• Artykuły
  • Forum
  • Ciekawostki
  • Encyklopedia
  • Karbokation



    Podstrony: 1 [2] [3] [4]
    Przeczytaj także...
    Spektroskopia – nauka o powstawaniu i interpretacji widm powstających w wyniku oddziaływań wszelkich rodzajów promieniowania na materię rozumianą jako zbiorowisko atomów i cząsteczek. Spektroskopia jest też często rozumiana jako ogólna nazwa wszelkich technik analitycznych polegających na generowaniu widm.Produkt przejściowy (produkt pośredni) – w złożonych reakcjach chemicznych każde indywiduum chemiczne, które powstaje z substratów (lub wcześniejszych produktów przejściowych) i ulega kolejnej reakcji. Złożone rekcje chemiczne składają z kilku etapów nazywanych reakcjami elementarnymi. Każdy produkt reakcji elementarnej oprócz ostatniego, nazywany jest produktem przejściowym.

    Karbokationkation, w którym elektryczny ładunek dodatni jest zlokalizowany na jednym lub kilku atomach węgla.

    Właściwości[ | edytuj kod]

    Karbokation, jako posiadający znaczny deficyt elektronów, jest silnym elektrofilem i kwasem Lewisa. Jest więc podatny na atak nukleofilowy i łatwo reaguje z wszelkimi czynnikami o charakterze nukleofilowym, takimi jak jon OH czy jon Cl. Większość karbokationów jest bardzo nietrwała i istnieje zwykle tylko jako produkt przejściowy wielu reakcji chemicznych, np. podstawienia nukleofilowego zachodzącego według mechanizmu Sn1. Istnieją jednak karbokationy o znacznie większej trwałości, co zazwyczaj jest wynikiem ich stabilizacji przez obecność układów aromatycznych w pobliżu ładunku dodatniego. Niektóre z nich udało otrzymać się w postaci stabilnych soli.

    Rezonans chemiczny (mezomeria) – sposób przedstawiania struktury związków chemicznych i innych indywiduów chemicznych za pomocą tzw. struktur granicznych. Faktyczna struktura cząsteczki jest opisywana przez kombinację liniową tych struktur.SN1 – uniwersalnie stosowany w chemii organicznej symbol dla reakcji chemicznej substytucji nukleofilowej zachodzącej poprzez mechanizm jednocząsteczkowy.

    Szczególnie nietrwałe i reaktywne są karbokationy alkilowe. Ich trwałość zależna jest jednak silnie od ich rzędowości, tzn. od tego, czy ładunek dodatni znajduje się na atomie węgla, do którego jest przyłączony jeden inny atom węgla (pierwszorzędowy), dwa takie atomy (drugorzędowy), czy trzy takie atomy (trzeciorzędowy):

    Grupa alkilowa (alkil) – fragment organicznego związku chemicznego, jednowartościowa grupa utworzona formalnie przez oderwanie jednego atomu wodoru od cząsteczki alkanu. Oznacza się ją literą R (symbol "R" nie jest jednak jednoznaczny i może też oznaczać dowolną resztę chemiczną), a wzór ogólny to: CnH2n+1. Najprostszą z nich jest grupa metylowa (-CH3):George Andrew Olah (György Oláh) (ur. 22 maja 1927 w Budapeszcie) - amerykański chemik pochodzenia węgierskiego, laureat Nagrody Nobla.
    Alkilowe karbokationy w malejących porządku ich trwałości (cyfry rzymskie oznaczają ich rzędowość)

    Fakt wzrostu trwałości karbokationów alkilowych wraz ze wzrostem ich rzędowości wynika z faktu częściowego przekazywania elektronów z atomów węgla przyłączonych do atomu naładowanego dodatnio, co powoduje częściowe rozproszenie tego ładunku na wszystkie sąsiadujące atomy. Stabilizacja karbokationów i spadek ich reaktywności może zatem być także powodowany przez obecność innych grup funkcyjnych bezpośrednio przyłączonych do naładowanego dodatnio atomu węgla.

    Reakcja chemiczna – każdy proces, w wyniku którego pierwotna substancja zwana substratem przemienia się w inną substancję zwaną produktem. Aby cząsteczka substratu zamieniła się w cząsteczkę produktu konieczne jest rozerwanie przynajmniej jednego z obecnych w niej wiązań chemicznych pomiędzy atomami, bądź też utworzenie się przynajmniej jednego nowego wiązania. Reakcje chemiczne przebiegają z reguły z wydzieleniem lub pochłonięciem energii cieplnej, promienistej (alfa lub beta) lub elektrycznej.Grupa funkcyjna (podstawnik) – szczególnie aktywna część cząsteczki, która jest odpowiedzialna za jej sposób reagowania w danej reakcji.

    Szczególnym przypadkiem są kationy allilowe (R-C-C=C) i benzylowe (C6H5-C-R), które są dodatkowo stabilizowane przez rezonans chemiczny, czym tłumaczy się ich szczególnie dużą trwałość. Dodatkowym czynnikiem stabilizującym może być aromatyczność kationu - jeśli ładunek dodatni jest rozproszony na wszystkie atomy węgla w układzie aromatycznym to kation jest bardzo stabilny. Dotyczy to np. kationu tropyliowego.

    Addycja nukleofilowa – jest to reakcja chemiczna, rodzaj addycji, polegająca na przyłączeniu reagenta nukleofilowego do wiązania wielokrotnego substratu. W reakcji tej rozerwaniu ulega wiązanie π i utworzone zostają dwa nowe wiązania pojedyncze. Reakcji addycji ulegają wyłącznie związki, w których występują wiązania wielokrotne, np. wiązania wielokrotne pomiędzy atomami węgla, a także wiązania wielokrotne pomiędzy atomami węgla i innymi atomami np. siarki, azotu, tlenu.<|||||||||| |||||||||| |||||||||| |||||||||| |||||||||| |||||||||| |||||||||| |||||||||| |||||||||| |||||||||| - |||||||||| |||||||||| ||||||||||>,

    Mniej trwałe karbokationy ulegają łatwo reakcji przegrupowania do bardziej stabilnych struktur. Z reguły proces ten prowadzi do powstawania karbokationów o wyższej rzędowości. Zachodzenie takich reakcji utrudnia syntezę wielu prostych związków organicznych, powstających na drodze substytucji lub addycji nukleofilowej. Przykładowo ogrzewanie 3-pentanolu w środowisku kwasu solnego prowadzi do powstania karbokationu 3-pentylowego, który następnie w znacznej mierze ulega przegrupowaniu do kationu 2-pentylowego czego efektem jest powstanie mieszaniny dwóch chloroalkanów.

    Spektroskopia magnetycznego rezonansu jądrowego, spektroskopia NMR (ang. Nuclear Magnetic Resonance) – jedna z najczęściej stosowanych obecnie technik spektroskopowych w chemii i medycynie.Rzędowość - liczba określająca ile atomów węgla o hybrydyzacji sp³ jest przyłączonych do określonego atomu związku organicznego. Rzędowość tradycyjnie oznacza się liczbami rzymskimi.


    Podstrony: 1 [2] [3] [4]




    Warto wiedzieć że... beta

    Substytucja nukleofilowa, podstawienie nukleofilowe – reakcja chemiczna podstawienia, w której czynnikiem atakującym jest nukleofil.
    Kwas solny (kwas chlorowodorowy) (HCl; pot. zajzajer od niem. Salzsäure) – nieorganiczny związek chemiczny z grupy kwasów beztlenowych, będący roztworem wodnym gazowego chlorowodoru. Czasami kwasem solnym nazywa się też roztwór chlorowodoru w innych rozpuszczalnikach polarnych np. w acetonie. Jest silnie żrący.
    Journal of the American Chemical Society (skrót oficjalny J. Am. Chem. Soc., popularnie używa się także skrótu JACS) - recenzowane czasopismo naukowe zawierające artykuły dotyczące badań z każdej dziedziny chemii. Wydawane jest od 1879 roku przez American Chemical Society. Czasopismo to w swojej historii pochłonęło dwa inne czasopisma naukowe: Journal of Analytical and Applied Chemistry w lipcu 1893 oraz American Chemical Journal w styczniu 1914. Zgodnie z danymi Instytutu Filadelfijskiego, JACS jest najczęściej cytowanym czasopismem ogólnochemicznym drukującym artykuły źródłowe. Jego impact factor wynosił w 2012 10,677.
    Elektrofil (czynnik elektrofilowy) – cząsteczka lub grupa, w której występuje niedomiar elektronów i w odpowiednich warunkach jest w stanie je przyjąć, czyli być ich akceptorem.
    Chlor, Cl (łac. chlorum, od stgr. χλωρός „chloros” - „zielonożółty”) − pierwiastek chemiczny z grupy fluorowców, niemetal o liczbie atomowej 17.
    Alkohol amylowy (pentan-1-ol) – organiczny związek chemiczny z grupy nasyconych monohydroksylowych alkoholi alifatycznych, zawierający 5 atomów węgla o wzorze sumarycznym: C5H12O lub C5H11OH.
    Związki metaloorganiczne – organiczne związki chemiczne zawierające przynajmniej jedno wiązanie kowalencyjne pomiędzy atomem metalu i atomem węgla grupy organicznej. Do związków metaloorganicznych nie zalicza się związków zawierających wyłącznie ligandy nieorganiczne (np. CO i CN), ani związków, w których nie występuje wyraźne wiązanie metal-węgiel. Np. tetraetyloołów Pb(C2H5)4 i dimetylortęć Hg(CH3)2 są związkami metaloorganicznymi, natomiast nie są nimi np. etanolan sodu C2H5ONa (brak wiązania Na-C), hem (zawiera wiązanie Fe-N, a nie Fe-C) i pentakarbonylek żelaza Fe(CO)5 (brak grupy organicznej). Do pierwiastków tworzących związki metaloorganiczne zalicza się oprócz typowych metali, także półmetale i niemetale o niskiej elektroujemności (np. bor, krzem, arsen itp.).

    Reklama

    Czas generowania strony: 0.032 sek.