• Artykuły
  • Forum
  • Ciekawostki
  • Encyklopedia
  • Halogenowanie

    Przeczytaj także...
    Izomeria geometryczna, izomeria cis-trans, izomeria E-Z (z niemieckiego: Z od zusammen, razem, E od entgegen, naprzeciw, to znaczy po przeciwnych stronach płaszczyzny odniesienia) – izomeria konfiguracyjna wynikająca z różnego układu atomów i podstawników przy wiązaniach wielokrotnych lub w układach cyklicznych. Metan (znany także jako gaz błotny i gaz kopalniany), CH4 – organiczny związek chemiczny, najprostszy węglowodór nasycony (alkan). W temperaturze pokojowej jest bezwonnym i bezbarwnym gazem. Jest stosowany jako gaz opałowy i surowiec do syntezy wielu innych związków organicznych.
    Cząsteczka (molekuła) – neutralna elektrycznie grupa dwóch lub więcej atomów utrzymywanych razem kowalencyjnym wiązaniem chemicznym. Cząsteczki różnią się od cząstek (np. jonów) brakiem ładunku elektrycznego. Jednakże, w fizyce kwantowej, chemii organicznej i biochemii pojęcie cząsteczka jest zwyczajowo używane do określania jonów wieloatomowych.

    Halogenowaniereakcja chemiczna polegająca na addycji (dodaniu), substytucji (podstawieniu) lub przegrupowaniu atomów pierwiastków z grupy fluorowców (halogenów) do cząsteczek dowolnych związków chemicznych.

    Przykłady halogenowania[ | edytuj kod]

    Chlorowanie metanu[ | edytuj kod]

    Chlorowanie metanu jest przykładem reakcji halogenowania stosunkowo mało reaktywnych nasyconych węglowodorów alifatycznych. Jednak w pewnych warunkach (promieniowanie świetlne, ogrzewanie, obecność nadtlenków) zachodzi reakcja chlorowania według mechanizmu wolnorodnikowego.

    Atom – podstawowy składnik materii. Składa się z małego dodatnio naładowanego jądra o dużej gęstości i otaczającej go chmury elektronowej o ujemnym ładunku elektrycznym.Chloroform (łac. chloroformium) – organiczny związek chemiczny z grupy halogenoalkanów, chlorowa pochodna metanu.

    Przebieg reakcji:

  • Inicjowanie: w pierwszym etapie chlor, najczęściej pod wpływem promieniowania UV, ulega rozpadowi na wolne rodniki, inicjujące łańcuch reakcji.
  • Cl2 → Cl + Cl
  • Propagacja: wolne rodniki chloru reagują z metanem, tworząc rodnik metylowy, który następnie w reakcji z wolnym chlorem tworzy produkt (jeden z wielu) chlorowania i kolejny wolny rodnik zdolny do dalszych reakcji:
  • CH4 + Cl → CH3 + HCl CH3 + Cl2 → CH3Cl + Cl CH3Cl + Cl → CH2Cl + HCl CH2Cl + Cl2 → CH2Cl2 + Cl itd.. Chlorowanie przebiega do mono- i wielopodstawionych chloropochodnych metanu: CH3Cl, CH2Cl2, CHCl3 i CCl4.
  • Zakończenie łańcucha reakcji – może zajść na wiele sposobów. Najczęściej jest to spowodowane rekombinacją się dwóch wolnych rodników, która prowadzi do powstania niereaktywnych cząsteczek:
  • CH3 + Cl → CH3Cl
  • Produktami ubocznymi reakcji chlorowania metanu są węglowodory o dłuższych łańcuchach i ich chloropochodne. Jednym z nich jest etan, który powstaje podczas rekombinacji dwóch rodników metylowych:
  • CH3 + CH3 → C2H6

    Bromowanie etenu[ | edytuj kod]

    Bromowanie etenu bromem jest przykładem reakcji halogenowania alkenów, która przebiega zgodnie z mechanizmem addycji elektrofilowej.

    Toluen (metylobenzen), C6H5CH3 – organiczny związek chemiczny z grupy węglowodorów aromatycznych, stosowany często jako rozpuszczalnik organiczny. Odkrywcą toluenu jest polski chemik Filip Walter.Chlorek żelaza(III) (chlorek żelazowy), FeCl3 – nieorganiczny związek chemiczny, sól kwasu solnego i żelaza na stopniu utlenienia +3.

    Przebieg reakcji:

    Elektrony wiązania π etenu atakują cząsteczkę bromu. Powstaje kompleks π. Wiązanie pomiędzy atomami bromu ulega polaryzacji i pęka tworząc jon bromoniowy i bromkowy: Alkene-bromine-addition-2D-skeletal.png

    Jon bromkowy (Br) atakuje karbokation od drugiej strony niż przyłączony w pierwszej kolejności atom halogenu tworząc dibromopochodną etanu w konformacji s-trans (w konfromacji antiperiplanarnej)

    Chlorowanie benzenu[ | edytuj kod]

    Benzen pod wpływem światła może ulec perchlorowaniu do heksachlorocykloheksanu (HCH). Reakcję tę po raz pierwszy przeprowadził Michael Faraday w roku 1825 wykorzystując światło słoneczne:

    Michael Faraday (ur. 22 września 1791, zm. 25 sierpnia 1867) – fizyk i chemik angielski, eksperymentator, samouk. Profesor Instytutu Królewskiego i Uniwersytetu w Oksfordzie, członek Royal Society, w młodości asystent H.B. Davy’ego.Chlorometan – organiczny związek chemiczny, najprostszy przedstawiciel chloroalkanów, chlorowa pochodna metanu. Ma właściwości usypiające.

    Benzene chlorination 2.svg

    Jeśli chlorowanie prowadzi się nie pod wpływem światła, lecz w obecności katalizatora o własnościach silnego kwasu Lewisa (np. AlCl3 lub FeCl3), nie ma ona charakteru wolnorodnikowego, lecz substytucji elektrofilowej (reakcja Friedla-Craftsa). Rolą katalizatora jest wytworzenie dodatniego czynnika elektrofilowego Cl:

    Etan (C2H6) – organiczny związek chemiczny z grupy alkanów. Występuje w przyrodzie jako jeden ze składników gazu ziemnego.Reakcja chemiczna – każdy proces, w wyniku którego pierwotna substancja zwana substratem przemienia się w inną substancję zwaną produktem. Aby cząsteczka substratu zamieniła się w cząsteczkę produktu konieczne jest rozerwanie przynajmniej jednego z obecnych w niej wiązań chemicznych pomiędzy atomami, bądź też utworzenie się przynajmniej jednego nowego wiązania. Reakcje chemiczne przebiegają z reguły z wydzieleniem lub pochłonięciem energii cieplnej, promienistej (alfa lub beta) lub elektrycznej.
    AlCl3 + Cl2 → AlCl4 + Cl
    Benzene chlorination 1.svg

    W przypadku związków aromatycznych z bocznym łańcuchem alkilowym (np. toluenu) podczas reakcji w obecności katalizatora (AlCl3) następuje podstawienie pierścienia aromatycznego w pozycje orto- i para-. Gdy zaś reakcję prowadzi się w warunkach sprzyjającym tworzeniu wolnych rodników (światło, nadtlenki) atom halogenu ulega podstawieniu w łańcuchu bocznym.

    Brom (Br, gr. βρῶμος, brómos, oznacza "mocno pachnący" lub "smród", łac. bromium, ang. bromine) – pierwiastek chemiczny, niemetal z grupy fluorowców w układzie okresowym. W warunkach normalnych jest brunatnoczerwoną cieczą o ostrym, nieprzyjemnym zapachu zbliżonym do zapachu chloru. Znane są 4 izotopy bromu o liczbach masowych 77, 79, 81 i 82, z których 79 i 81 są trwałe i występują w naturze w prawie tej samej ilości (50,6:49,4).Lindan – organiczny związek chemiczny, pestycyd, aktywny składnik preparatów do zwalczania szkodników, głównie w leśnictwie i w uprawach roślin przemysłowych. Substancja krystaliczna o zapachu stęchlizny, największe znaczenie ma izomer γ, wykazujący własności owadobójcze (działa jako trucizna kontaktowa i żołądkowa). Stosowano go też do ochrony zielników przed owadami.


    Przypisy[ | edytuj kod]

    1. Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 158, ISBN 83-7183-240-0.
    2. Robert T. Morrison, Robert N. Boyd: Chemia organiczna. T. 1. Warszawa: PWN, 1985, s. 76–77. ISBN 83-01-04166-8.
    3. Robert T. Morrison, Robert N. Boyd: Chemia organiczna. T. 1. Warszawa: PWN, 1985, s. 246–247; 293–300. ISBN 83-01-04166-8.
    4. Robert L. Metcalf: Insect Control. W: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley, 2005. DOI: 10.1002/14356007.a14_263.
    5. Robert T. Morrison, Robert N. Boyd: Chemia organiczna. T. 1. Warszawa: PWN, 1985, s. 414–415. ISBN 83-01-04166-8.
    6. Robert T. Morrison, Robert N. Boyd: Chemia organiczna. T. 1. Warszawa: PWN, 1985, s. 455–458. ISBN 83-01-04166-8.
    Addycja (przyłączenie) - rodzaj reakcji chemicznej, polegającej na przyłączeniu jednej cząsteczki do drugiej w wyniku czego powstaje tylko jeden produkt bez żadnych produktów ubocznych. W chemii organicznej addycja przebiega zwykle z rozerwaniem wiązania wielokrotnego węgiel-węgiel lub węgiel-heteroatom. Istnieją jednak proste reakcje addycji, które zachodzą bez zrywania wiązań wielokrotnych takie jak np. rekombinacja rodników.π-kompleksy to w chemii metaloorganicznej związki chemiczne, w których występują wiązania koordynacyjne tworzone przez boczne nakładanie się orbitali π z wiązań wielokrotnych węgiel-węgiel z orbitalami d metali przejściowych.




    Warto wiedzieć że... beta

    Teoria kwasów i zasad Lewisa – teoria określająca właściwości kwasowe i zasadowe substancji chemicznej na podstawie jej zdolności akceptorowo-donorowych. Kwas Lewisa to związek chemiczny (oznaczany zazwyczaj symbolem "A"), który może przyjąć parę elektronową od zasady Lewisa ("B"), będącej donorem pary elektronowej. W ten sposób powstaje tzw. addukt AB:
    Wiązanie π - wiązanie chemiczne powstałe w wyniku nakładania bocznego orbitali atomowych (oprócz orbitali s). Kształt tego wiązania wyznacza orbital molekularny π. Przy opisie wiązania π w indeksie dolnym lub po spacji podaje się jakie orbitale tworzą dane wiązanie, np. πd-d, πp-p*, gdzie * oznacza orbital antywiążący.
    Chlorek metylenu (nazwa systematyczna: dichlorometan, CH2Cl2) – organiczny związek chemiczny z grupy halogenków alkilu; chlorowa pochodna metanu. W temperaturze pokojowej, przy ciśnieniu atmosferycznym, jest bezbarwną, szybko parującą cieczą. Posiada charakterystyczny, słodkawy zapach.
    Ultrafiolet, nadfiolet, promieniowanie ultrafioletowe, promieniowanie nadfioletowe (skrót UV) – promieniowanie elektromagnetyczne o długości fali od 10 nm do 400 nm (niektóre źródła za ultrafiolet przyjmują zakres 100–400 nm), niewidzialne dla człowieka. Promieniowanie ultrafioletowe są to fale krótsze niż promieniowanie widzialne i dłuższe niż promieniowanie rentgenowskie. Zostało odkryte niezależnie przez niemieckiego fizyka, Johanna Wilhelma Rittera, i brytyjskiego chemika, Williama Hyde’a Wollastona, w 1801 roku.
    Związki aromatyczne – związki organiczne posiadające w cząsteczce zdelokalizowane elektrony π, tworzące tzw. układ aromatyczny. Zapewnia on cząsteczce dużo większą trwałość niż należałoby oczekiwać dla związku zawierającego wiązania podwójne.
    Izomeria orto-, meta, para- to jeden z rodzajów izomerii konstytucyjnej (izomerii strukturalnej). Jest to izomeria związana z położeniem podstawników w pierścieniu benzenowym.
    Rodniki (dawn. wolne rodniki) – atomy lub cząsteczki zawierające niesparowane elektrony, czyli charakteryzujące się spinem elektronowym różnym od 0. Niektóre układy o całkowitym spinie równym 0, lecz wykazujące tzw. polaryzację spinową (np. niektóre stany przejściowe) czasem traktowane są jako dwurodniki.

    Reklama

    Czas generowania strony: 0.031 sek.