Hydroksykwasy

Przeczytaj także...
Kwas 4-hydroksybutanowy (kwas γ-hydroksymasłowy, GHB (z ang. gamma-hydroxybutyric acid)) – organiczny związek chemiczny z grupy hydroksykwasów karboksylowych. Występuje naturalnie w ludzkim ośrodkowym układzie nerwowym, cytrusach, winie i w niewielkim stężeniu prawie we wszystkich żyjących istotach. Jest strukturalnie podobny do innej endogennej substancji, kwasu 3-hydroksybutanowego.Alkohole – związki organiczne zawierające jedną lub więcej grup hydroksylowych połączonych z atomem węgla w hybrydyzacji sp.
Wiązanie chemiczne według klasycznej definicji to każde trwałe połączenie dwóch atomów. Wiązania chemiczne powstają na skutek uwspólnienia dwóch lub większej liczby elektronów pochodzących bądź z jednego, bądź z obu łączących się atomów lub przeskoku jednego lub większej liczby elektronów z jednego atomu na drugi i utworzenia w wyniku tego tzw. pary jonowej.

α-, β- i γ-hydroksykwasy

Hydroksykwasy – grupa organicznych związków chemicznych zawierających w cząsteczce co najmniej jedną grupę karboksylową (–COOH) i co najmniej jedną grupę hydroksylową (–OH). Ich wzór ogólny to: (HO)m–R–(COOH)n.

Hydroksykwasy otrzymuje się z odpowiednich halogenokwasów w reakcji z, między innymi, NaOH:

Kwas winowy (E334), HOOC–CH(OH)–CH(OH)–COOH – organiczny związek chemiczny z grupy hydroksykwasów dikarboksylowych zawierający dwie grupy hydroksylowe (–OH). Występuje w owocach (zwykle enancjomer D), zwłaszcza winogronach w stanie wolnym i w postaci soli.Cykl kwasu cytrynowego, cykl kwasów trikarboksylowych (TCA) lub cykl Krebsa – cykliczny szereg reakcji biochemicznych. Stanowi końcowy etap metabolizmu aerobów, czyli organizmów oddychających tlenem. Mechanizm cyklu zbadał w latach 30. XX wieku sir Hans Krebs, a kluczowe elementy cyklu przedstawił w 1937, za co został nagrodzony w 1953 Nagrodą Nobla.

Spis treści

1 Hydroksykwasy naturalne

2 Laktydy

3 Pozostałe hydroksykwasy

4 Zobacz też

5 Przypisy

Hydroksykwasy naturalne[]

Wiele hydroksykwasów występuje w produktach naturalnych, na przykład kwas cytrynowy w soku z cytryny, kwas jabłkowy w jabłkach, kwas winowy w winie. Kwas cytrynowy jest też ważnym produktem pośrednim w cyklu Krebsa. Naturalnie występujące hydroksykwasy posiadają zawsze grupę hydroksylową w pozycji α w stosunku do grupy karboksylowej.

Wodorotlenek sodu, NaOH – nieorganiczny związek chemiczny z grupy wodorotlenków, należący do najsilniejszych zasad.Kwas jabłkowy (kwas hydroksybursztynowy, E296) – organiczny związek chemiczny, hydroksykwas dikarboksylowy występujący m.in. w jabłkach i rabarbarze. Jest produktem ubocznym metabolizmu węglowodanów. Jego forma zjonizowana (jabłczan) występuje jako produkt pośredni w cyklu kwasu cytrynowego (cyklu Krebsa).

Laktydy[]

Osobny artykuł: Laktydy.

Hydroksykwasy są zarówno kwasami i alkoholami. Kwasy, które posiadają grupę hydroksylową w pozycji γ i δ, są zdolne do wewnątrzcząsteczkowej reakcji estryfikacji, prowadzącej do powstania cyklicznych laktonów. α-hydroksykwasy podczas ogrzewania wskutek wzajemnej estryfikacji dwóch cząsteczek z odszczepieniem dwóch cząsteczek wody tworzą cykliczne laktydy.

Hydroksyaminokwasy - organiczne związki chemiczne z grupy aminokwasów zawierające w łańcuchu bocznym grupy hydroksylowe. Spośród 20 podstawowych aminokwasów białkowych, trzy są hydroksyaminokwasami: seryna, treonina (zawierające grupy alkoholowe) oraz tyrozyna (zawierająca ugrupowanie fenolowe).Kwas cytrynowy (E330) – organiczny związek chemiczny z grupy hydroksykwasów karboksylowych. Zawiera 3 grupy karboksylowe.

Pozostałe hydroksykwasy[]

Hydroksykwasy, w których grupa hydroksylowa występuje w pozycji dalszej niż δ, nie są zdolne do cyklizacji. W obu przypadkach energia naprężeń wiązań tworzących ugrupowanie cykliczne byłaby wyższa od energii samych tych wiązań. β-hydroksykwasy mają natomiast tendencję do spontanicznej α-β eliminacji, prowadzącej do powstania α-nienasyconych kwasów karboksylowych:

Laktydy to heterocykliczne związki organiczne z grupy estrów. Formalnie są międzycząsteczkowymi estrami alfa-hydroksykwasów (α-hydroksykwasów), które pod wpływem ogrzewania lub w obecności katalizatorów wydzielają dwie cząsteczki wody.Związki organiczne – wszystkie związki chemiczne, w skład których wchodzi węgiel, prócz tlenków węgla, kwasu węglowego, węglanów, wodorowęglanów, węglików, cyjanowodoru, cyjanków, kwasu cyjanowego, piorunowego i izocyjanowego, a także ich soli.

Kwas γ-hydroksymasłowy (GHB) posiada silne właściwości narkotyczne.

Zobacz też[]

hydroksyaminokwasy

Przypisy

Podręczny słownik chemiczny. Romuald Hassa, Janusz Mrzigod, Janusz Nowakowski (redaktorzy). Wyd. I. Katowice: Videograf II, 2004, s. 167. ISBN 8371832400.

w oparciu o Wikipedię (licencja GFDL, CC-BY-SA 3.0, autorzy, historia, edycja)

Warto wiedzieć że... beta

Laktony – organiczne związki chemiczne, wewnątrzcząsteczkowe estry hydroksykwasów, w których grupa estrowa występuje w ugrupowaniu cyklicznym.

Estry (od niem. Essigäther - octan etylu; Essig - ocet i Äther - eter) – grupa organicznych związków chemicznych będących produktami kondensacji kwasów i alkoholi lub fenoli. Komponentami kwasowymi mogą być zarówno kwasy karboksylowe, jak i kwasy nieorganiczne.

Grupa karboksylowa – jedna z podstawowych organicznych grup funkcyjnych o wzorze –COOH. Charakterystyczna dla wszystkich kwasów karboksylowych. Ma charakter kwasowy, a kwasowość zależy od reszty węglowodorowej. Grupa ta jest jedną z dwóch grup funkcyjnych aminokwasów.