Katalizatory przeniesienia fazowego

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania

Katalizotory przeniesienia fazowego (z ang. phase transfer catalyst, PTC), to grupa związków chemicznych, które bezpośrednio nie katalizują reakcji chemicznej lecz ułatwiają lub umożliwiają przechodzenie poszczególnych reagentów z jednej fazy termodynamicznej do drugiej. Ma to decydujące znaczenie dla przebiegu reakcji gdy zachodzi ona w środowisku, w którym występuje więcej niż jedna faza termodynamiczna, zaś jeden lub więcej reagentów jest rozpuszczalnych w jednej fazie a nierozpuszczalnych w drugiej.

Reagent – łączna nazwa dla substratów i produktów reakcji chemicznej. W nieco innym sensie za reagent uważa się każdą substancję, która po dodaniu do układu reakcji jest w stanie w niej uczestniczyć i wywołać chemiczne efekty.Karbeny – organiczne związki chemiczne o wzorze ogólnym :CR1R2, zawierające atom węgla związany z dwiema grupami jednowartościowymi lub jedną grupą dwuwartościową. Są cząsteczkami obojętnymi elektrycznie i zawierają atom węgla z sześcioma elektronami walencyjnymi . Karbeny są związkami wysoce reaktywnymi, których nie można wyodrębnić ze środowiska reakcji. Ich istnienie i budowę potwierdzono w roku 1959 metodami spektroskopowymi.

Katalizatorami przeniesienia fazowego dla reagentów anionowych są zazwyczaj czwartorzędowe sole amoniowe RN+X- (R – alkil lub aryl, X – halogen), a dla reagentów kationowych – etery koronowe.

Przykłady[ | edytuj kod]

Przykładem reakcji z udziałem katalizatora przeniesienia fazowego jest addycja dichlorokarbenu do wiązania podwójnego cykloheksenu. Do cykloheksenu rozpuszczonego w chloroformie dodaje się wodnego roztworu wodorotlenku sodu (NaOH). Ponieważ faza wodna i organiczna nie mieszają się ze sobą reakcja nie zachodzi. Jeśli, natomiast, doda się małą ilość chlorku benzylotrietyloamoniowego, reakcja zachodzi natychmiast. Jon benzylotrietyloamoniowy, chociaż naładowany dodatnio rozpuszcza się w chloroformie, dzięki obecności czterech podstawników węglowodorowych przy atomie azotu. W momencie, gdy dodatnio naładowany jon benzylotrietyloamoniowy przechodzi do warstwy organicznej, ujemnie naładowany przeciwjon musi podążać za nim, aby zachować równowagę ładunków elektrycznych. Ponieważ w fazie wodnej jest o wiele więcej jonów hydroksylowych (OH) niż jonów chlorkowych Cl, to głównie jony OH- zostają przeniesione do fazy organicznej, gdzie natychmiast dochodzi do reakcji z chloroformem.

Wodorotlenek sodu, NaOH – nieorganiczny związek chemiczny z grupy wodorotlenków, należący do najsilniejszych zasad.Potas (K, łac. kalium) – pierwiastek chemiczny z grupy metali alkalicznych w układzie okresowym i liczbie atomowej 19.

Zastosowanie eteru koronowego jako katalizatora przeniesienia fazowego ilustruje poniższy przykład: Nadmanganian potasu jest nierozpuszczalny w benzenie. Wytrząsając jednak roztwór nadmanganianu potasu z benzenem zawierającym nieco dibenzo-18-korony-6, uzyskuje się purpurowy roztwór, na skutek skompleksowania jonów potasowych. Kompleks eter koronowy - potas może przenikać do roztworu benzenowego, "pociągając" za sobą ujemne jony nadmanganianowe i powodując purpurowe zabarwienie benzenu. Wytworzony w ten sposób “purpurowy benzen” jest cennym reagentem w utlenianiu alkenów.

Alkeny – organiczne związki chemiczne z grupy węglowodorów nienasyconych, w których występuje jedno podwójne wiązanie chemiczne między atomami węgla (C=C). Razem ze związkami, które posiadają dwa lub więcej wiązań podwójnych (polienami, takimi jak dieny, trieny itd.) oraz z analogami pierścieniowymi (cykloalkenami i cyklopolienami) tworzą grupę olefin. Mają więcej izomerów oraz są też bardziej aktywne niż alkany. Wraz ze zwiększającą się długością łańcucha węglowego maleje ich reaktywność. Można je otrzymać z ropy naftowej, a w laboratorium w reakcji eliminacji fluorowca z halogenków alkilowych lub przez dehydratację alkoholi. Ich wzór ogólny to CnH2n.Nadmanganian potasu (nazwa Stocka: manganian(VII) potasu), KMnO4 – nieorganiczny związek chemiczny, sól potasowa kwasu nadmanganowego (nieistniejącego w formie wolnej).




Warto wiedzieć że... beta

Grupa arylowa (aryl) – w chemii organicznej grupa funkcyjna wywodząca się ze związku aromatycznego (węglowodorowego arenu lub heterocyklicznego heteroarenu), po odjęciu z pierścienia aromatycznego jednego atomu wodoru. Symbol: Ar.
Etery koronowe, korony – makrocykliczne związki organiczne pochodzenia syntetycznego. Są to cykliczne polietery o regularnej budowie wykazujące właściwości jonoforetyczne. Etety koronowe są zdolne do selektywnego tworzenia trwałych kompleksów (koronatów) z kationami, np. metali alkalicznych. Pierwszy eter koronowy, 18-korona-6, został otrzymany przez Charlsa Pedersena w 1967 roku. Badania nad eterami koronowymi o trójwymiarowymi strukturach (kryptandami, sferandami, karcerandami) prowadzili Donald Cram i Jean-Marie Lehn, którzy w wraz z Pedersenem otrzymali Nagrodę Nobla w dziedzinie chemii w roku 1987 za "wkład w badania cząsteczek, które dzięki swej strukturze oddziałują w sposób wysoce selektywny z innymi cząsteczkami".
Benzen – organiczny związek chemiczny z grupy arenów. Jest to najprostszy karbocykliczny, obojętny węglowodór aromatyczny. Jego nieorganicznym analogiem jest borazyna.
Fluorowce (chlorowce, halogeny) – pierwiastki chemiczne 17 (dawn. VIIA lub VII głównej) grupy układu okresowego – są to fluor, chlor, brom, jod, astat oraz zsyntezowany w drugiej połowie 2009 roku ununseptium. Nazwa halogeny pochodzi od greckich słów "sól" i "tworzyć".
Faza termodynamiczna – jednolita część układu fizycznego, oddzielona od innych powierzchniami międzyfazowymi, zwanymi granicami faz, na których zachodzi skokowa zmiana własności fizycznych lub chemicznych. Najprostszym przykładem zawsze odrębnych faz są jednorodne ciała będące w różnych stanach skupienia (np. woda i lód, woda i para wodna). I tak:
Cykloheksen – organiczny związek chemiczny z grupy cykloalkenów. Łatwopalna ciecz nierozpuszczalna w wodzie, rozpuszczalna w większości rozpuszczalników organicznych. Wytwarzany jest przemysłowo przez częściowe uwodornienie benzenu. Powstaje także w wyniku katalizowanej przez kwasy dehydratacji cykloheksanolu:
Anion – jon o ładunku ujemnym. Anion to każde indywiduum chemiczne, w którym występuje nadmiar elektronów w stosunku do protonów. Podczas elektrolizy anion podąża do elektrody dodatniej, zwanej anodą. Przeciwieństwem anionu jest jon dodatni, czyli kation.

Reklama