• Artykuły
  • Forum
  • Ciekawostki
  • Encyklopedia
  • Imina

    Przeczytaj także...
    Cząsteczka (molekuła) – neutralna elektrycznie grupa dwóch lub więcej atomów utrzymywanych razem kowalencyjnym wiązaniem chemicznym. Cząsteczki różnią się od cząstek (np. jonów) brakiem ładunku elektrycznego. Jednakże, w fizyce kwantowej, chemii organicznej i biochemii pojęcie cząsteczka jest zwyczajowo używane do określania jonów wieloatomowych.Kwas p-aminosalicylowy (PAS) – organiczny związek chemiczny z grupy aromatycznych aminokwasów, lek przeciwgruźliczy wprowadzony do lecznictwa w 1946 roku, jako lek wspomagający przy terapii innymi lekami przeciwgruźliczymi np. streptomycyną. Miał za zadanie utrudnianie wytwarzania się szczepów opornych na leki. Obecnie jest to zastępczy lek przeciwgruźliczny; rzadko stosowany, ponieważ jest źle tolerowany przez chorych.
    Chromofor – atom, jon, cząsteczka lub inne indywiduum chemiczne, w obrębie którego zachodzą przejścia elektronowe odpowiadające za pasmo widmowe. Pierwotnie termin ten dotyczył grup funkcyjnych cząsteczki decydujących o jej barwie.
    Wzór ogólny iminy

    Iminy - organiczne związki chemiczne zawierające ugrupowanie iminowe, C=N. Powstają w wyniku kondensacji cząsteczki związku karbonylowego (aldehydu lub ketonu) z cząsteczką aminy pierwszorzędowej (RNH2).

    Trwałe iminy z aromatycznymi lub sterycznie rozbudowanymi podstawnikami alkilowymi nazywa się zasadami Schiffa.

    Aminy pierwszorzędowe reagując z aldehydami i ketonami tworzą iminy:

    Enaminy – aminy, w których grupa aminowa (NR/3; R = grupa alkilowa lub atom wodoru) jest przyłączona bezpośrednio do atomu węgla połączonego podwójnym wiązaniem z innym atomem węgla.Grupa iminowa – grupa funkcyjna w chemii organicznej o ogólnym wzorze: −C=N−R, występująca w iminach i ich pochodnych.
    Imine Synthesis V.1.png

    Reakcja polega na addycji nukleofilowej aminy, a następnie eliminacji cząsteczki wody. Katalizatory kwasowe ułatwiają zajście reakcji, ale zbyt duża ilość kwasu przeszkadza jej z powodu protonowania aminy.

    W przypadku, gdy wyjściowy związek karbonylowy zawiera w cząsteczce atom wodoru α, w pierwszym etapie tworzy się najpierw enamina, która następnie ulega szybkiej tautomeryzacji do iminy:

    Enamine Imine Tautomerism V.1.svg

    Zjawisko tautomerii iminowo-enaminowej powoduje, że iminy zachowują się w wielu reakcjach tak, jakby były aminami, co powszechnie wykorzystuje się w syntezie organicznej. Innym zastosowaniem imin jest traktowanie ich jako wygodnej formy "transportowej" dla amin pierwszorzędowych, gdyż można je przeprowadzić w te aminy poprzez prostą redukcję, zaś same iminy są trwalsze i mniej reaktywne od amin pierwszorzędowych.

    Atom – podstawowy składnik materii. Składa się z małego dodatnio naładowanego jądra o dużej gęstości i otaczającej go chmury elektronowej o ujemnym ładunku elektrycznym.Aldehydy (skrót od alcohol dehydrogenatus) grupa związków organicznych posiadających grupę aldehydową, czyli grupę karbonylową (C=O) połączoną z jednym (-CHO) lub dwoma (CH2O) atomami wodoru. Proste aldehydy, będące pochodnymi alkanów i zawierające w cząsteczce jedną grupę aldehydową to alkanale o wzorze ogólnym CnH2n+1CHO.

    Zasady Schiffa[]

    Zasady Schiffa są związkami o wzorze ogólnym R1R2C=N-R3; gdzie R3 jest grupą arylową lub grupą alkilową.

    Zasady Schiffa są najbardziej użytecznymi rodzajami imin. Otrzymuje się je w reakcji kondensacji pierwszorzędowych amin z aldehydami aromatycznymi. Są to związki o zabarwieniu żółtym, czerwonym lub pomarańczowym (grupa iminowa spełnia rolę chromoforu), na ogół łatwe do wyodrębnienia w stanie krystalicznym.

    Grupa alkilowa (alkil) – fragment organicznego związku chemicznego, jednowartościowa grupa utworzona formalnie przez oderwanie jednego atomu wodoru od cząsteczki alkanu. Oznacza się ją literą R (symbol "R" nie jest jednak jednoznaczny i może też oznaczać dowolną resztę chemiczną), a wzór ogólny to: CnH2n+1. Najprostszą z nich jest grupa metylowa (-CH3):Spektrofotometria – technika pomiarowa polegająca na ilościowym pomiarze transmisji lub odbicia światła przez próbkę. Od połowy XX wieku stanowi główne narzędzie spektroskopii absorpcyjnej i odbiciowej w bliskim nadfiolecie i świetle widzialnym, a dawniej również w podczerwieni, znajdując szerokie zastosowanie w chemii analitycznej, biologii, medycynie i badaniach materiałowych.

    Zasady Schiffa służą do identyfikacji amin głównie aromatycznych oraz jonów wielu metali, z którymi tworzą charakterystycznie zabarwione związki kompleksowe, co jest wykorzystywane w analizie spektrofotometrycznej (spektrofotometria). Są też stosowane jako katalizatory polimeryzacji anionowej.

    Polimeryzacja to reakcja, w wyniku której związki chemiczne o małej masie cząsteczkowej zwane monomerami lub mieszanina kilku takich związków reagują same ze sobą, aż do wyczerpania wolnych grup funkcyjnych, w wyniku czego powstają cząsteczki o wielokrotnie większej masie cząsteczkowej od substratów, tworząc polimer.Reakcja chemiczna – każdy proces, w wyniku którego pierwotna substancja zwana substratem przemienia się w inną substancję zwaną produktem. Aby cząsteczka substratu zamieniła się w cząsteczkę produktu konieczne jest rozerwanie przynajmniej jednego z obecnych w niej wiązań chemicznych pomiędzy atomami, bądź też utworzenie się przynajmniej jednego nowego wiązania. Reakcje chemiczne przebiegają z reguły z wydzieleniem lub pochłonięciem energii cieplnej, promienistej (alfa lub beta) lub elektrycznej.

    Przykładami zasad Schiffa są:

  • o-salicylidenoaminofenol (SAPH),
  • N,N-bis(salicylideno)-2,3-diaminobenzofuran (SABF).
  • N-benzylidenoanilina (Ph–N=CH–Ph)
  • rodopsyna
  • Właściwości biologiczne zasad Schiffa[]

    W literaturze chemicznej istnieje wiele doniesień na ten temat biologicznej aktywności zasad Schiffa, np.:

  • udało się wykazać efektywną rolę niektórych zasad Schiffa jako środków przeciwzapalnych, a także inhibitorów lipooksygenazy (leki oxphaman i oxphalin)
  • zasady Schiffa służą jako gabamimetyki (progabid)
  • zasady Schiffa fenoli i naftoli wykazują właściwości antybakteryjne, np. zasady Schiffa kwasu p-aminosalicylowego (PAS) wykazują działanie przeciwgruźlicze
  • zasady Schiffa gossypolu wykazują również szereg właściwości biologicznych (przeciwnowotworowe, antymalaryczne, przeciwbakteryjne), przy czym transformacja gossypolu w zasady Schiffa jest dogodną metodą obniżania toksyczności samego gossypolu
  • Przypisy

    1. P. Przybylski, A. Huczynski, B. Brzezinski, G. Schroeder: Aktywność biologiczna zasad Schiffa i innych aza-pochodnych fenoli. W: G. Schroeder (red.): Materiały supramolekularne. Poznań: Betagraf P.U.H., 2008, s. 89-133. ISBN 978-83-89936-21-9.
    Grupa karbonylowa – grupa funkcyjna występująca w wielu typach związków organicznych, składająca się z atomu węgla połączonego wiązaniem podwójnym z atomem tlenu. Zapisywana skrótowo jako CO, -C(O)- lub >C=O. Atom węgla w grupie karbonylowej ma hybrydyzację sp, w wyniku czego jest ona płaska. Najczęściej kojarzona jest z ketonami i aldehydami, w których połączona jest jedynie z atomami węgla i wodoru.Wodór (H, łac. hydrogenium) – pierwiastek chemiczny o liczbie atomowej 1, niemetal z bloku s układu okresowego. Jego izotop, prot, jest najprostszym możliwym atomem, zbudowanym z jednego protonu i jednego elektronu.



    w oparciu o Wikipedię (licencja GFDL, CC-BY-SA 3.0, autorzy, historia, edycja)

    Warto wiedzieć że... beta

    Jon – atom lub grupa atomów połączonych wiązaniami chemicznymi, która ma niedomiar lub nadmiar elektronów w stosunku do protonów. Obojętne elektrycznie atomy i cząsteczki związków chemicznych posiadają równą liczbę elektronów i protonów, jony zaś są elektrycznie naładowane dodatnio lub ujemnie.
    Grupa arylowa (aryl) – w chemii organicznej grupa funkcyjna wywodząca się ze związku aromatycznego (węglowodorowego arenu lub heterocyklicznego heteroarenu), po odjęciu z pierścienia aromatycznego jednego atomu wodoru. Symbol: Ar.
    Związki kompleksowe (kompleksy, związki koordynacyjne) – związki chemiczne, które w swoim składzie chemicznym zawierają jeden lub więcej atomów centralnych, otoczonych przez inne atomy lub grupy atomów zwane ligandami, przy czym przynajmniej jedno wiązanie atomu centralnego z ligandem ma charakter wiązania koordynacyjnego.
    Kondensacja – reakcja chemiczna, w której substraty łączą się z sobą, tworząc większą od nich cząsteczkę produktu głównego, oraz jedną lub więcej małych cząsteczek produktu ubocznego – najczęściej wody.
    Związki aromatyczne – związki organiczne posiadające w cząsteczce zdelokalizowane elektrony π, tworzące tzw. układ aromatyczny. Zapewnia on cząsteczce dużo większą trwałość niż należałoby oczekiwać dla związku zawierającego wiązania podwójne.
    Rodopsyna, ze względu na barwę nazywana też purpurą wzrokową – światłoczuły barwnik występujący w narządzie wzroku (dokładniej w siatkówce) głowonogów, stawonogów i kręgowców.
    Gossypol – nazwa zwyczajowa organicznego związku chemicznego występującego jako pigment w roślinach z gatunku Gossypium (podgatunek Hibisceae, rodzina Malvaceae).

    Reklama

    Czas generowania strony: 0.02 sek.