Glikozydy
Przeczytaj także...
Pochodna (inaczej derywat) – związek chemiczny powstały przez zastąpienie jednego lub kilku atomów cząsteczki (najczęściej wodoru) grupą funkcyjną lub grupą innych atomów. Np. krezol (C6H4(CH3)OH) jest pochodną fenolu (C6H5OH), który z kolei jest pochodną benzenu (C6H6). Jednocześnie krezol jest pochodną toluenu (C6H5CH3), który także jest pochodną benzenu.Atom – podstawowy składnik materii. Składa się z małego dodatnio naładowanego jądra o dużej gęstości i otaczającej go chmury elektronowej o ujemnym ładunku elektrycznym.
Wiązanie C-glikozydowe – rodzaj wiązania glikozydowego, które łączy anomeryczny atom węgla węglowodanu w formie pierścieniowej z atomem węgla innego związku. Wiązania C-glikozydowe są z reguły znacznie odporniejsze na degradację enzymatyczną niż wiązania N- i O-glikozydowe. Do rzadko naturalnie występujących związków zawierających tego typu wiązanie należą C-nukleozydy, np. pseudourydyna i antybiotyk showdomycyna. Otrzymano szeroką gamę C-nukleozydów syntetycznych znajdujących zastosowanie w chemii medycznej i biologii chemicznej.
Pochodna (inaczej derywat) – związek chemiczny powstały przez zastąpienie jednego lub kilku atomów cząsteczki (najczęściej wodoru) grupą funkcyjną lub grupą innych atomów. Np. krezol (C6H4(CH3)OH) jest pochodną fenolu (C6H5OH), który z kolei jest pochodną benzenu (C6H6). Jednocześnie krezol jest pochodną toluenu (C6H5CH3), który także jest pochodną benzenu.Atom – podstawowy składnik materii. Składa się z małego dodatnio naładowanego jądra o dużej gęstości i otaczającej go chmury elektronowej o ujemnym ładunku elektrycznym.
Wiązanie C-glikozydowe – rodzaj wiązania glikozydowego, które łączy anomeryczny atom węgla węglowodanu w formie pierścieniowej z atomem węgla innego związku. Wiązania C-glikozydowe są z reguły znacznie odporniejsze na degradację enzymatyczną niż wiązania N- i O-glikozydowe. Do rzadko naturalnie występujących związków zawierających tego typu wiązanie należą C-nukleozydy, np. pseudourydyna i antybiotyk showdomycyna. Otrzymano szeroką gamę C-nukleozydów syntetycznych znajdujących zastosowanie w chemii medycznej i biologii chemicznej.
Salicyna – przykład O-glikozydu
Glikozydy – grupa organicznych związków chemicznych zbudowanych z części cukrowej i aglikonowej. Są to pochodne cukrów, których półacetalowe grupy –OH przy pierwszym atomie węgla są zastąpione innymi grupami organicznymi, np. −OR lub −NR2. Wiązanie pomiędzy cukrem a aglikonem nazywa się wiązaniem glikozydowym.
Hydroliza – reakcja podwójnej wymiany (często odwracalna), która przebiega między wodą i rozpuszczoną w niej substancją. W jej wyniku powstają nowe związki chemiczne. Jest szczególnym przypadkiem liolizy (solwolizy). Często przebiega w obecności katalizatorów (kwasów lub zasad). Hydrolizę wykorzystuje się w przemyśle chemicznym (np. hydroliza wielocukrów na cukry proste lub hydroliza chlorobenzenu do fenolu).Azot (N, łac. nitrogenium) – pierwiastek chemiczny o liczbie atomowej 7, niemetal z grupy 15 (azotowców) układu okresowego. Stabilnymi izotopami azotu są N i N. Azot w stanie wolnym występuje w postaci dwuatomowej cząsteczki N2. W cząsteczce tej dwa atomy tego pierwiastka są połączone ze sobą wiązaniem potrójnym. Azot jest podstawowym składnikiem powietrza (78,09% objętości), a jego zawartość w litosferze Ziemi wynosi 50 ppm. Wchodzi w skład wielu związków, takich jak: amoniak, kwas azotowy, azotyny oraz wielu ważnych związków organicznych (kwasy nukleinowe, białka, alkaloidy i wiele innych). Azot w fazie stałej występuje w sześciu odmianach alotropowych nazwanych od kolejnych liter greckich (α, β, γ, δ, ε, ζ). Najnowsze badania wykazują prawdopodobne istnienie kolejnych dwóch odmian (η, θ).
Glikozydy są związkami szeroko rozpowszechnionymi w przyrodzie. Niektóre z nich mają znaczenie farmakologiczne, np. glikozydy nasercowe.
Otrzymywanie i właściwości[]
Glikozydy najczęściej powstają w reakcji cukru z aglikonem. Np. O-glikozydy otrzymywane są w wyniku łatwo zachodzącej reakcji, w której grupa hydroksylowa (–OH) cukru łączy się z alkoholem lub fenolem. Acetalowa struktura sprzyja trwałości pierścieni furanozowych i piranozowych. W kwaśnym środowisku glikozydy ulegają hydrolizie.
Alkohole – związki organiczne zawierające jedną lub więcej grup hydroksylowych połączonych z atomem węgla w hybrydyzacji sp.Wiązanie S-glikozydowe – rodzaj wiązania glikozydowego, siarkowy analog wiązania N- i O-glikozydowego. Wiązanie S-glikozydowe, podobnie jak wiązanie C-glikozydowe, wykazuje dużą odporność na hydrolizę enzymatyczną. Ponadto wprowadzenie atomu siarki zamiast tlenu znacząco wpływa na konformację części cukrowej cząsteczki.
Podział glikozydów[]
Ze względu na atom łączący część cukrową z aglikonem glikozydy dzielą się na:
W zależności od składnika węglowodanowego wyróżnia się:
Glukozydy – grupa organicznych związków chemicznych, zaliczanych do glikozydów. Formalnie są to acetale powstałe z glukozy.Glukoza (dokładniej: D-glukoza) – organiczny związek chemiczny, monosacharyd (cukier prosty) z grupy aldoheksoz. Jest białym, drobnokrystalicznym ciałem stałym, z roztworów wodnych łatwo krystalizuje jako monohydrat. Jest bardzo dobrze rozpuszczalna w wodzie (nie zmienia pH roztworu). Ma słodki smak, nieco mniej intensywny od sacharozy.
itd.
Bibliografia[]
Warto wiedzieć że... beta
Wiązanie glikozydowe – rodzaj wiązania chemicznego pomiędzy atomem C1 fragmentu glikozydowego a dowolną grupą typu −OR, −SR, −SeR, −NR2 lub −CR3.
Anomery to stereoizomeryczne węglowodany, które we wzorze Hawortha różnią się położeniem grupy hydroksylowej przy półacetalowym atomie węgla, np. α-D-glukoza i β-D-glukoza. W przypadku anomerów α szeregu konfiguracyjnego D grupa -OH jest skierowana pod płaszczyznę rysunku (pierścienia), w przypadku anomerów β - nad płaszczyznę rysunku. Formy α i β mają taką samą konfigurację wszystkich centrów asymetrii, poza półacetalowym (anomerycznym) atomem węgla.
Galaktozydy – glikozydy zawierające galaktozę. Atom wodoru z grupy -OH, znajdującej się przy pierwszym węglu galaktozy, jest zastąpiony przez cząsteczkę związku organicznego. W zależności od tego czy wiązanie glikozydowe leży "nad" czy "pod" płaszczyzną cząsteczki galaktozy, galaktozydy są klasyfikowane jako α-galaktozydy lub β-galaktozydy.
Nasiono, nasienie (łac. semen) – organ roślin nasiennych powstający z zapłodnionego zalążka i składający się z zarodka otoczonego tkanką zapasową i osłoniętego łupiną nasienną. Zarodek jest nowym organizmem roślinnym. Tkanka spichrzowa umożliwia wzrost zarodka w pierwszym okresie rozwoju, a łupina nasienna pełni funkcję ochronną.
Hemiacetale (półacetale) – grupa organicznych związków chemicznych o wzorze ogólnym R2C(OH)OR′ (R′ ≠ H) powstających w wyniku działania alkoholi na aldehydy lub ketony. Hemiacetale posiadają grupę hydroksylową i grupę alkoksylową przy tym samym atomie węgla. Podgrupą hemiacetali są hemiketale o wzorze R2C(OH)OR (R ≠ H) powstające formalnie poprzez addycję alkoholu do grupy karbonylowej ketonu. Przykładem hemiacetalu jest cykliczna forma glukozy.
Nukleozydy − organiczne związki chemiczne, glikozoaminy zbudowane z zasady azotowej połączonej wiązaniem β-N-glikozydowym z pentozami (rybozą, deoksyrybozą lub rybitolem).
Wiązanie N-glikozydowe – rodzaj wiązania glikozydowego pomiędzy anomerycznym atomem węgla cząsteczki cukru a atomem azotu, zwykle wchodzącego w skład zasady azotowej. Występuje w wielu ważnych biocząsteczkach, m.in. w nukleotydach i kwasach nukleinowych.