• Artykuły
  • Forum
  • Ciekawostki
  • Encyklopedia
  • Kwas akrylowy

    Przeczytaj także...
    Hydroliza – reakcja podwójnej wymiany (często odwracalna), która przebiega między wodą i rozpuszczoną w niej substancją. W jej wyniku powstają nowe związki chemiczne. Jest szczególnym przypadkiem liolizy (solwolizy). Często przebiega w obecności katalizatorów (kwasów lub zasad). Hydrolizę wykorzystuje się w przemyśle chemicznym (np. hydroliza wielocukrów na cukry proste lub hydroliza chlorobenzenu do fenolu).Polimeryzacja to reakcja, w wyniku której związki chemiczne o małej masie cząsteczkowej zwane monomerami lub mieszanina kilku takich związków reagują same ze sobą, aż do wyczerpania wolnych grup funkcyjnych, w wyniku czego powstają cząsteczki o wielokrotnie większej masie cząsteczkowej od substratów, tworząc polimer.
    Utlenianie – reakcja chemiczna, w której atom przechodzi z niższego na wyższy stopień utlenienia (co jest równoważne z oddaniem elektronów).

    Kwas akrylowyorganiczny związek chemiczny, najprostszy nienasycony kwas karboksylowy. Jego sole i estry to akrylany.

    Otrzymywanie[ | edytuj kod]

    Współcześnie otrzymywany jest głównie przez utlenianie propylenu. W zależności od warunków utlenianie przebiega jednoetapowo: 2CH
    2
    =CHCH
    3
    + 3O
    2
    → 2CH
    2
    =CHCOOH + 2H
    2
    O

    lub dwuetapowo:

    Aldehyd mrówkowy (formaldehyd, nazwa syst.: metanal), HCHO – organiczny związek chemiczny, pierwszy w szeregu homologicznym aldehydów. Został odkryty przez rosyjskiego chemika Aleksandra Butlerowa w 1859.Elektrofil (czynnik elektrofilowy) – cząsteczka lub grupa, w której występuje niedomiar elektronów i w odpowiednich warunkach jest w stanie je przyjąć, czyli być ich akceptorem.
    1. 2CH
      2
      =CHCH
      3
      + 2O
      2
      → 2CH
      2
      =CHCHO + 2H
      2
      O
    2. 2CH
      2
      =CHCHO + O
      2
      → 2CH
      2
      =CHCOOH

    Badane są też możliwości jego produkcji z tańszego propanu.

    Dawniej stosowano szereg innych metod, np.:

  • z acetylenu:
  • niskotemperaturowy (40 °C) proces opracowany przez Waltera Reppego:
  • 4C
    2
    H
    2
    + 4H
    2
    O + 2HCl + Ni(CO)
    4
    → 4CH
    2
    =CHCOOH + H
    2
    ↑ + NiCl
    2
  • wersja wysokotemperaturowa (200 °C, 140 atm, w obecności katalizatora NiBr
    2
    CuBr
    2
    ):
  • Acrylic acid synthesis from acethylene.png
  • hydroliza akrylonitrylu CH
    2
    =CH
    2
    CN
  • piroliza kwasu octowego do ketenu
  • CH
    3
    COOH → CH
    2
    =C=O + H
    2
    O
    Keten w reakcji z formaldehydem daje β-propiolakton: CH
    2
    =C=O + CH
    2
    =O →
    Propiolactone.png Związek ten za pomocą hydrolizy kwasowej przeprowadza się w kwas akrylowy
  • z tlenku etylenu i cyjanowodoru:
  • HCN + Ethylene-oxide-2D-skeletal.svg → HOCH
    2
    CH
    2
    CN
    Powstałą cyjanohydrynę etylenu hydrolizuje się w warunkach kwasowych do hydroksykwasu a następnie poddaje się dehydratacji (eleminacji -OH) otrzymując rzeczony kwas. HO-CH2-CH2-CN + H2O -> NH3 + HO-CH2-CH2-COOH -> CH2=CHCOOH + H2O

    Metody te są stopniowo wycofywane z użycia.

    Wodór (H, łac. hydrogenium) – pierwiastek chemiczny o liczbie atomowej 1, niemetal z bloku s układu okresowego. Jego izotop, prot, jest najprostszym możliwym atomem, zbudowanym z jednego protonu i jednego elektronu.Sole – związki chemiczne powstałe w wyniku całkowitego lub częściowego zastąpienia w kwasach atomów wodoru innymi atomami, bądź grupami o właściwościach elektrofilowych, np. kationy metali, jony amonowe i inne postaci XR4 (gdzie X = {N, P, As, ...}, R - dowolna grupa organiczna) itp. Sole znalazły liczne zastosowania jako nawozy sztuczne, w budownictwie, komunikacji, przemyśle spożywczym i wielu innych. Sole występują w przyrodzie, jako minerały lub w organizmach żywych w roztworach płynów ustrojowych.

    Właściwości chemiczne[ | edytuj kod]

    Kwas akrylowy ulega reakcjom typowym dla alifatycznych kwasów karboksylowych, jak i związków nienasyconych. Jego reaktywność jest podwyższona z powodu występowania układu wiązań sprzężonych C=CC=O. Atom węgla β ma silny charakter elektrofilowy, dzięki czemu kwas akrylowy łatwo ulega reakcji addycji nukleofilowej. Bardzo łatwo ulega polimeryzacji, która jest silnie egzotermiczna i ma gwałtowny przebieg.

    Addycja nukleofilowa – jest to reakcja chemiczna, rodzaj addycji, polegająca na przyłączeniu reagenta nukleofilowego do wiązania wielokrotnego substratu. W reakcji tej rozerwaniu ulega wiązanie π i utworzone zostają dwa nowe wiązania pojedyncze. Reakcji addycji ulegają wyłącznie związki, w których występują wiązania wielokrotne, np. wiązania wielokrotne pomiędzy atomami węgla, a także wiązania wielokrotne pomiędzy atomami węgla i innymi atomami np. siarki, azotu, tlenu.Propen (propylen), CH3CH=CH2 – organiczny związek chemiczny z grupy węglowodorów nienasyconych, drugi po etenie w szeregu homologicznym alkenów. Otrzymywany z gazów krakingowych i w procesie pirolizy olefinowej.

    Przypisy[ | edytuj kod]

    1. Kwas akrylowy (ZVG: 014360) (ang. • niem.) w bazie GESTIS, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA). [dostęp 2017-10-18].
    2. Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
    3. Haynes 2016 ↓, s. 3-8.
    4. Haynes 2016 ↓, s. 5-88.
    5. Haynes 2016 ↓, s. 15-13.
    6. Kwas akrylowy (ang.) w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2017-10-18].
    7. przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
    8. Acrylic Acid and Derivatives, Takashi Ohara, Takahisa Sato, Noboru Shimizu, Günter Prescher Helmut Schwind, Otto Weiberg, Klaus Marten, Helmut Greim, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, DOI10.1002/14356007.a01_161.pub2 (ang.).
    9. Michael Hävecker i inni, Surface chemistry of phase-pure M1 MoVTeNb oxide during operation in selective oxidation of propane to acrylic acid, „Journal of Catalysis”, 285 (1), 2012, s. 48–60, DOI10.1016/j.jcat.2011.09.012 (ang.).

    Bibliografia[ | edytuj kod]

  • CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3.
  • Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych powstał 1 października 2002 w wyniku połączenia dwóch instytucji: Biura Rejestracji Środków Farmaceutycznych Materiałów Medycznych, które było częścią Instytutu Leków oraz Centralnego Ośrodka Techniki Medycznej. Początkowo Urząd działał w oparciu o ustawę z dnia 27 lipca 2001 roku o Urzędzie Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych.Chlorek niklu(II) – nieorganiczny związek chemiczny, sól kwasu solnego i niklu na II [stopień utlenienia|stopniu utlenienia]].




    Warto wiedzieć że... beta

    Library of Congress Control Number (LCCN) – numer nadawany elementom skatalogowanym przez Bibliotekę Kongresu wykorzystywany przez amerykańskie biblioteki do wyszukiwania rekordów bibliograficznych w bazach danych i zamawiania kart katalogowych w Bibliotece Kongresu lub u innych komercyjnych dostawców.
    Merck KGaA (Niemiecki Merck, Merck Darmstadt) założona w Niemczech firma farmaceutyczna i chemiczna z główną siedzibą zlokalizowaną w Darmstadt, uważana za najstarszą działającą firmę z tej branży.
    Piroliza (inaczej destylacja rozkładowa) - proces rozkładu termicznego substancji prowadzony poprzez poddawanie ich działaniu wysokiej temperatury, ale bez kontaktu z tlenem i innymi czynnikami utleniającymi. Jest procesem wysokotemperaturowym, bezkatalitycznym (katalizator obniża jedynie temperaturę o kilkadziesiąt stopni, więc jest to nieopłacalne).
    Kwas octowy (według obecnej nomenklatury systematycznej IUPAC kwas etanowy lub kwas metanokarboksylowy) – związek organiczny z grupy kwasów karboksylowych o wzorze CH3COOH.
    Keteny – nienasycone ketony ze skumulowanymi podwójnymi wiązaniami >C=C=O. Przeważnie gazowe, bardzo reaktywne i toksyczne związki chemiczne. Chemię ketenów jako pierwszy badał Hermann Staudinger
    Reakcja egzotermiczna − reakcja chemiczna, która ma dodatni bilans wymiany ciepła z otoczeniem. Można też powiedzieć, że jest to reakcja, w której ciepło znajduje się po stronie produktów, albo inaczej która emituje ciepło.
    Sprzężone wiązania wielokrotne (układ sprzężonych wiązań wielokrotnych) – określenie dotyczące budowy cząsteczek związków organicznych, w których poza wiązaniami sigma (σ) formalnie istnieją co najmniej dwa wiązania wielokrotne pi (п) lub delta (δ), rozdzielone jednym wiązaniem pojedynczym. W takiej sytuacji energetycznie korzystna jest dalsza delokalizacja elektronów z atomowych orbitali p lub d, leżących prostopadle do płaszczyzny wiązań sigma. Zdelokalizowane elektrony walencyjne zajmują wielocentrowe orbitale molekularne (cząsteczkowe). W niektórych przypadkach są traktowane jak elektrony swobodne w jednowymiarowej studni potencjału – rodzaj gazu elektronowego.

    Reklama

    Czas generowania strony: 0.672 sek.