• Artykuły
  • Forum
  • Ciekawostki
  • Encyklopedia
  • Fruktozo-6-fosforan

    Przeczytaj także...
    Pochodna (inaczej derywat) – związek chemiczny powstały przez zastąpienie jednego lub kilku atomów cząsteczki (najczęściej wodoru) grupą funkcyjną lub grupą innych atomów. Np. krezol (C6H4(CH3)OH) jest pochodną fenolu (C6H5OH), który z kolei jest pochodną benzenu (C6H6). Jednocześnie krezol jest pochodną toluenu (C6H5CH3), który także jest pochodną benzenu.Atom – podstawowy składnik materii. Składa się z małego dodatnio naładowanego jądra o dużej gęstości i otaczającej go chmury elektronowej o ujemnym ładunku elektrycznym.
    Fruktozo-1,6-bisfosforan – fruktoza ufosforylowana na dwóch pozycjach – obecność dwóch grup fosforanowych przy węglu 1 oraz 6. Intermediat glikolizy. Powstaje na drodze fosforylacji z fruktozo-6-fosforanu (działanie fosfofruktokinazy I). W kolejnym etapie glikolizy, jest on rozkładany przez aldolazę do fosfodihydroksyacetonu oraz aldehydu 3-fosfoglicerynowego. Jest także allosterycznym aktywatorem kinazy pirogronianowej.

    Fruktozo-6-fosforanorganiczny związek chemiczny, pochodna fruktozy, w której grupa hydroksylowa przy atomie węgla nr 6 została zestryfikowana kwasem fosforowym. Forma zawierająca resztę cukrową w konfiguracji β-D jest bardzo rozpowszechniona w komórkach.

    Glukozo-6-fosforan – organiczny związek chemiczny z grupy aldoz, pochodna glukozy ufosforylowana w pozycji 6. Występuje powszechnie w organizmach żywych.Szlak pentozofosforanowy (szlak heksozomonofosforanowy, szlak fosfoglukonianowy) – ciąg reakcji biochemicznych, podczas których glukozo-6-fosforan jest utleniany do rybulozo-5-fosforanu oraz wytwarzany jest NADPH. Głównym celem jest dostarczanie komórce NADPH niezbędnego do przeprowadzania reakcji redukcji w cytoplazmie oraz synteza pentoz. Reakcje szlaku zachodzą w cytozolu. Przede wszystkim w tkance tłuszczowej, gruczołach mlecznych i korze nadnerczy oraz cytoplazmie i chloroplastach komórek roślinnych. Opisane poniżej reakcje nazywane są oksydacyjnym szlakiem pentozofosforanowym. Te same enzymy wykorzystywane są w szlaku określanym jako redukcyjny szlak pentozofosforanowy służącego do odtworzenia z aldehydu fosfoglicerynowego rybulozo-1,5-bisfosforanu w fazie regeneracyjnej cyklu Calvina zachodzącego w fotosyntetyzujących komórkach roślinnych. Wykorzystanie tych samych enzymów w cyklach reakcji o różnym efekcie końcowym pokazuje swoistą oszczędność ewolucji.

    Historia[]

    W 1918 Carl Neuberg odkrył, że związek ten (nazwany później jako fruktozo-6-fosforan) może być otrzymywany na drodze łagodnej hydrolizy kwasowej estru Hardena-Younga (fruktozo-2,6-bisfosforanu).

    Fruktozo-6-fosforan w glikolizie[]

    Cukier ten jest intermediatem w procesie glikolizy. Powstaje na drodze izomeryzacji z glukozo-6-fosforanu. Reakcję tę katalizuje enzymizomeraza glukozo-6-fosforanowa. Dalej fruktozo-6-fosforan jest przekształcany na drodze fosforylacji do fruktozo-1,6-bisfosforanu – reakcję przeprowadza fosfofruktokinaza I, lub też do fruktozo-2,6-bisfosforanu – reakcję katalizuje fosfofruktokinaza II.

    Izomeraza glukozo-6-fosforanowa (EC 5.3.1.9), w skrócie PGI, jest enzymem z klasy izomeraz. Katalizuje reakcję przemiany glukozo-6-fosforanu do fruktozo-6-fosforanu. Bierze udział w glikolizie.DrugBank — ogólnodostępna i bezpłatna baza informacji o lekach, utworzona w 2006 roku przez zespół Craiga Knoxa i Davida Wisharta z Wydziału Informatyki i Nauk Biologicznych Uniwersytetu Alberty w Kanadzie. Łączy dane z dziedziny chemii, biochemii, genetyki, farmakologii i farmakokinetyki.

    Fruktozo-6-fosforan w szlaku pentozofosforanowym[]

    Fruktozo-6-fosforan jest również metabolitem szlaku pentozofosforanowego powstającym obok erytrozo-4-fosforanu z aldehydu 3-fosfoglicerynowego pod działaniem enzymu – transaldolazy. Fruktozo-6-fosforan powstaje również z erytrozo-4-fosforanu pod wpływem transketolazy w tej samej fazie nieoksydacyjnej szlaku pentozofosforanowego.

    Anomery to stereoizomeryczne węglowodany, które we wzorze Hawortha różnią się położeniem grupy hydroksylowej przy półacetalowym atomie węgla, np. α-D-glukoza i β-D-glukoza. W przypadku anomerów α szeregu konfiguracyjnego D grupa -OH jest skierowana pod płaszczyznę rysunku (pierścienia), w przypadku anomerów β - nad płaszczyznę rysunku. Formy α i β mają taką samą konfigurację wszystkich centrów asymetrii, poza półacetalowym (anomerycznym) atomem węgla.Estryfikacja – reakcja chemiczna, w wyniku której powstają estry. Najczęściej zachodzi ona pomiędzy kwasami (głównie karboksylowymi) i alkoholami (szerzej: związkami zawierającymi grupę hydroksylową), niemniej możliwe i często stosowane są inne metody syntezy estrów np. z bezwodników czy chlorków kwasowych.

    Przypisy

    Bibliografia[]

  • Metabolizm węglowodanów. W: B.D.Hames, N.M.Hooper: Krótkie wykłady. Biochemia. Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2004.
  • Szlak pentozofosforanowy i glukoneogeneza. W: Lubert Stryer: Biochemia. Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 1997. ISBN 83-01-12044-4.
  • Szlak pentozofosforanowy. W: Edward Bańkowski: Biochemia. Podręcznik dla studentów uczelni medycznych. Wrocław: Wydawnictwo Medyczne Urban & Partner, 2004. ISBN 83-89581-10-8.
  • Enzymy – wielkocząsteczkowe, w większości białkowe, katalizatory przyspieszające specyficzne reakcje chemiczne poprzez obniżenie ich energii aktywacji.Fosforylacja – reakcja przyłączenia reszty fosforanowej do nukleofilowego atomu dowolnego związku chemicznego. Zazwyczaj fosforylowane są grupy hydroksylowe (estryfikacja alkoholi) lub aminowe (tworzenie amidów). Przeciwieństwem fosforylacji jest defosforylacja.



    w oparciu o Wikipedię (licencja GFDL, CC-BY-SA 3.0, autorzy, historia, edycja)

    Warto wiedzieć że... beta

    Fruktozo-2,6-bisfosforan (ester Hardena-Younga) – organiczny związek chemiczny z grupy fosforanów cukrów, zbudowany z reszty fruktozy zestryfikowanej dwiema cząsteczkami kwasu fosforowego w pozycjach 2 i 6. Związek ten odgrywa ważną rolę w regulacji glikolizy i glukoneogenezy w wątrobie.
    Fosfofruktokinaza I (EC 2.7.1.11), w skrócie PFK-1, jest enzymem z klasy transferaz. Bierze udział w glikolizie. Przy pomocy ATP dokonuje nieodwracalnej fosforylacji fruktozo-6-fosforanu, tworząc fruktozo-1,6-bisfosforan oraz ADP.
    Metabolit – produkt metabolizmu (przemian chemicznych zachodzących w organizmach). Metabolity to związki organiczne i nieorganiczne produkowane przez komórki. Przyjęto jednak, że określenie to nie dotyczy białek i kwasów nukleinowych. Zwykle pisząc o metabolitach ma się na myśli związki niskocząsteczkowe.
    Produkt przejściowy (produkt pośredni) – w złożonych reakcjach chemicznych każde indywiduum chemiczne, które powstaje z substratów (lub wcześniejszych produktów przejściowych) i ulega kolejnej reakcji. Złożone rekcje chemiczne składają z kilku etapów nazywanych reakcjami elementarnymi. Każdy produkt reakcji elementarnej oprócz ostatniego, nazywany jest produktem przejściowym.
    PubChem – baza danych związków chemicznych zarządzana przez National Center for Biotechnology Information (NCBI), który jest częścią National Library of Medicine, który z kolei jest instytucją podległą United States National Institutes of Health (NIH). Baza powstała w 2004 r., a jej głównym celem jest przyspieszenie badań nad lekami poprzez obniżenie kosztów dostępu do informacji.
    Erytrozo-4-fosforan – organiczny związek chemiczny należący do grupy węglowodanów, w którym grupa hydroksylowa przy atomie węgla nr 4 została zestryfikowana kwasem fosforowym.
    Wydawnictwo Naukowe PWN SA – wydawnictwo z siedzibą w Warszawie, założone w 1951, w obecnej formie prawnej działające od 1997. Wydawnictwo Naukowe PWN SA stanowi jednostkę dominującą Grupy kapitałowej PWN, w skład której wchodzi kilkanaście przedsiębiorstw, głównie wydawnictw.

    Reklama

    Czas generowania strony: 0.034 sek.