• Artykuły
  • Forum
  • Ciekawostki
  • Encyklopedia
  • Ibuprofen



    Podstrony: 1 [2] [3] [4] [5] [6]
    Przeczytaj także...
    Probenecyd – lek moczanopędny (zwiększa wydalanie kwasu moczowego) używany w leczeniu dny moczanowej i hiperurykemii.Dekarboksylacja (inaczej dekarboksylowanie) – reakcja chemiczna, w której dochodzi do usunięcia grupy karboksylowej z kwasów karboksylowych lub ich soli i estrów. W wyniku tej reakcji następuje zazwyczaj wydzielenie dwutlenku węgla. W organizmie jest wywoływana najczęściej poprzez działanie enzymów.
    Opakowanie ibuprofenu

    Ibuprofen (łac. Ibuprofenum) – organiczny związek chemiczny, niesteroidowy lek przeciwzapalny (NLPZ), pochodna kwasu propionowego o działaniu przeciwzapalnym, przeciwbólowym i przeciwgorączkowym.

    Zmniejsza obrzęk, poprawia ruchomość stawów i usuwa uczucie zdrętwienia w stawach. Hamuje agregację płytek krwi, zmniejsza krzepliwość krwi. Działanie przeciwbólowe występuje po około 30 minutach i utrzymuje się przez 4 do 6 godzin. Ibuprofen jest wydalany z moczem w 60–90% w postaci metabolitów. Nie kumuluje się w organizmie. U noworodków urodzonych przed 34 tygodniem ciąży stosowany we wlewie dożylnym w celu zamknięcia przetrwałego przewodu tętniczego.

    Nefrologia − dziedzina medycyny zajmująca się schorzeniami nerek leczonych nieinwazyjnie w odróżnieniu od urologii. Jest podspecjalnością interny.Recepta – pisemne polecenie lekarza, lekarza dentysty, lekarza weterynarii lub felczera dla farmaceuty i w mniejszym stopniu dla chorego dotyczące leków, które mają zostać użyte w leczeniu. W Polsce recepty wypisuje się stosując zarówno język polski jak i łaciński. Wystawianie recept reguluje Rozporządzenie Ministra Zdrowia z dnia 17 maja 2007 r. w sprawie recept lekarskich (Dz. U. z 2007 r. Nr 97, poz. 646 z późn. zm.). Wzór recepty określa załącznik nr 6 do wyżej wymienionego Rozporządzenia. Recepta ma wymiary nie mniejsze niż 90 mm (szerokość) i 200 mm (długość) oraz nie większe niż 110 mm (szerokość) i 215 mm (długość) (§ 10 ust. 2 Rozporządzenia).

    Historia[ | edytuj kod]

    Ibuprofen opracowany został przez firmę Boots, brytyjskiego producenta leków, w początkach lat 60. XX wieku. Pracownicy Boots odkryli, że właściwości przeciwzapalne kwasu acetylosalicylowego były związane z obecnością grupy kwasu karboksylowego. Po przetestowaniu 6 tysięcy innych kwasów karboksylowych, które miały spełniać podobne funkcje, opracowali substancję początkowo nazwaną Brufen, której działanie przeciwzapalne było dwukrotnie silniejsze od kwasu acetylosalicylowego jako substancji referencyjnej.

    Pochodna (inaczej derywat) – związek chemiczny powstały przez zastąpienie jednego lub kilku atomów cząsteczki (najczęściej wodoru) grupą funkcyjną lub grupą innych atomów. Np. krezol (C6H4(CH3)OH) jest pochodną fenolu (C6H5OH), który z kolei jest pochodną benzenu (C6H6). Jednocześnie krezol jest pochodną toluenu (C6H5CH3), który także jest pochodną benzenu.Aldehydy (skrót od alcohol dehydrogenatus) grupa związków organicznych posiadających grupę aldehydową, czyli grupę karbonylową (C=O) połączoną z jednym (-CHO) lub dwoma (CH2O) atomami wodoru. Proste aldehydy, będące pochodnymi alkanów i zawierające w cząsteczce jedną grupę aldehydową to alkanale o wzorze ogólnym CnH2n+1CHO.

    W roku 1974 licencję na ibuprofen uzyskała amerykańska firma Upjohn, z zamiarem wyprodukowania leku opartego na substancji (pierwszy opracowany przez Upjohn lek nosił nazwę handlową Motrin). Ochrona patentowa substancji wygasła w roku 1985, co spowodowało wprowadzenie na rynek leków generycznych.

    Synteza[ | edytuj kod]

    Oryginalny proces syntezy ibuprofenu opracowany w firmie Boots składa się z 6 etapów. Związkiem wyjściowym jest izobutylobenzen, który po acetylowaniu metodą Friedla-Craftsa daje keton p-izobutylofenylowo–metylowy. Z tego związku, w reakcji Darzensa z chlorooctanem etylu, otrzymuje się α,β-epoksy ester, z którego w wyniku dekarboksylacji i hydrolizy powstaje aldehyd zawierający o 1 atom węgla więcej niż keton z etapu II. Kolejna reakcja z hydroksyloaminą daje oksym, przekształcany następnie w nitryl, który hydrolizowany jest do końcowego produktu:

    BASF SE – Największe przedsiębiorstwo chemiczne na świecie z siedzibą w Niemczech. Nazwa BASF powstała jako skrót od Badische Anilin und Soda Fabrik. Te cztery litery są zarejestrowanym znakiem towarowym.Mięsień (łac. musculus) – kurczliwy narząd, jeden ze strukturalnych i funkcjonalnych elementów narządu ruchu, stanowiący jego element czynny. Występuje u wyższych bezkręgowców i u kręgowców. Jego kształt i budowa zależy od roli pełnionej w organizmie.
    Synteza ibuprofenu metodą Boots

    Po wygaśnięciu ochrony patentowej ibuprofenu utworzona została firma BHC (obecnie BASF), w której opracowano nową, bardziej ekonomiczną metodę syntezy ibuprofenu. Proces ten składa się z trzech etapów i wykorzystuje się w nim ten sam związek wyjściowy (izobutylobenzen). Wstępne acetylowanie jest także reakcją Friedla-Craftsa, jednak z wykorzystaniem innego katalizatora – bezwodnego fluorowodoru (będącego także rozpuszczalnikiem w tej reakcji) – który w przeciwieństwie do AlCl3 można łatwo odzyskiwać i wykorzystywać wielokrotnie (AlCl3 w trakcie reakcji ulega hydrolizie i jest usuwany jako odpad). Powstały keton jest uwodorniany katalitycznie na niklu Raneya do alkoholu, który poddaje się karbonylowaniu na katalizatorze palladowym, uzyskując produkt końcowy:

    Hydroliza – reakcja podwójnej wymiany (często odwracalna), która przebiega między wodą i rozpuszczoną w niej substancją. W jej wyniku powstają nowe związki chemiczne. Jest szczególnym przypadkiem liolizy (solwolizy). Często przebiega w obecności katalizatorów (kwasów lub zasad). Hydrolizę wykorzystuje się w przemyśle chemicznym (np. hydroliza wielocukrów na cukry proste lub hydroliza chlorobenzenu do fenolu).DrugBank — ogólnodostępna i bezpłatna baza informacji o lekach, utworzona w 2006 roku przez zespół Craiga Knoxa i Davida Wisharta z Wydziału Informatyki i Nauk Biologicznych Uniwersytetu Alberty w Kanadzie. Łączy dane z dziedziny chemii, biochemii, genetyki, farmakologii i farmakokinetyki.
    Synteza ibuprofenu metodą BHC

    Optymalizacja syntezy ibuprofenu jest przykładem tzw. zielonej chemii. Znacząco zredukowana została ilość odpadów (z 60% teoretycznej masy substratów do 23%), a biorąc pod uwagę wykorzystanie powstającego kwasu octowego (jedynego produktu ubocznego), wydajność materiałowa sięga 99%. Ponadto wszystkie etapy przebiegają wobec katalizatorów wielokrotnego użytku. Proces ten w roku 1997 został nagrodzony wyróżnieniem Greener Synthetic Pathways Award.

    Skaza krwotoczna (łac. diathesis haemorrhagica), purpura – skłonność do krwawień w obrębie tkanek (np. skóry i błon śluzowych), narządów (np. nosa, stawów) oraz układów (np. pokarmowego, moczowo-płciowego, ośrodkowy układ nerwowy).COX-2 (cyklooksygenaza indukowana, cyklooksygenaza wzbudzona) – jedna z dwóch izoform enzymu cyklooksygenazy. COX-2 jest aktywowana pod wpływem czynników związanych ze stanem zapalnym. Jej ilość wzrasta wówczas wielokrotnie w monocytach, makrofagach, synowicytach, chondrocytach, komórkach nabłonka, fibroblastach. Enzym ten katalizuje reakcję syntezy prostanoidów (prostaglandyn, prostacyklin i tromboksanów) z kwasu arachidonowego. Ponieważ prostanoidy są istotnymi czynnikami zaangażowanymi w przebieg procesu zapalnego (wpływają m.in. na powstawanie obrzęku, gorączki, bólu), w lecznictwie wykorzystuje się związki mające zdolność hamowania aktywności cyklooksygenzy, są to niesteroidowe leki przeciwzapalne.


    Podstrony: 1 [2] [3] [4] [5] [6]




    Warto wiedzieć że... beta

    Uwodornianie, uwodornienie, hydrogenizacja,hydrogenacja, wodorowanie – reakcja redukcji polegająca na przyłączaniu wodoru do danego związku chemicznego.
    Niesteroidowe leki przeciwzapalne, NLPZ, NSLPZ (ang. Non-Steroidal Anti-Inflammatory Drugs, NSAIDs) – to szeroka, niejednorodna grupa leków przeciwzapalnych, przeciwbólowych i przeciwgorączkowych. Ich działanie polega na hamowaniu cyklooksygenazy prostaglandynowej (COX). Nazywane są niesteroidowymi ze względu na strukturę, odmienną od innych leków mających właściwości przeciwzapalne – kortykosteroidów.
    Uniwersytet Alberty (ang. University of Alberta) to uniwersytet działający w kanadyjskim mieście Edmonton, w prowincji Alberta. Ma 3200 wykładowców i ponad 35 tys. studentów.
    Pseudoefedryna – organiczny związek chemiczny, pochodna fenyloetyloaminy. Syntetyczny analog występującej naturalnie efedryny. Pseudoefedryna jest substancją sympatykomimetyczną, powszechnie stosowaną w zapaleniach górnych dróg oddechowych w lekach bez recepty w postaci chlorowodorku lub siarczanu. Pseudoefedryna może być wyłącznym składnikiem terapeutycznym leku, lub w połączeniu z lekami przeciwhistaminowymi i przeciwbólowymi.
    Kumaryny – grupa organicznych związków chemicznych będących pochodnymi kumaryny. Niektóre kumaryny są związkami biologicznie czynnymi.
    Enancjomery to izomery optyczne, które są własnymi lustrzanymi odbiciami – mniej więcej tak jak prawa i lewa rękawiczka. Mogą istnieć tylko dwa enancjomery danego związku chemicznego.
    Chiralność (gr. χειρ / cheir - ręka) – cecha cząsteczek chemicznych przejawiająca się w tym, że cząsteczka wyjściowa i jej odbicie lustrzane nie są identyczne i, podobnie jak wszystkie inne obiekty chiralne, nie można ich nałożyć na siebie na drodze translacji i obrotu w przestrzeni.

    Reklama

    Czas generowania strony: 0.04 sek.