• Artykuły
  • Forum
  • Ciekawostki
  • Encyklopedia
  • Kondensacja Claisena



    Podstrony: 1 [2] [3] [4]
    Przeczytaj także...
    Przemysław Mastalerz (ur. 8 listopada 1925 w Częstochowie, zm. 18 listopada 2011 we Wrocławiu) – polski chemik, specjalista w bioorganicznej chemii fosforu. Profesor Politechniki Wrocławskiej, autor ponad 120 publikacji naukowych, trzech podręczników chemii organicznej i jednego chemii nieorganicznej.Cząsteczka (molekuła) – neutralna elektrycznie grupa dwóch lub więcej atomów utrzymywanych razem kowalencyjnym wiązaniem chemicznym. Cząsteczki różnią się od cząstek (np. jonów) brakiem ładunku elektrycznego. Jednakże, w fizyce kwantowej, chemii organicznej i biochemii pojęcie cząsteczka jest zwyczajowo używane do określania jonów wieloatomowych.

    Kondensacja Claisenareakcja chemiczna, w której estry ulegają acylowaniu związkami karbonylowymi. Reakcja pomiędzy dwiema cząsteczkami estru prowadzi do utworzenia β-ketoestru, natomiast w reakcji estru z innym związkiem karbonylowym powstają β-diketony bądź β-oksoaldehydy.

    Nazwa pochodzi od niemieckiego chemika Ludwiga Claisena (1851–1930), który jako pierwszy opisał reakcje tego typu w roku 1881.

    Alkoholany (alkoksylany) – organiczne związki chemiczne o wzorze ogólnym ROM (gdzie: R – grupa alkilowa; M – atom metalu). Otrzymuje się je głównie podczas reakcji odpowiedniego alkoholu z metalem (sodem i potasem na zimno, zaś z magnezem i glinem na gorąco) w środowisku bezwodnym. Większość alkoholanów to związki jonowe, choć w niektórych (np. w t-butanolanie glinu) występują wiązania kowalencyjne.Aldehydy (skrót od alcohol dehydrogenatus) grupa związków organicznych posiadających grupę aldehydową, czyli grupę karbonylową (C=O) połączoną z jednym (-CHO) lub dwoma (CH2O) atomami wodoru. Proste aldehydy, będące pochodnymi alkanów i zawierające w cząsteczce jedną grupę aldehydową to alkanale o wzorze ogólnym CnH2n+1CHO.

    Wymagania[ | edytuj kod]

    Przynajmniej jeden z substratów reakcji musi podlegać enolizacji oraz posiadać dwa protony przy atomie węgla w położeniu α do grupy karbonylowej (tzw. α-protony). Odłączenie pierwszego protonu prowadzi do powstania karboanionu stabilizowanego rezonansem, a odłączenie drugiego protonu, w przebiegu nieodwracalnej reakcji, pozwala na przesunięcie równowagi reakcji w kierunku tworzenia się stabilnego jonu enolanowego.

    Kwas siarkowy (nazwa Stocka: kwas siarkowy(VI)), H2SO4 – nieorganiczny związek chemiczny, jeden z najmocniejszych kwasów – wszystkie układy o mocy większej od kwasu siarkowego 100% nazywa się superkwasami. Bywa zwany krwią przemysłu chemicznego, ze względu na to, że używa się go w bardzo wielu kluczowych syntezach. Sole kwasu siarkowego to siarczany.Transestryfikacja to, w chemii organicznej, proces prowadzący do otrzymania estrów przez reakcję chemiczną innych estrów z alkoholami (alkoholiza), kwasami (acydoliza) lub innymi estrami.

    Stosowana zasada nie może ulegać substytucji nukleofilowej lub addycji do karbonylowego atomu węgla. Do często stosowanych w tej reakcji zasad należą alkoholany np. etanolan sodu. By zapobiec wystąpieniu niekorzystnej transestryfikacji, wybiera się alkoholan tożsamy z odchodzącą grupą alkoksylową. Stosuje się równoważną molowo ilość alkoholanu, a nie ilość katalityczną, gdyż utworzenie anionu enolanowego zachodzi tylko, gdy alkoholan zostanie podany w ilości gwarantującej usunięcie obu α-protonów. W mieszanej kondensacji Claisena jako zasady można użyć diizopropyloamidku litu (LDA). Podczas kondensacji estrów o rozgałęzionym łańcuchu węglowym niezbędne jest zastosowanie silniejszej zasady, np. trifenylometylosodu lub wodorku sodu.

    Enole − związki organiczne, w których grupa hydroksylowa (–OH), występuje przy wiązaniu podwójnym węgiel−węgiel (HO–C=C).Alkohole – związki organiczne zawierające jedną lub więcej grup hydroksylowych połączonych z atomem węgla w hybrydyzacji sp.

    Grupa alkoksylowa estru poddawanego kondensacji powinna być grupą łatwo opuszczającą o niewielkiej masie cząsteczkowej. Najlepiej opuszczającą powstały addukt grupą jest grupa metoksylowa lub etoksylowa.

    Przykładem kondensacji Claisena jest synteza acetylooctanu etylu (2) z octanu etylu (1); produktem ubocznym jest etanol (3): Synteza acetylooctanu etylu z octanu etylu

    Reakcja chemiczna – każdy proces, w wyniku którego pierwotna substancja zwana substratem przemienia się w inną substancję zwaną produktem. Aby cząsteczka substratu zamieniła się w cząsteczkę produktu konieczne jest rozerwanie przynajmniej jednego z obecnych w niej wiązań chemicznych pomiędzy atomami, bądź też utworzenie się przynajmniej jednego nowego wiązania. Reakcje chemiczne przebiegają z reguły z wydzieleniem lub pochłonięciem energii cieplnej, promienistej (alfa lub beta) lub elektrycznej.Addycja (przyłączenie) - rodzaj reakcji chemicznej, polegającej na przyłączeniu jednej cząsteczki do drugiej w wyniku czego powstaje tylko jeden produkt bez żadnych produktów ubocznych. W chemii organicznej addycja przebiega zwykle z rozerwaniem wiązania wielokrotnego węgiel-węgiel lub węgiel-heteroatom. Istnieją jednak proste reakcje addycji, które zachodzą bez zrywania wiązań wielokrotnych takie jak np. rekombinacja rodników.


    Podstrony: 1 [2] [3] [4]




    Warto wiedzieć że... beta

    Zasady – jedna z podstawowych obok kwasów i soli grup związków chemicznych. Wodne roztwory silnych zasad nieorganicznych są nazywane ługami (np. ług sodowy). Istnieją trzy różne definicje tej grupy związków:
    Kwas adypinowy (E355) – organiczny związek chemiczny zaliczany do kwasów dikarboksylowych. Otrzymuje się go poprzez utlenianie cykloheksanolu. Jest stosowany w syntezie poliamidów (np. nylonu).
    Reagent – łączna nazwa dla substratów i produktów reakcji chemicznej. W nieco innym sensie za reagent uważa się każdą substancję, która po dodaniu do układu reakcji jest w stanie w niej uczestniczyć i wywołać chemiczne efekty.
    Energia gr. ενεργεια (energeia) – skalarna wielkość fizyczna charakteryzująca stan układu fizycznego (materii) jako jego zdolność do wykonania pracy.
    Proton, p (z gr. πρῶτον – "pierwsze") − trwała cząstka subatomowa z grupy barionów o ładunku +1 i masie spoczynkowej równej ok. 1 u.
    Octan etylu, etanian etylu, (CH3COOC2H5) – organiczny związek chemiczny, ester etylowy kwasu octowego. Bezbarwna ciecz o charakterystycznym, przyjemnym, owocowym zapachu. Bardzo dobry rozpuszczalnik organiczny, słabo rozpuszczalny w wodzie. Obecnie wycofuje się go z użycia w przemyśle z powodu jego działania drażniącego i względnie dużej toksyczności.
    Eliminacja − reakcja chemiczna, w wyniku której z cząsteczki usuwane (eliminowane) są atomy lub grupy atomów, bez jednoczesnego przyłączenia się innych atomów lub grup.

    Reklama

    Czas generowania strony: 1.071 sek.