• Artykuły
  • Forum
  • Ciekawostki
  • Encyklopedia
  • Halogenki alkilowe

    Przeczytaj także...
    Pochodna (inaczej derywat) – związek chemiczny powstały przez zastąpienie jednego lub kilku atomów cząsteczki (najczęściej wodoru) grupą funkcyjną lub grupą innych atomów. Np. krezol (C6H4(CH3)OH) jest pochodną fenolu (C6H5OH), który z kolei jest pochodną benzenu (C6H6). Jednocześnie krezol jest pochodną toluenu (C6H5CH3), który także jest pochodną benzenu.Atom – podstawowy składnik materii. Składa się z małego dodatnio naładowanego jądra o dużej gęstości i otaczającej go chmury elektronowej o ujemnym ładunku elektrycznym.
    Woda bromowa – nasycony wodny roztwór bromu, barwy brunatnej. Brom ma niewielką rozpuszczalność w wodzie, wynoszącą ok. 3,6 g/100 g. Stosowana w laboratoriach i przemyśle jako utleniacz. Przechowywana jest w naczyniach z ciemnego szkła, aby ograniczyć reakcję bromu z wodą.

    Halogenki alkilowe, halogenoalkany – grupa organicznych związków chemicznych, pochodnych alkanów, w których jeden lub więcej atomów wodoru został zastąpiony przez atom halogenu. W zależności od stopnia podstawienia wyróżnia się monohalogenoalkany, dihalogenoalkany, trihalogenoalkany itd.

    Alkany (łańcuchowe węglowodory nasycone, parafiny od łac. parum affinis – mało reaktywne) – organiczne związki chemiczne zbudowane wyłącznie z atomów węgla i wodoru, przy czym atomy węgla połączone są ze sobą wyłącznie wiązaniami pojedynczymi.Alkohole – związki organiczne zawierające jedną lub więcej grup hydroksylowych połączonych z atomem węgla w hybrydyzacji sp.

    Rzędowość halogenków alkilowych określa się podobnie jak rzędowość alkoholi; mogą być one pierwszo- (RCH2X), drugo- (R2CHX) i trzeciorzędowe (R3CX).

    Właściwości fizyczne i chemiczne[]

    Są nierozpuszczalne w wodzie, natomiast dobrze rozpuszczalne w rozpuszczalnikach organicznych. Stosunkowo łatwo ulegają substytucji nukleofilowej: R−X + OH → R−OH + X

    lub konkurencyjnej dehydrohalogenacji (eliminacji halogenowodoru) do alkenów, np.:

    Addycja (przyłączenie) - rodzaj reakcji chemicznej, polegającej na przyłączeniu jednej cząsteczki do drugiej w wyniku czego powstaje tylko jeden produkt bez żadnych produktów ubocznych. W chemii organicznej addycja przebiega zwykle z rozerwaniem wiązania wielokrotnego węgiel-węgiel lub węgiel-heteroatom. Istnieją jednak proste reakcje addycji, które zachodzą bez zrywania wiązań wielokrotnych takie jak np. rekombinacja rodników.Wodór (H, łac. hydrogenium) – pierwiastek chemiczny o liczbie atomowej 1, niemetal z bloku s układu okresowego. Jego izotop, prot, jest najprostszym możliwym atomem, zbudowanym z jednego protonu i jednego elektronu.
    CH3−CH2−X → CH2=CH2 + HX

    Drugiej reakcji sprzyja fakt, że obecność atomu chlorowca silnie zwiększa kwasowość sąsiednich atomów wodoru i ich oderwanie jest znacznie łatwiejsze niż w alkanach. W reakcji z magnezem dają związki Grignarda: R−X + Mg → R−Mg−X

    Natomiast pod wpływem silnych reduktorów, w obecności donorów atomów wodoru ulegają redukcji do alkanów.

    Otrzymywanie[]

    Na skalę przemysłową są otrzymywane głównie na drodze reakcji bezpośredniego halogenowania węglowodorów w podwyższonej temperaturze. Wadą tej metody jest to, że uzyskiwana mieszanina składa się z różnopodstawionych produktów. Jej zaletą natomiast są niskie koszty produkcji.

    Węglowodory – organiczne związki chemiczne zawierające w swojej strukturze wyłącznie atomy węgla i wodoru. Wszystkie one składają się z podstawowego szkieletu węglowego (powiązanych z sobą atomów węgla) i przyłączonych do tego szkieletu atomów wodoru.Rzędowość - liczba określająca ile atomów węgla o hybrydyzacji sp³ jest przyłączonych do określonego atomu związku organicznego. Rzędowość tradycyjnie oznacza się liczbami rzymskimi.

    Do celów laboratoryjnych halogenki alkilów otrzymuje się za pomocą następujących reakcji:

  • Wymiana grupy hydroksylowej w alkoholach – przebiega według mechanizmu substytucji nukleofilowej, ze względu na rzędowość alkoholu będącego substratem może to być SN1 lub SN2.
  • Addycja halogenowodorów do alkenów – przebiega zgodnie z regułą Markownikowa. Wyjątkiem jest bromowodór, którego addycja w obecności nadtlenków prowadzi do produktu niezgodnego z tą regułą.
  • Addycja halogenów do alkenów i alkinów – umożliwia bezpośrednie otrzymywanie dihalogenopochodnych. Dodatkowo reakcja ta może posłużyć do wykrycia obecności podwójnego wiązania węgiel-węgiel w roztworze. Wymaga to zastosowania wody bromowej, która ulega odbarwieniu.
  • Halogenowanie niektórych węglowodorów – w warunkach podwyższonej temperatury i obecności światła reakcja przebiega wolnorodnikowo.
  • Bibliografia[]

  • Robert Thornton Morrison, Robert Neilson Boyd: Chemia organiczna. T. 1. Warszawa: PWN, 1997, s. 130-131, 232-237, 531-534, 608-609. ISBN 83-01-04166-8.
  • Eliminacja − reakcja chemiczna, w wyniku której z cząsteczki usuwane (eliminowane) są atomy lub grupy atomów, bez jednoczesnego przyłączenia się innych atomów lub grup.Substytucja nukleofilowa, podstawienie nukleofilowe – reakcja chemiczna podstawienia, w której czynnikiem atakującym jest nukleofil.



    w oparciu o Wikipedię (licencja GFDL, CC-BY-SA 3.0, autorzy, historia, edycja)

    Warto wiedzieć że... beta

    Wiązanie wielokrotne – wiązanie chemiczne między dwoma atomami, w którym bierze udział więcej niż jedna para elektronowa.
    SN2 – uniwersalnie stosowany w chemii organicznej symbol dla reakcji chemicznej substytucji nukleofilowej zachodzącej poprzez mechanizm dwucząsteczkowy.
    Magnez (Mg, łac. magnesium) – pierwiastek chemiczny, metal ziem alkalicznych (druga grupa główna układu okresowego). Izotopy stabilne magnezu to Mg, Mg oraz Mg.
    Alkiny (zwyczajowo acetyleny) – grupa organicznych związków chemicznych będących węglowodorami nienasyconymi, w których występuje jedno wiązanie potrójne między atomami węgla (−C≡C−). Najprostszym alkinem jest acetylen (etyn), H−C≡C−H. Alkiny są bardziej reaktywne od alkanów i alkenów, są nietrwałe i podlegają wielu samorzutnym reakcjom. Ogólny wzór alkinów: CnH2n−2. Alkiny, tak jak wszystkie węglowodory, ulegają reakcjom spalania.
    Rodniki (dawn. wolne rodniki) – atomy lub cząsteczki zawierające niesparowane elektrony, czyli charakteryzujące się spinem elektronowym różnym od 0. Niektóre układy o całkowitym spinie równym 0, lecz wykazujące tzw. polaryzację spinową (np. niektóre stany przejściowe) czasem traktowane są jako dwurodniki.
    Rozpuszczalnik − ciecz zdolna do tworzenia roztworu po zmieszaniu z ciałem stałym, inną cieczą lub gazem. Najbardziej znanym rozpuszczalnikiem jest woda.
    Halogenowanie – reakcja chemiczna polegająca na addycji (dodaniu), substytucji (podstawieniu) lub przegrupowaniu atomów pierwiastków z grupy fluorowców (halogenów) do cząsteczek dowolnych związków chemicznych.

    Reklama

    Czas generowania strony: 0.027 sek.