• Artykuły
  • Forum
  • Ciekawostki
  • Encyklopedia
  • Grupa nitrowa

    Przeczytaj także...
    Atom – podstawowy składnik materii. Składa się z małego dodatnio naładowanego jądra o dużej gęstości i otaczającej go chmury elektronowej o ujemnym ładunku elektrycznym.Stopień utlenienia (liczba utlenienia) – formalna wartość ładunku atomu w związku chemicznym przy założeniu, że wszystkie wiązania chemiczne w danej cząsteczce mają charakter wiązań jonowych. Suma stopni utlenienia wszystkich atomów w cząsteczce obojętnej oraz dla wolnych pierwiastków wynosi 0, a w jonach ma wartość ładunku jonu.
    Związki organiczne – wszystkie związki chemiczne, w skład których wchodzi węgiel, prócz tlenków węgla, kwasu węglowego, węglanów, wodorowęglanów, węglików, cyjanowodoru, cyjanków, kwasu cyjanowego, piorunowego i izocyjanowego, a także ich soli.

    Grupa nitrowagrupa funkcyjna związków organicznych o wzorze ogólnym -NO2, składająca się z jednego atomu azotu i dwóch atomów tlenu przyłączonych do azotu.

    Struktura[]

    Z powodu delokalizacji elektronów tworzących wiązania grupy nitrowej, jej struktury nie można opisać prawidłowo klasycznym wzorem kreskowym. Możliwe jest przedstawienie dwóch struktur granicznych lub struktury uśrednionej:

    gdzie R to reszta organiczna połączona z grupą nitrową poprzez atom inny niż tlen

    Grupa NO2 w związkach nitrowych przyłączona jest do atomu węgla reszty organicznej, w odróżnieniu od estrów azotanowych, w których przyłączona jest do atomu tlenu (R-O-NO2). Atom azotu grupy nitrowej jest więc na formalnym stopniu utlenienia +3, natomiast w estrach azotanowych na +5.

    Nitraty (azotany) − grupa leków nasercowych, stosowanych głównie w przerywaniu oraz zapobieganiu napadom choroby wieńcowej.Azot (N, łac. nitrogenium) – pierwiastek chemiczny o liczbie atomowej 7, niemetal z grupy 15 (azotowców) układu okresowego. Stabilnymi izotopami azotu są N i N. Azot w stanie wolnym występuje w postaci dwuatomowej cząsteczki N2. W cząsteczce tej dwa atomy tego pierwiastka są połączone ze sobą wiązaniem potrójnym. Azot jest podstawowym składnikiem powietrza (78,09% objętości), a jego zawartość w litosferze Ziemi wynosi 50 ppm. Wchodzi w skład wielu związków, takich jak: amoniak, kwas azotowy, azotyny oraz wielu ważnych związków organicznych (kwasy nukleinowe, białka, alkaloidy i wiele innych). Azot w fazie stałej występuje w sześciu odmianach alotropowych nazwanych od kolejnych liter greckich (α, β, γ, δ, ε, ζ). Najnowsze badania wykazują prawdopodobne istnienie kolejnych dwóch odmian (η, θ).

    Przykłady związków nitrowych:

  • nitrometan - CH3NO2
  • nitrobenzen - PhNO2
  • kwas pikrynowy
  • Wbrew swoim nazwom, związkami nitrowymi nie są natomiast nitrogliceryna ani nitroceluloza, będące estrami azotanowymi.

    Właściwości chemiczne i zastosowania[]

    Grupę nitrową wprowadza się do związków organicznych w reakcji nitrowania.

    Grupa nitrowa posiada jedne z najsilniejszych własności elektrofilowych spośród wszystkich grup występujących w związkach organicznych, gdyż na atomie azotu występuje silny deficyt ładunku ujemnego, wynikający z jego dodatniej polaryzacji względem atomów tlenu i węgla.

    Nitroceluloza – mieszanina estrów celulozy i kwasu azotowego(V) – azotanów(V) celulozy, jej ogólny wzór sumaryczny to: [C6H7O2(ONO2)3]n. Do każdej reszty glukozowej dołączone są grupy –NO2 (od jednej do trzech, w zależności od stopnia znitrowania), pochodzące od kwasu azotowego. Maksymalna zawartość azotu w nitrocelulozie wynosi teoretycznie 14,14% (w praktyce zwykle mniej).Polimeryzacja to reakcja, w wyniku której związki chemiczne o małej masie cząsteczkowej zwane monomerami lub mieszanina kilku takich związków reagują same ze sobą, aż do wyczerpania wolnych grup funkcyjnych, w wyniku czego powstają cząsteczki o wielokrotnie większej masie cząsteczkowej od substratów, tworząc polimer.

    Ze względu na to, że w grupie nitrowej występują dwa silnie spolaryzowane wiązania azot-tlen, grupa ta posiada stosunkową wysoką energię własną. Z kolei silne spolaryzowanie wiązania C-N powoduje stosunkowo niską energię tego wiązania, stąd związki nitrowe dość łatwo odszczepiają cząsteczkę dwutlenku azotu (NO2) z utworzeniem karboanionu lub rodnika karbonylowego. Zjawisko to jest wykorzystywane w chemii organicznej do generowania karboanionów i rodników karbonylowych in-situ. Związki nitrowe wykorzystuje się też powszechnie w reakcjach polimeryzacji jako inicjatory.

    Wiązanie chemiczne według klasycznej definicji to każde trwałe połączenie dwóch atomów. Wiązania chemiczne powstają na skutek uwspólnienia dwóch lub większej liczby elektronów pochodzących bądź z jednego, bądź z obu łączących się atomów lub przeskoku jednego lub większej liczby elektronów z jednego atomu na drugi i utworzenia w wyniku tego tzw. pary jonowej.Elektrofil (czynnik elektrofilowy) – cząsteczka lub grupa, w której występuje niedomiar elektronów i w odpowiednich warunkach jest w stanie je przyjąć, czyli być ich akceptorem.

    Reakcja odszczepienia dwutlenku azotu od związku organicznego może być inicjowana termicznie, świetlnie, poprzez katalizę kwasowo-zasadową oraz poprzez impuls elektryczny. Reakcja ta ma charakter silnie egzotermiczny, co powoduje, że raz zainicjowana biegnie już dalej samorzutnie. Z tego powodu związki nitrowe znajdują zastosowanie jako materiały wybuchowe i materiały pianotwórcze.

    Trotyl (2,4,6-trinitrotoluen, TNT), (NO2)3C6H2CH3 – organiczny związek chemiczny, nitrozwiązek, powszechnie stosowany jako kruszący materiał wybuchowy.Grupa funkcyjna (podstawnik) – szczególnie aktywna część cząsteczki, która jest odpowiedzialna za jej sposób reagowania w danej reakcji.

    Do materiałów tych zalicza się:

  • TNT
  • AIBN i wiele innych
  • Dwutlenek azotu jest inhibitorem enzymu odpowiedzialnego za kontrolę stężenia adrenaliny. Związki nitrowe zdolne dostarczyć organizmowi duże ilości dwutlenku azotu w krótkim czasie są stosowane w medycynie jak środek zapobiegający pojawianiu się stanów przedzawałowych (nitraty).

    AIBN, azobis(izobutyronitryl) – organiczny związek chemiczny z grupy nitryli stosowany głównie jako inicjator w reakcjach polimeryzacji rodnikowej.Adrenalina (epinefryna) – hormon zwierzęcy i neuroprzekaźnik katecholaminowy wytwarzany przez gruczoły dokrewne pochodzące z grzebienia nerwowego (rdzeń nadnerczy, ciałka przyzwojowe, komórki C tarczycy) i wydzielany na zakończeniach włókien współczulnego układu nerwowego.

    Zobacz też[]

  • nitrozwiązki



  • w oparciu o Wikipedię (licencja GFDL, CC-BY-SA 3.0, autorzy, historia, edycja)

    Warto wiedzieć że... beta

    Materiał wybuchowy – pojedynczy związek chemiczny lub mieszanina kilku związków chemicznych, która jest zdolna w odpowiednich warunkach do gwałtownej reakcji chemicznej o charakterze egzotermicznym, której towarzyszy wydzielenie wielkiej ilości produktów gazowych w postaci wybuchu (detonacji lub deflagracji).
    Enzymy – wielkocząsteczkowe, w większości białkowe, katalizatory przyspieszające specyficzne reakcje chemiczne poprzez obniżenie ich energii aktywacji.
    Azotany (nazwa systematyczna: trioksydoazotany(1−); w systemie Stocka: azotany(V)) − grupa związków chemicznych, sole i estry kwasu azotowego (HNO3).
    Ładunek elektryczny ciała (lub układu ciał) – fundamentalna właściwość materii przejawiająca się w oddziaływaniu elektromagnetycznym ciał obdarzonych tym ładunkiem. Ciała obdarzone ładunkiem mają zdolność wytwarzania pola elektromagnetycznego oraz oddziaływania z tym polem. Oddziaływanie ładunku z polem elektromagnetycznym jest określone przez siłę Lorentza i jest jednym z oddziaływań podstawowych.
    Nitrobenzen – organiczny związek chemiczny, najprostszy aromatyczny związek nitrowy, pochodna benzenu. Stosowany do produkcji aniliny.
    Kwas pikrynowy (gr. pikros – gorzki, ze względu na gorzkawy smak) – organiczny związek chemiczny z grupy związków nitrowych i fenoli.
    Nitrozwiązki – organiczne związki chemiczne zawierające grupę nitrową -NO2, w której atom azotu jest bezpośrednio połączony z atomem węgla.

    Reklama

    Czas generowania strony: 0.011 sek.