• Artykuły
  • Forum
  • Ciekawostki
  • Encyklopedia
  • Konfiguracja absolutna



    Podstrony: 1 [2] [3] [4]
    Przeczytaj także...
    Aktywność optyczna, skręcalność optyczna, lub czynność optyczna – właściwość niektórych związków chemicznych polegająca na zdolności skręcania płaszczyzny polaryzacji światła spolaryzowanego. Skręcalność optyczna jest rodzajem dwójłomności, powiązanym zjawiskiem związanym z absorpcją światła jest dichroizm kołowy.Jod (I, łac. iodum) – pierwiastek chemiczny z grupy 17 – fluorowców w układzie okresowym. Jego nazwa pochodzi od stgr. ἰοειδής ioeides – fioletowy.

    Konfiguracja absolutna (inaczej bezwzględna) – jednoznaczny sposób rozróżniania i nazewnictwa izomerów optycznych, a ściśle biorąc ustalania rozmieszczenia w przestrzeni podstawników w enancjomerach i diastereoizomerach.

    Enancjomery, jeden z rodzajów izomerów optycznych związków chemicznych różnią się między sobą tak jak lewa i prawa dłoń lub lewo i prawoskrętna skorupa ślimaka, tj. są chiralne i mają się do siebie tak jak lustrzane odbicie do odbijanego przedmiotu. W przypadku związków organicznych ich chiralność wynika najczęściej z faktu występowania czterech różnych podstawników przy centralnym atomie węgla. Dokładne ustalenie wzajemnego umiejscowienia tych podstawników w przestrzeni decyduje o tym, z którym z dwóch enancjomerów ma się do czynienia. W odróżnieniu jednak od skorupy ślimaka, którego "prawoskrętność" i "lewoskrętność" jest łatwo ustalić w intuicyjny sposób, jednoznaczne nazewnictwo enancjomerów wymaga przyjęcia złożonego zbioru zasad, które są opisane poniżej.

    Synteza asymetryczna - reakcja chemiczna, w której następuje wytworzenie nowego centrum stereogenicznego o ustalonej konfiguracji absolutnej. Zwykle centrum stereogenicznym jest węgiel asymetryczny (atom węgla z czterema różnymi podstawnikami).Liczba masowa (A) – wartość opisująca liczbę nukleonów (czyli protonów i neutronów) w jądrze atomu (nuklidzie) danego izotopu danego pierwiastka. Liczby masowej nie należy mylić z masą atomową pierwiastka, która wyznaczana jest metodami chemicznymi, ani też z masą pojedynczego jądra.

    Spis treści

  • 1 Konwencja Cahna-Ingolda-Preloga
  • 2 Przykład
  • 3 Konfiguracja absolutna a aktywność optyczna
  • 4 Praktyczne znaczenie konfiguracji absolutnej
  • 5 Zobacz też
  • 6 Przypisy
  • 7 Bibliografia
  • Konwencja Cahna-Ingolda-Preloga[]

    Jest to metoda uniwersalna, którą można zastosować do wszystkich związków z atomami asymetrycznymi. Powstała ona w latach 50. XX w. w wyniku uzgodnień między trzema pionierami badań nad stereochemią:

  • Vladimira Preloga
  • Christophera Kelka Ingolda i
  • Roberta Sidneya Cahna.
  • Ustalanie konfiguracji absolutnej wokół danego centrum chiralności przeprowadza się zgodnie z następującymi regułami:

    Glukoza (dokładniej: D-glukoza) – organiczny związek chemiczny, monosacharyd (cukier prosty) z grupy aldoheksoz. Jest białym, drobnokrystalicznym ciałem stałym, z roztworów wodnych łatwo krystalizuje jako monohydrat. Jest bardzo dobrze rozpuszczalna w wodzie (nie zmienia pH roztworu). Ma słodki smak, nieco mniej intensywny od sacharozy.Rentgenografia strukturalna – technika analityczna używana w krystalografii i chemii. W krystalografii jest stosowana w celu ustalenia wymiarów i geometrii komórki elementarnej tworzącej daną sieć krystaliczną. W chemii metoda ta umożliwia dokładne ustalenie struktury związków chemicznych tworzących analizowane kryształy.
    1. kolejności pierwszeństwa podstawników przyłączonych do atomu stanowiącego centrum chiralności
    2. podstawnik o najniższym pierwszeństwie (D na rys. 1) musi znajdować się jak najdalej od obserwatora
    3. jeśli układ pozostałych podstawników jest taki, że patrząc od strony obserwatora należy wodzić okiem od podstawnika o największym pierwszeństwie (A) do trzeciego w kolejności (C) zgodnie z kierunkiem wskazówek zegara to konfiguracja absolutna jest oznaczana literą R (do łac. rectus – prawy) , a gdy odwrotnie literą S (od łac. sinister – lewy).
    rys. 1: konfiguracja R i S
    Enancjomery bromochlorofluorometanu. Po lewej cząsteczka o konfiguracji S, po prawej o konfiguracji R. Pierwszeństwo podstawników według reguły nr 1: Br > Cl > F > H
    Enancjomery cyklofosfamidu: R (po lewej) i S (po prawej). Pierwszeństwo podstawników według reguł nr 1 i 3: OR > O > NR2 > NHR

    Np.: w przypadku enancjomeru z jednym centrum chiralności o czterech podstawnikach A,B,C i D, których kolejność pierwszeństwa jest A>B>C>D, należy go ustawić w przestrzeni tak aby podstawnik D znalazł się najdalej z tyłu, a potem patrząc od frontu wodzić wzrokiem od podstawnika o największym pierwszeństwie do podstawnika o najmniejszym. Gdy wykonuje się wówczas ruch w prawo jest to konfiguracja R, a gdy w lewo S.

    Brom (Br, gr. βρῶμος, brómos, oznacza "mocno pachnący" lub "smród", łac. bromium, ang. bromine) – pierwiastek chemiczny, niemetal z grupy fluorowców w układzie okresowym. W warunkach normalnych jest brunatnoczerwoną cieczą o ostrym, nieprzyjemnym zapachu zbliżonym do zapachu chloru. Znane są 4 izotopy bromu o liczbach masowych 77, 79, 81 i 82, z których 79 i 81 są trwałe i występują w naturze w prawie tej samej ilości (50,6:49,4).Stereochemia - dział chemii zajmujący się badaniem trójwymiarowej struktury cząsteczek i jej wpływem na własności tych cząsteczek.

    W ramach konwencja Cahna-Ingolda-Preloga istnieją następujące reguły ustalania pierwszeństwa:

    1. W pierwszej instancji jest to liczba atomowa (l.a) atomu podstawnika, który jest bezpośrednio przyłączony do centrum chiralności. Oznacza to np., że w sytuacji, gdy podstawniki są czterema różnymi pojedynczymi atomami (np.: jod (I, l.a. = 53), brom (Br, l.a. = 35), chlor (Cl, l.a. = 17), wodór (H, l.a. = 1) ich kolejność jest następująca: I > Br > Cl > H. Jeżeli jednym z podstawników jest wolna para elektronowa, to przypisuje się jej l.a. = 0.
    2. W wypadku występowania izotopów, o pierwszeństwie decyduje ich większa liczba masowa.
    3. Jeśli podstawniki łączą się z centrum chiralności atomami tego samego pierwiastka, to bierze się pod uwagę kolejne atomy przyłączone bezpośrednio do atomu, którym cały podstawnik łączy się z centrum chiralności. Jeśli i te mają tę samą liczbę atomową, należy wziąć pod uwagę kolejne, dalsze atomy, aż w końcu dojdzie się do takiej pary atomów, z których jeden ma większą liczbę atomową od drugiego.
    4. Gdy dalsze atomy są połączone wiązaniami wielokrotnymi, liczy się je jakby były połączone wiązaniami pojedynczymi, tyle że wiele razy. Na przykład z dwóch podstawników -A=B i -A-B, podstawnik -A=B będzie pierwszy, gdyż A łączy się z atomem B "dwa razy" podczas gdy podstawnik -A-B tylko "raz".
    5. Jeżeli podstawniki różnią się jedynie konfiguracją absolutną na centrach stereogenicznych pierwszeństwo przypisuje się podstawnikowi R.
    Izotopy – odmiany pierwiastka chemicznego różniące się liczbą neutronów w jądrze atomu (z definicji atomy tego samego pierwiastka mają tę samą liczbę protonów w jądrze). Izotopy tego samego pierwiastka różnią się liczbą masową (łączną liczbą neutronów i protonów w jądrze), ale mają tę samą liczbę atomową (liczbę protonów w jądrze).Wodór (H, łac. hydrogenium) – pierwiastek chemiczny o liczbie atomowej 1, niemetal z bloku s układu okresowego. Jego izotop, prot, jest najprostszym możliwym atomem, zbudowanym z jednego protonu i jednego elektronu.


    Podstrony: 1 [2] [3] [4]



    w oparciu o Wikipedię (licencja GFDL, CC-BY-SA 3.0, autorzy, historia, edycja)

    Warto wiedzieć że... beta

    Grupa funkcyjna (podstawnik) – szczególnie aktywna część cząsteczki, która jest odpowiedzialna za jej sposób reagowania w danej reakcji.
    Enancjomery to izomery optyczne, które są własnymi lustrzanymi odbiciami – mniej więcej tak jak prawa i lewa rękawiczka. Mogą istnieć tylko dwa enancjomery danego związku chemicznego.
    Cyklofosfamid (łac. Cyclophosphamidum) – organiczny związek chemiczny z grupy cyklicznych diamidofosforanów (diamidów kwasu fosforowego), zawierający pierścień 1,3,2-oksazafosfinanowy i fragment iperytu azotowego (−N(CH2CH2Cl)2) jako amidowy ligand egzocykliczny. Stosowany jako lek cytostatyczny z grupy leków alkilujących. Działanie biologiczne opiera się na interakcjach alkilujących metabolitów powstałych w wyniku przemian metabolicznych z DNA, co doprowadza do jego fragmentacji, a w konsekwencji do śmierci komórki. Jest cytostatykiem fazowo-niespecyficznym, swoistym dla cyklu komórkowego. Jest, podobnie jak doksorubicyna, jednym z najczęściej stosowanych cytostatyków.
    Diastereoizomery to izomery konfiguracyjne (np. izomery optyczne lub izomery E-Z), które nie pozostają z sobą w relacji odbić lustrzanych, nie są to więc enancjomery.
    Liczba atomowa (Z) – liczba określająca, ile protonów znajduje się w jądrze danego atomu. Jest równa liczbie elektronów niezjonizowanego atomu. W symbolicznym zapisie jądra izotopu umieszczana jest w lewym dolnym indeksie:
    PMID (ang. PubMed Identifier, PubMed Unique Identifier) – unikatowy identyfikator przypisany do każdego artykułu naukowego bazy PubMed.
    Wiązanie wielokrotne – wiązanie chemiczne między dwoma atomami, w którym bierze udział więcej niż jedna para elektronowa.

    Reklama