjnej β-laktamaz. Związki te są zbliżone budową chemiczną do antybiotyków β-laktamowych, mogą zatem łączyć sie z β-laktamazami i dezaktywować je.

    Mechanizm działania[ | edytuj kod]

    Kwas klawulanowy łącząc się z miejscem aktywnym β-laktamaz, uniemożliwia im wejście w interakcję z cząsteczką antybiotyku. Wiązanie kwasu klawulanowego z β-laktamazą jest bardzo wolno hydrolizowane, dlatego też kwas klawulanowy jest uważany za nieodwracalny inhibitor β-laktamaz.

    Amoksycylina – organiczny związek chemiczny, półsyntetyczny antybiotyk β-laktamowy o działaniu bakteriobójczym, należący do grupy aminopenicylin, jest wrażliwy na działanie β-laktamazy.United States National Library of Medicine (NLM) to największa na świecie biblioteka medyczna prowadzona przez rząd federalny Stanów Zjednoczonych. Zbiór biblioteki obejmuje ponad siedem milionów książek, czasopism, raportów, rękopisów, mikrofilmów, fotografii i grafik związanych z medycyną i pokrewnymi naukami, w tym także niektóre najstarsze i najrzadsze prace.

    Zakres działania[ | edytuj kod]

    Kwas klawulanowy, podobnie jak inne inhibitory β-laktamaz, hamuje β-laktamazy należące do grupy II według klasyfikacji Karen Bush, nie działa natomiast na chromosomalną cefalosporynazę AmpC i metalo-β-laktamazę. Ponadto większą aktywność wykazuje wobec β-laktamaz kodowanych plazmidowo, niż kodowanych chromosomalnie.

    PMID (ang. PubMed Identifier, PubMed Unique Identifier) – unikatowy identyfikator przypisany do każdego artykułu naukowego bazy PubMed.Metalo-β-laktamazy − grupa enzymów posiadająca metal w centrum aktywnym, warunkująca oporność na antybiotyki beta-laktamowe. Enzymy te należą do grupy molekularnej B oraz do klasy 3 według klasyfikacji Karen Bush. Cechą charakterystyczną jest zdolność do rozkładu karbapenemów - są to jedyne beta-laktamazy rozkładające te związki - oraz niewrażliwość na inhibitory beta-laktamaz. Metalo-β-laktamazy są hamowane przez kwas merkaptopropionowy oraz EDTA, co jest wykorzystywane w diagnostyce mikrobiologicznej.

    Kwas klawulanowy ma również sam w sobie aktywność przeciwbakteryjną, jednak w stężeniach, które nie są osiągalne podczas terapii.

    Zobacz też[ | edytuj kod]

    Inne inhibitory β-laktamaz:

  • sulbaktam
  • tazobaktam
  • Przypisy[ | edytuj kod]

    1. Clavulanic acid, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2010-07-09] (ang.).
    2. Danuta Dzierżanowska: Antybiotykoterapia praktyczna. Wyd. V. α-medica press, 2009, s. 48, 44, 86. ISBN 978-83-7522-048-3.
    3. Tahlan K, Park HU, Wong A, Beatty PH, Jensen SE. Two sets of paralogous genes encode the enzymes involved in the early stages of clavulanic acid and clavam metabolite biosynthesis in Streptomyces clavuligerus. „Antimicrob. Agents Chemother.”. 48 (3), March 2004. 930–9. PMID: 14982786. PMCID: PMC353097. 
    4. Wojciech Kostowski i Zbigniew S. Herman: Farmakologia. Wyd. III. T. 2. Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2010, s. 309. ISBN 978-83-200-4164-4.
    5. Ernst Mutschler: Farmakologia i toksykologia. Wyd. II. MedPharm Polska, 2010, s. 847. ISBN 978-83-60466-81-0.

    Star of life.svg Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

    Sulbaktam – organiczny związek chemiczny, związek syntetyczny, sulfon pochodny kwasu penicylanowego, mający strukturę antybiotyku β-laktamowego. Należy do inhibitorów β-laktamaz, które mogą być podawane razem z antybiotykami β-laktamowymi, w celu uchronienia ich przed zniszczeniem przez bakteryjne β-laktamazy.PMCID (ang. PubMed Central Identifier) – unikatowy identyfikator przypisany do każdego cytowanego artykułu naukowego bazy PubMed Central.




    Warto wiedzieć że... beta

    Inhibitor (łac. inhibeo – zatrzymuję) – związek chemiczny powodujący zahamowanie bądź spowolnienie reakcji chemicznej. Proces ten nazywa się inhibicją. Inhibitorem można nazwać zarówno substancję powodującą spowolnienie lub zatrzymanie reakcji niekatalizowanej jak i substancję obniżającą aktywność katalizatora w reakcji katalizowanej. Ponieważ w przeciwieństwie do katalizatorów, inhibitory mogą ulegać zużyciu w trakcie reakcji, nazywanie ich ujemnymi katalizatorami jest niezalecane. Odwrotnym działaniem do inhibitora charakteryzuje się inicjator.
    Związki organiczne – wszystkie związki chemiczne, w skład których wchodzi węgiel, prócz tlenków węgla, kwasu węglowego, węglanów, wodorowęglanów, węglików, cyjanowodoru, cyjanków, kwasu cyjanowego, piorunowego i izocyjanowego, a także ich soli.
    Tazobaktam – organiczny związek chemiczny, związek syntetyczny, sulfon pochodny kwasu penicylanowego, mający strukturę antybiotyku β-laktamowego. Należy do inhibitorów β-laktamaz, które mogą być podawane razem z antybiotykami β-laktamowymi, w celu uchronienia ich przed zniszczeniem przez bakteryjne β-laktamazy.
    Kontrola autorytatywna – w terminologii bibliotekoznawczej określenie procedur zapewniających utrzymanie w sposób konsekwentny haseł (nazw, ujednoliconych tytułów, tytułów serii i haseł przedmiotowych) w katalogach bibliotecznych przez zastosowanie wykazu autorytatywnego zwanego kartoteką wzorcową.
    Związek chemiczny – jednorodne połączenie co najmniej dwóch różnych pierwiastków chemicznych za pomocą dowolnego wiązania.
    Gemeinsame Normdatei (GND) – kartoteka wzorcowa, stanowiąca element centralnego katalogu Niemieckiej Biblioteki Narodowej (DNB), utrzymywanego wspólnie przez niemieckie i austriackie sieci biblioteczne.

    Reklama

    Czas generowania strony: 0.822 sek.