• Artykuły
  • Forum
  • Ciekawostki
  • Encyklopedia
  • Kwas fumarowy

    Przeczytaj także...
    Dodatek do żywności - substancja niespożywana jako żywność, ale posiadająca (lub nie) wartości odżywcze, pożądana do otrzymania produktu o określonych cechach w procesie technologicznym. (Kodeks żywieniowy, FAO, WHO, 1988)Reakcja syntezy (reakcja tworzenia) – reakcja chemiczna, w wyniku której z prostych substratów powstają bardziej złożone produkty.
    Lek – każda substancja, niezależnie od pochodzenia (naturalnego lub syntetycznego), nadająca się do bezpośredniego wprowadzana do organizmu w odpowiedniej postaci farmaceutycznej w celu osiągnięcia pożądanego efektu terapeutycznego, lub w celu zapobiegania chorobie, często podawana w ściśle określonej dawce. Lekiem jest substancja modyfikująca procesy fizjologiczne w taki sposób, że hamuje przyczyny lub objawy choroby, lub zapobiega jej rozwojowi. Określenie lek stosuje się też w stosunku do substancji stosowanych w celach diagnostycznych (np. metoklopramid w diagnostyce hiperprolaktynemii) oraz środków modyfikujących nie zmienione chorobowo funkcje organizmu (np. środki antykoncepcyjne).

    Kwas fumarowy (kwas trans-butenodiowy) – organiczny związek chemiczny z grupy nienasyconych alifatycznych kwasów dikarboksylowych. Występuje w mchach i grzybach. Jest produktem ubocznym metabolizmu węglowodanów. Jego forma zjonizowana (fumaran) występuje jako produkt pośredni w cyklu kwasu cytrynowego (cyklu Krebsa).

    Argininobursztynian – metabolit pośredni cyklu mocznikowego, powstaje z połączenia cytruliny i asparaginianu (przy udziale enzymu syntetaza argininobursztynianowa i rozpadzie ATP→AMP+PP), a dalej przekształca się w argininę odłączając mocznik w reakcji hydrolizy katalizowanej przez liazę agininobursztynianową.Cykl ornitynowy, cykl mocznikowy, mocznikowy cykl Krebsa – cykl metaboliczny (Szlak metaboliczny) trzech aminokwasów: ornityny, cytruliny i argininy prowadzący do powstania mocznika.

    Historia[]

    Otrzymany został w 1817 roku niezależnie przez dwóch naukowców – Braconneta i Vauquelina w wyniku pirolizy kwasu jabłkowego. Został też wykryty w borowiku Boletus pseudoignarius, a wyizolowany w 1833 roku przez Wincklera z dymnicy pospolitej (Fumaria officinalis, od której wziął swoją nazwę).

    Kwas szczawiowooctowy – organiczny związek chemiczny z grupy dikarboksylowych ketokwasów, jeden ze składników zapoczątkowujących cykl Krebsa – drugim jest Acetylo-CoA.Utlenianie – reakcja chemiczna, w której atom przechodzi z niższego na wyższy stopień utlenienia (co jest równoważne z oddaniem elektronów).

    Budowa[]

    Jest czterowęglowym kwasem zawierającym w skrajnych pozycjach dwie grupy karboksylowe (−COOH) oraz zawierającym wiązanie podwójne węgiel-węgiel w konfiguracji trans. Jego izomerem geometrycznym o konfiguracji cis jest kwas maleinowy (powstający razem z kwasem fumarowym podczas pirolizy kwasu jabłkowego).

    Dymnica pospolita, dymnica lekarska (Fumaria officinalis L.) – gatunek rośliny należący do rodziny makowatych. Występuje w stanie dzikim w całej Europie z wyjątkiem dalekiej północy. W Polsce na całym obszarze. Archeofit.Mchy (Bryophyta) – gromada roślin telomowych obejmująca małe, osiągające od 1 do 10 cm wysokości organizmy, przeważnie żyjące skupiskowo w ocienionych i wilgotnych miejscach. Nie wykształcają one prawdziwych liści, łodyg czy korzeni, zamiast nich posiadają listki (mikrofile), łodyżki oraz chwytniki, spełniające podobne funkcje, lecz mające odmienną budowę. W rozwoju mchów wyróżnia się dwa następujące po sobie pokolenia: płciowe (gametofit) wytwarzające gametangia (plemnie i rodnie) oraz bezpłciowe (sporofit) wytwarzające zarodniki.
    Kwas maleinowy i fumarowy

    Właściwości[]

    Odbarwia roztwór Br2 w CCl4 i wodny roztwór KMnO4.

    W wyniku uwodornienia daje kwas bursztynowy: HOOC−CH=CH−COOH + H2 → HOOC−CH2−CH2−COOH

    Zastosowanie / Wykorzystanie[]

    Jest stosowany jako lek w łuszczycy. Używany jako dodatek do pasz. Jest stosowany w przemyśle spożywczym jako dodatek do żywności, jego numer to E297 (jako regulator kwasowości, konserwant i przeciwutleniacz).

    Uwodornianie, uwodornienie, hydrogenizacja,hydrogenacja, wodorowanie – reakcja redukcji polegająca na przyłączaniu wodoru do danego związku chemicznego.Brom (Br, gr. βρῶμος, brómos, oznacza "mocno pachnący" lub "smród", łac. bromium, ang. bromine) – pierwiastek chemiczny, niemetal z grupy fluorowców w układzie okresowym. W warunkach normalnych jest brunatnoczerwoną cieczą o ostrym, nieprzyjemnym zapachu zbliżonym do zapachu chloru. Znane są 4 izotopy bromu o liczbach masowych 77, 79, 81 i 82, z których 79 i 81 są trwałe i występują w naturze w prawie tej samej ilości (50,6:49,4).

    Otrzymywanie / Produkcja[]

    Na skalę przemysłową kwas fumarowy produkowany jest metodą syntezy chemicznej z bezwodnika kwasu maleinowego, a ten z kolei produkowany jest z butanu.

    Rola w organizmach[]

    W organizmach żywych występuje zwykle w formie zjonizowanej, jako fumaran. Najczęściej spełnia rolę organicznego akceptora elektronów, co oznacza, że bierze udział w reakcjach utleniania. Jest jednym z produktów pośrednich w cyklu Krebsa – ulega uwodnieniu (hydratacji) do jabłczanu:

    Bezwodnik maleinowy – organiczny związek chemiczny, bezwodnik kwasu maleinowego. W stanie czystym jest to bezbarwne lub białe ciało stałe.Kwas maleinowy (kwas cis-butenodiowy, HOOC-CH=CH-COOH) – organiczny związek chemiczny, nienasycony alifatyczny kwas dikarboksylowy.
    OOC−CH=CH−COO + H2O → OOC−CH2−CH(OH)−COO,

    który z kolei przez utlenienie odtwarza szczawiooctan. Jest również produktem ubocznym w cyklu mocznikowym – odłącza się od argininobursztynianu dając argininę, która uwalnia mocznik odtwarzając ornitynę. Zgodnie z powyższym jest zatem ważnym łącznikiem pomiędzy oboma cyklami.

    Jon – atom lub grupa atomów połączonych wiązaniami chemicznymi, która ma niedomiar lub nadmiar elektronów w stosunku do protonów. Obojętne elektrycznie atomy i cząsteczki związków chemicznych posiadają równą liczbę elektronów i protonów, jony zaś są elektrycznie naładowane dodatnio lub ujemnie.Przemysł spożywczy - dział gospodarki, który zajmuje się wytwarzaniem produktów i półproduktów przeznaczonych do spożycia takich jak mięsne, mleczne czyli nabiałowe, pieczywo, cukiernicze, napoje alkoholowe i bezalkoholowe i wiele innych.

    Przypisy

    1. Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne: Farmakopea Polska X. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276. ISBN 978-83-63724-47-7.
    2. Kwas fumarowy – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
    3. Kwas fumarowy w katalogu produktów Sigma-Aldrich.
    4. Goldberg, Israel, Rokem, J Stefan, Pines, Ophry. Organic acids: old metabolites, new themes. „Journal of Chemical Technology & Biotechnology”. 81 (10), s. 1601-1611, 2006. DOI: 10.1002/jctb.1590. 
    5. Hermann Rudy, Fruchtsäuren. Verlag Hüthig, Heidelberg 1967
    6. Henryk Różański: Fumaria officinalis L. – dymnica lekarska w fitoterapii. W: Medycyna dawna i współczesna [on-line]. [dostęp 2015-02-15].
    7. Kwas fumarowy - charakterystyka

    Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.

    Cykl kwasu cytrynowego, cykl kwasów trikarboksylowych (TCA) lub cykl Krebsa – cykliczny szereg reakcji biochemicznych. Stanowi końcowy etap metabolizmu aerobów, czyli organizmów oddychających tlenem. Mechanizm cyklu zbadał w latach 30. XX wieku sir Hans Krebs, a kluczowe elementy cyklu przedstawił w 1937, za co został nagrodzony w 1953 Nagrodą Nobla.Mocznik (karbamid, E927b), CO(NH2)2 – organiczny związek chemiczny, diamid kwasu węglowego. W wyniku kondensacji podczas ogrzewania tworzy biuret.



    w oparciu o Wikipedię (licencja GFDL, CC-BY-SA 3.0, autorzy, historia, edycja)

    Warto wiedzieć że... beta

    Kwas bursztynowy (według obecnej nomenklatury IUPAC kwas 1,4-butanodiowy, dawniej kwas 1,2-etanodikarboksylowy) – związek organiczny, kwas dikarboksylowy o wzorze (CH2COOH)2.
    Numer E – kod chemicznego dodatku do żywności, który został uznany przez wyspecjalizowane instytucje Unii Europejskiej za bezpieczny i dozwolony do użycia. Nazwa pochodzi od kontynentu – Europy. Lista tych numerów (zwana listą E) jest sporządzana przez Komitet Naukowy Technologii Żywności i następnie dołączana do dyrektywy Komisji Europejskiej, która podlega zaaprobowaniu przez Parlament Europejski.
    Piroliza (inaczej destylacja rozkładowa) - proces rozkładu termicznego substancji prowadzony poprzez poddawanie ich działaniu wysokiej temperatury, ale bez kontaktu z tlenem i innymi czynnikami utleniającymi. Jest procesem wysokotemperaturowym, bezkatalitycznym (katalizator obniża jedynie temperaturę o kilkadziesiąt stopni, więc jest to nieopłacalne).
    Akceptor – cząsteczka, pojedynczy atom lub jon, który przyjmuje elektron, proton, grupę funkcyjną lub określony jon od innych cząsteczek w trakcie reakcji chemicznej. Cząsteczki dostarczające (przeciwne akceptorowym) nazywane są donorami.
    Łuszczyca (łac. psoriasis) – przewlekła, nawracająca choroba skóry, która charakteryzuje się występowaniem na skórze łuszczących się wykwitów. Choroba ta należy do najczęściej występujących schorzeń dermatologicznych – dotyka 2-4% populacji.
    Kwas jabłkowy (kwas hydroksybursztynowy, E296) – organiczny związek chemiczny, hydroksykwas dikarboksylowy występujący m.in. w jabłkach i rabarbarze. Jest produktem ubocznym metabolizmu węglowodanów. Jego forma zjonizowana (jabłczan) występuje jako produkt pośredni w cyklu kwasu cytrynowego (cyklu Krebsa).
    PubChem – baza danych związków chemicznych zarządzana przez National Center for Biotechnology Information (NCBI), który jest częścią National Library of Medicine, który z kolei jest instytucją podległą United States National Institutes of Health (NIH). Baza powstała w 2004 r., a jej głównym celem jest przyspieszenie badań nad lekami poprzez obniżenie kosztów dostępu do informacji.

    Reklama

    Czas generowania strony: 0.029 sek.