• Artykuły
  • Forum
  • Ciekawostki
  • Encyklopedia
  • Keteny

    Przeczytaj także...
    Hydroliza – reakcja podwójnej wymiany (często odwracalna), która przebiega między wodą i rozpuszczoną w niej substancją. W jej wyniku powstają nowe związki chemiczne. Jest szczególnym przypadkiem liolizy (solwolizy). Często przebiega w obecności katalizatorów (kwasów lub zasad). Hydrolizę wykorzystuje się w przemyśle chemicznym (np. hydroliza wielocukrów na cukry proste lub hydroliza chlorobenzenu do fenolu).Polimeryzacja to reakcja, w wyniku której związki chemiczne o małej masie cząsteczkowej zwane monomerami lub mieszanina kilku takich związków reagują same ze sobą, aż do wyczerpania wolnych grup funkcyjnych, w wyniku czego powstają cząsteczki o wielokrotnie większej masie cząsteczkowej od substratów, tworząc polimer.
    Alkohole – związki organiczne zawierające jedną lub więcej grup hydroksylowych połączonych z atomem węgla w hybrydyzacji sp.
    Budowa ogólna ketenów

    Keteny – nienasycone ketony ze skumulowanymi podwójnymi wiązaniami >C=C=O. Przeważnie gazowe, bardzo reaktywne i toksyczne związki chemiczne. Chemię ketenów jako pierwszy badał Hermann Staudinger.

    Zwyczajowo ketenem nazywa się najprostszego przedstawiciela tej grupy związków, etenon (CH2=C=O).

    Keten (etenon) - właściwości[ | edytuj kod]

    Etenon

    Etenon jest bezbarwnym gazem o ostrym zapachu, drażniącym oczy i błony śluzowe, po dłuższej ekspozycji może wystąpić obrzęk płuc. Temp. topn. −150.5 °C, temp. wrz. −56.1 °C.

    Hermann Staudinger (ur. 23 marca 1881 w Wormacji, zm. 8 września 1965 we Fryburgu Bryzgowijskim) – niemiecki profesor chemii politechniki w Karlsruhe (1908-1912), Zurychu (1912-1921) i Fryburgu (od roku 1921).Zasady – jedna z podstawowych obok kwasów i soli grup związków chemicznych. Wodne roztwory silnych zasad nieorganicznych są nazywane ługami (np. ług sodowy). Istnieją trzy różne definicje tej grupy związków:

    Etenon ma 8 teoretycznie możliwe izomery (4 tautomery, 2 izomery typu eteru i 2 izomery cykliczne typu oksiranu), z których teoretycznie najtrwalszy i potencjalnie najłatwiejszy do zaobserwowania jest hydroksyacetylen, CH≡C−OH:

    Ethynol - ketene tautomery.svg

    Ma on energię o 152 kJ/mol większej od ketenu, ale jest oddzielony od niego barierą energetyczną o wysokości 305 kcal/mol, dzięki czemu ma on charakter związku metastabilnego. Można go wygenerować w spektrometrze mas.

    Otrzymywanie[ | edytuj kod]

  • z chlorków kwasowych przez eliminację chlorowodoru za pomocą zasady, zazwyczaj trietyloaminy:
  • Formation of a ketene from an acyl chloride.
  • przegrupowanie Wolffa α-diazoketonów (przebiegające poprzez oksiren przegrupowujący się następnie do ketenu)
  • dehydratacja kwasu fenylooctowego za pomocą zasady (wykorzystuje się tu dużą kwasowość protonu α substratu).
  • Reaktywność[ | edytuj kod]

    Diketen

    Keteny są bardzo reaktywnymi związkami acylującymi. Hydrolizują do kwasów karboksylowych, pod wpływem amoniaku tworzą amidy, natomiast w reakcji z alkoholami dają estry. Łatwo dimeryzują do cyklicznych cyklobutano-1,3-dionów (diketenów). Z bogatymi w elektrony alkinami ulega cykloaddycji [2+2] do cyklobutenonów.

    Chlorki kwasowe – grupa związków chemicznych będących pochodnymi kwasów, w których grupa -OH zastąpiona została przez -Cl.Acylowanie, acylacja – reakcja chemiczna polegająca na wprowadzeniu do cząsteczki związku chemicznego grupy acylowej. Acylowanie jest ważną reakcją w chemii organicznej, wykorzystywaną do otrzymywania pochodnych acylowych (np. ketonów, estrów lub amidów), zabezpieczania innych grup funkcyjnych (szczególnie grup aminowych i grup hydroksylowych).

    Bis-keteny (O=C=CH-R'-CH=C=O) polimeryzują z diolami (HO-R-OH) dając poliestry o wzorze ogólnym (-O-R-O-CO-R'-CO-)n

    Przypisy[ | edytuj kod]

    1. Staudinger, Hermann. Ketene, eine neue Körperklasse. „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”. 38 (2), s. 1735-1739, 1905. DOI: 10.1002/cber.19050380283 (niem.). 
    2. Willem J. Bouma, Ross H. Nobes, Leo Radom, Clifford Woodward. On Existence of stable structural isomers of ketene. A theoretical study of the C2H2O potential energy surface. „J. Org. Chem.”. 47 (10), s. 1869–1875, 1982. DOI: 10.1021/jo00349a010. 
    3. Ben van Baar, Thomas Weiske, Johan K. Terlouw, Helmut Schwarz. Hydroxyacetylene: Generation and Characterization of the Neutral Molecule, Radical Cation and Dication in the Gas Phase. „Angewandte Chemie International Edition in English”. 25 (3), s. 282–284, 1986. DOI: 10.1002/anie.198602821. 
    Obrzęk płuc – stan chorobowy, w trakcie którego w pęcherzykach płucnych zamiast powietrza zaczyna gromadzić się płyn przesiękowy, który utrudnia wymianę gazową w płucach.Dimery – najprostsze oligomery. Składają się tylko z dwóch merów (elementów łańcucha). Są efektem dimeryzacji, tj. połączenia dwóch jednakowych cząsteczek.




    Warto wiedzieć że... beta

    Diole (R(OH)2) – grupa organicznych związków chemicznych, alkohole zawierające dwie grupy hydroksylowe. Reaktywność dioli jest zbliżona do innych alkoholi.
    Izomery (gr. isos – równy, meros – część) – związki chemiczne o identycznych sumarycznych wzorach cząsteczkowych, różniące się między sobą sposobami lub kolejnością wiązań atomowych albo ich innym rozmieszczeniem w przestrzeni.
    Cykloaddycja - grupa reakcji chemicznych zaliczanych do tzw. procesów pericyklicznych, tzn. takich, w których utworzenie cząsteczki produktu następuje w konsekwencji kołowego przesunięcia p-elektronów w obrębie umownego lub realnego fragmentu cyklicznego.
    Oksiren – organiczny związek chemiczny należący do związków heterocyklicznych. Oksiren zbudowany jest z pierścienia, w skład którego wchodzą dwa atomy węgla, oraz jeden atomu tlenu, który jest w pierścieniu heteroatomem. Związek ma charakter nienasycony na skutek występowania w pierścieniu wiązania podwójnego, przez co występują w pierścieniu dość duże naprężenia, co objawia się jego wysoką reaktywnością i niestabilnością. Łatwo przegrupowuje się do ketenu, od którego dzieli go bariera aktywacji o wysokości jedynie ok. 32 kJ/mol. Z badań mechanistycznych wynika, że jest związkiem pośrednim w przegrupowaniu Wolffa α-diazoketonów do ketenu.
    Etery – organiczne związki chemiczne, w których występują wiązania C-O-C, przy czym żaden z atomów węgla nie jest związany z więcej niż jednym atomem tlenu.
    Metastabilność – własność delikatnej równowagi stanów, które są stabilne dla małych odchyleń od położenia równowagi, ale większe wychylenie powoduje zmianę stanu i przejście do równowagi pełnej, lub ew. innego stanu metastabilnego.
    Trietyloamina (TEA), (C2H5)3N – organiczny związek chemiczny z grupy amin alifatycznych. Jest aminą trzeciorzędową. Jak większość amin ma nieprzyjemny dla człowieka rybi zapach.

    Reklama

    Czas generowania strony: 0.687 sek.