• Artykuły
  • Forum
  • Ciekawostki
  • Encyklopedia
  • Indygo

    Przeczytaj także...
    Dekarboksylacja (inaczej dekarboksylowanie) – reakcja chemiczna, w której dochodzi do usunięcia grupy karboksylowej z kwasów karboksylowych lub ich soli i estrów. W wyniku tej reakcji następuje zazwyczaj wydzielenie dwutlenku węgla. W organizmie jest wywoływana najczęściej poprzez działanie enzymów.BASF SE – Największe przedsiębiorstwo chemiczne na świecie z siedzibą w Niemczech. Nazwa BASF powstała jako skrót od Badische Anilin und Soda Fabrik. Te cztery litery są zarejestrowanym znakiem towarowym.
    University of Akron – amerykańska uczelnia wyższa o statusie uniwersytetu publicznego, z siedzibą w Akron w stanie Ohio, założona w 1870 roku jako niewielkie kolegium związane z Amerykańskim Kościołem Uniwersalistycznym (Universalist Church of America). W 1913 roku uczelnia stała się własnością miasta Akron, a od 1967 roku należy do stanu Ohio. University of Akron kształci ponad 29 tys. studentów i zatrudnia ok. 1900 pracowników naukowych.

    Błękit indygowy (indygo) – organiczny związek chemiczny, ciemnobłękitny barwnik występujący naturalnie, jak i syntetyzowany chemicznie (od roku 1897). Występuje w liściach indygowców z rodziny bobowatych. Dawniej otrzymywany z liści tropikalnej rośliny indygowca barwierskiego, występującej m.in. w Indiach (także rdestu ptasiego i urzetu barwierskiego).

    Utlenianie – reakcja chemiczna, w której atom przechodzi z niższego na wyższy stopień utlenienia (co jest równoważne z oddaniem elektronów).Liść (łac. folium) – organ roślinny, element budowy części osiowej (pędowej) roślin telomowych. Wyrastające z węzłów końcowe elementy rozgałęzień pędu, wyodrębniające się ze względu na funkcję i budowę od łodygi (nie mają np. zdolności do nieprzerwanego wzrostu). Pełnią głównie funkcje odżywcze i z tego powodu mają zwykle dużą powierzchnię umożliwiającą ekspozycję na odpowiednią ilość promieniowania słonecznego. Poza tym liście biorą udział w transpiracji, gutacji i wymianie gazowej. Nierzadko liście pełnią także funkcje spichrzowe, czepne, ochronne, obronne i pułapkowe, w takich przypadkach ulegając daleko idącym przystosowaniom w zakresie funkcji i budowy.

    Stosowany jest na masową skalę do barwienia materiałów tekstylnych, zwłaszcza przędzy bawełnianej wykorzystywanej następnie do produkcji dżinsu. Roczne światowe zużycie barwnika wyniosło blisko 40 tys. ton, a produkcja niebieskich spodni dżinsowych to ok. miliard rocznie.

    Jego pochodna disulfonowa, indygokarmin, jest stosowana jako barwnik spożywczy o numerze E132.

    United States National Library of Medicine (NLM) to największa na świecie biblioteka medyczna prowadzona przez rząd federalny Stanów Zjednoczonych. Zbiór biblioteki obejmuje ponad siedem milionów książek, czasopism, raportów, rękopisów, mikrofilmów, fotografii i grafik związanych z medycyną i pokrewnymi naukami, w tym także niektóre najstarsze i najrzadsze prace.Indygowiec farbiarski, indygowiec (Indigofera tinctoria L.) – gatunek niskiego półkrzewu z rodziny bobowatych. Pochodzi prawdopodobnie z Afryki Zachodniej. Znany był już w starożytnym Egipcie. Obecnie w stanie dzikim nie występuje już nigdzie, jest natomiast jeszcze uprawiany w Indiach, dawniej był uprawiany także w Azji Południowej, na Antylach oraz w Ameryce Południowej i Środkowej.

    Otrzymywanie[]

    Badania nad chemiczną syntezą indygo zainicjował w roku 1865 niemiecki chemik Adolf von Baeyer. Pierwszą metodę syntezy z izatyny (1H-indolo-2,3-dionu) opisał w roku 1878, a drugą, z 2-nitrobenzaldehydu i acetonu, w roku 1882 wraz z Viggo Drewsenem:

    Metoda Baeyera-Drewsena syntezy indygo
    Produkcja indygo w BASF w 1890 roku
    Indygo w zbiorze historycznych barwników na Uniwersytecie Technicznym w Dreźnie

    Dopiero jednak procedura opracowana przez Karla Heumanna pozwoliła firmie BASF wprowadzić w 1897 roku syntetyczne indygo na rynek. W procesie tym N-(2-karboksyfenylo)glicyna ogrzewana jest w atmosferze obojętnej z NaOH do temperatury 200 °C. Pierwotny produkt ulega dekarboksylacji, a następnie utlenia się na powietrzu do indygo:

    Indygowiec (Indigofera L.) – rodzaj roślin należący do rodziny bobowatych. Należy do niego kilkadziesiąt gatunków, żaden z nich nie występuje w Polsce.Numer E – kod chemicznego dodatku do żywności, który został uznany przez wyspecjalizowane instytucje Unii Europejskiej za bezpieczny i dozwolony do użycia. Nazwa pochodzi od kontynentu – Europy. Lista tych numerów (zwana listą E) jest sporządzana przez Komitet Naukowy Technologii Żywności i następnie dołączana do dyrektywy Komisji Europejskiej, która podlega zaaprobowaniu przez Parlament Europejski.
    Metoda Heumanna syntezy indygo

    W roku 1901 Johannes Pfleger zaproponował zastąpienie N-(2-karboksyfenylo)glicyny tańszym substratem, N-fenyloglicyną, którą traktował stopioną mieszaniną NaOH, KOH i NaNH2, otrzymując indoksyl (1H-indol-3-ol). Podobnie jak w podejściu Heumanna, pierwotny produkt utlenia się tlenem z powietrza do indyga:

    Wodorotlenek potasu (potaż żrący), KOH – nieorganiczny związek chemiczny z grupy wodorotlenków, jedna z najsilniejszych zasad.Bobowate, motylkowate (Fabaceae Lindl., Papilionaceae Giseke) – rodzina roślin należąca do rzędu bobowców (Fabales Bromhead). Należy do niej około 9,4% spośród wszystkich gatunków roślin dwuliściennych. Obejmuje w tropikach często rośliny drzewiaste, w klimacie umiarkowanym – głównie rośliny zielne. Symbioza z bakteriami brodawkowymi umożliwia wykorzystanie azotu atmosferycznego.
    Metoda Pflegera syntezy indygo

    Metoda ta do dzisiaj jest standardową procedurą syntezy indyga.

    Przypisy

    1. Indygo (ang.). The Chemical Database. The Department of Chemistry, University of Akron. [dostęp 2013-03-17].
    2. Indygo – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
    3. Indygo (ang. • niem.) w bazie IFA GESTIS. Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA). [dostęp 2010-09-15].
    4. Indygo (ang.) w bazie ChemIDplus. United States National Library of Medicine. [dostęp 2013-03-17].
    5. Elmar Steingruber: Indigo and Indigo Colorants. W: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2004. DOI: 10.1002/14356007.a14_149.pub2.
    6. Adolf Baeyer, Viggo Drewsen. Darstellung von Indigblau aus Orthonitrobenzaldehyd. „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”. 15 (2), s. 2856–2864, 1882. DOI: 10.1002/cber.188201502274. 
    7. W literaturze spotykana jest też nazwa "metoda Baeyera-Drewsona", z błędnie napisanym nazwiskiem Drewsena.
    8. Helmut Schmidt. Indigo – 100 Jahre industrielle Synthese. „Chemie in unserer Zeit”. 31 (3), s. 121–128, 1997. DOI: 10.1002/ciuz.19970310304. 
    Wodorotlenek sodu, NaOH – nieorganiczny związek chemiczny z grupy wodorotlenków, należący do najsilniejszych zasad.Atmosfera ochronna - pojęcie używane w nauce i technice (technologii) oznacza odpowiednio dobrany gaz (lub mieszaninę gazów) nie wpływający na zjawisko fizyczne lub chemiczne i umożliwiający niezaburzony przebieg jakiegoś konkretnego rodzaju procesu. W zależności od potrzeby stosuje się atmosferę statyczną lub przepływ gazu.



    w oparciu o Wikipedię (licencja GFDL, CC-BY-SA 3.0, autorzy, historia, edycja)

    Warto wiedzieć że... beta

    Substancje barwiące – substancje nadające barwę innej substancji pozbawionej barwy (przezroczystej, białej lub szarej), lub też zmieniające barwę substancji posiadającej już jakąś barwę. Można je podzielić na pigmenty, laki i barwniki. Pigmenty są nierozpuszczalnymi kryształami wymagającymi procesu dyspersji w celu ich użycia do barwienia substancji. Barwniki są substancjami rozpuszczalnymi. Barwniki są łatwe w użyciu niemniej jednak ich odporności są mniejsze od pigmentów. Barwniki są transparentne, pigmenty są różne - część jest kryjąca, część transparentna.
    Indygokarmin – organiczny związek chemiczny, sulfonowa pochodna indyga, niebieski barwnik syntetyczny, wskaźnik pH. Jeden z nielicznych barwników dopuszczonych do barwienia środków spożywczych. Występuje jako niebieski proszek. Stosowany jest w medycynie, przemyśle barwników i jako odczynnik chemiczny.
    Johann Friedrich Wilhelm Adolf von Baeyer (ur. 31 października 1835 w Berlinie, zm. 20 sierpnia 1917 w Starnberg w Bawarii) – niemiecki chemik i laureat Nagrody Nobla w 1905 roku za wkład w rozwój chemii organicznej i technologii chemicznej przez badania barwników i związków aromatycznych.
    PubChem – baza danych związków chemicznych zarządzana przez National Center for Biotechnology Information (NCBI), który jest częścią National Library of Medicine, który z kolei jest instytucją podległą United States National Institutes of Health (NIH). Baza powstała w 2004 r., a jej głównym celem jest przyspieszenie badań nad lekami poprzez obniżenie kosztów dostępu do informacji.
    Rdest ptasi, rdest różnolistny (Polygonum aviculare L.) – gatunek rośliny z rodziny rdestowatych. Nazwy ludowe: wróble języczki, świńska trawa, podorożnik. Jest bardzo szeroko rozprzestrzeniony na kuli ziemskiej. Początkowo występował na półkuli północnej, ale został zawleczony i zadomowiony także na półkuli południowej.
    Tlen (O, łac. oxygenium) – pierwiastek chemiczny o liczbie atomowej 8, niemetal z grupy tlenowców w układzie okresowym.
    Dżinsy (ang. jeans) – rodzaj spodni zaprojektowanych w XIX wieku w USA przez Leviego Straussa (późniejszego założyciela firmy Levi Strauss & Co.) z myślą o górnikach i farmerach. Jest to amerykański typ spodni sportowych i roboczych uszytych z tkaniny bawełnianej wykonanej w splocie skośnym. Najczęściej koloru niebieskiego (blue jeans), gdzie barwnikiem był dawniej, pozyskiwany z liści indygowca barwierskiego pigment Indygo. Współcześnie tkanina z której szyte są spodnie o tej nazwie, barwiona jest również na wiele innych kolorów. Pierwotny wzór z XIX wieku przetrwał w niezmienionej formie do dnia dzisiejszego (istnieją jednak również wersje zmodyfikowane). Dżinsy dziś tak jak kiedyś mają 4 kieszenie – (dwie z przodu i dwie aplikowane zewnętrznie z tyłu spodni), oraz małą piątą kieszonkę umieszczoną poniżej paska, ponad kieszenią prawą przednią.

    Reklama