• Artykuły
  • Forum
  • Ciekawostki
  • Encyklopedia
  • Fenyloetyloamina

    Przeczytaj także...
    Dietyloamid kwasu D-lizergowego (LSD, LSD-25) – organiczny związek chemiczny, psychodeliczna substancja psychoaktywna, pochodna ergoliny.Dekarboksylacja (inaczej dekarboksylowanie) – reakcja chemiczna, w której dochodzi do usunięcia grupy karboksylowej z kwasów karboksylowych lub ich soli i estrów. W wyniku tej reakcji następuje zazwyczaj wydzielenie dwutlenku węgla. W organizmie jest wywoływana najczęściej poprzez działanie enzymów.
    University of Akron – amerykańska uczelnia wyższa o statusie uniwersytetu publicznego, z siedzibą w Akron w stanie Ohio, założona w 1870 roku jako niewielkie kolegium związane z Amerykańskim Kościołem Uniwersalistycznym (Universalist Church of America). W 1913 roku uczelnia stała się własnością miasta Akron, a od 1967 roku należy do stanu Ohio. University of Akron kształci ponad 29 tys. studentów i zatrudnia ok. 1900 pracowników naukowych.

    2-Fenyloetyloamina (zwyczajowo: fenyloetyloamina) – organiczny związek chemiczny z grupy amin, pochodna etyloaminy zawierająca grupę fenylową w pozycji 2 (jej izomerem podstawienia jest 1-fenyloetyloamina). Jest naturalnym związkiem biosyntetyzowanym z egzogennego aminokwasu fenyloalaniny poprzez enzymatyczną dekarboksylację. Występuje w ludzkim mózgu – przypuszcza się, że może pełnić rolę neuroprzekaźnika. Jest obecna także w wielu produktach spożywczych, szczególnie w czekoladzie. Istnieją przypuszczenia, że 2-fenyloetyloamina zawarta w żywności miałaby działanie psychoaktywne, gdyby nie to, że po dostaniu się do przewodu pokarmowego jest szybko metabolizowana przez enzym MAO-B, co uniemożliwia jej dotarcie w znacznej ilości do mózgu.

    Empatogeny i entaktogeny to nazwy tej samej grupy substancji psychoaktywnych powodujących charakterystyczne dla MDMA efekty emocjonalno-społeczne. Inne substancje zaliczane do tej grupy to MDA, MDEA, MBDB, BDB, AET i 5-MeO-DALT. Czasami słowo empatogeny używane jest do okreslania grupy pochodnych fenyloetyloaminy "MDxx", jednak MDPV jest tylko stymulantem. Empatogeny często mylone są z psychodelikami i stymulantami.2C-T-7 – organiczny związek chemiczny, psychodeliczna substancja psychoaktywna z rodziny 2C, pochodna fenyloetyloaminy. Pierwszy raz została otrzymana przez Alexandra Shulgina w roku 1986.

    Badania prowadzone u osób wykonujących ćwiczenia fizyczne sugerują, że wydzielająca się podczas wysiłku 2-fenyloetyloamina może wywoływać zjawisko euforii biegacza, objawiające się poprawą nastroju oraz zwiększeniem wytrzymałości i odporności organizmu na ból. Wyniki badań wskazują, że trening o umiarkowanej intensywności podnosi stężenie 2-fenyloetyloaminy u większości ludzi, które zwiększa się ze wzrostem jego forsowności.

    Fenelzyna (łac. Phenelzinum) – nieselektywny, nieodwracalny inhibitor monoaminooksydazy (IMAO). Pochodna hydrazyny o budowie zbliżonej do fenyloetyloaminy. Obecnie bardzo rzadko stosowana w leczeniu zaburzeń depresyjnych (preparaty fenelzyny nie są zarejestrowane w Polsce). Wywołuje, podobnie jak inne nieselektywne IMAO, groźne interakcje z innymi lekami oraz niektórymi pokarmami, wymaga stosowania diety ubogiej w tyraminę.Psylocybina (4-PO-DMT) – organiczny związek chemiczny z grupy tryptamin, alkaloid o właściwościach psychodelicznych występujący naturalnie w setkach gatunków grzybów psylocybinowych, m.in. w Psilocybe cubensis i Psilocybe semilanceata. Psylocybina obok LSD jest najbardziej popularnym i najczęściej używanym psychodelikiem. Historia zażywania grzybów psylocybinowych sięga czterech tysięcy lat wstecz, obecnie popularnie znane są one jako halucynogenne lub magiczne grzyby. Psylocybina powoduje głębokie doznania psychodeliczne, transcendentne, mistyczne, medytacyjne, często także religijne. Obecnie w większości krajów wpisana została na listę nielegalnych środków psychoaktywnych i za posiadanie lub obrót nią grożą wysokie kary. Substancja ta została opisana po raz pierwszy w latach 60. XX wieku przez Alberta Hofmanna.

    Psychoaktywne pochodne 2-fenyloetyloaminy[]

    Wiele pochodnych 2-fenyloetyloaminy ma silne działanie psychoaktywne – psychodeliczne, stymulujące lub empatogenne – ale najczęściej wszystkie te efekty (z przewagą jednego, co decyduje o klasyfikacji). Występują one w naturze jako hormony, neuroprzekaźniki oraz alkaloidy. Niektóre pochodne pełnią fundamentalne funkcje w układzie nerwowym jak na przykład dopamina, adrenalina czy noradrenalina. Roślinne alkaloidy to na przykład psychodelik meskalina, czy stymulanty efedryna i katyna. Na bazie 2-fenyloetyloaminy otrzymano wiele syntetycznych substancji psychoaktywnych. Najbardziej znane to amfetamina, MDMA (ecstasy) i metamfetamina. Obecnie znanych jest kilkaset syntetycznych pochodnych o działaniu psychoaktywnym.

    Bupropion – organiczny związek chemiczny, pochodna katynonu. Jest inhibitorem wychwytu zwrotnego dopaminy i noradrenaliny oraz antagonistą nikotyny. W postaci chlorowodorku stosowany jako atypowy lek przeciwdepresyjny oraz do leczenia nikotynizmu. Po raz pierwszy został otrzymany w roku 1966 w firmie Burroughs Researches.2C-I – organiczny związek chyemiczny, psychodeliczna substancja psychoaktywna z rodziny 2C, pochodna fenyloetyloaminy.

    Potencjał uzależnienia i szkodliwości pochodnych psychoaktywnych[]

    Pochodne 2-fenyloetyloaminy będące stymulantami (np. amfetamina, metamfetamina, katyna) mają dość znaczny potencjał uzależnienia psychicznego, fizycznego i wyraźną szkodliwość, empatogenne (np. MDMA, MDA, MDEA, 5-MAPB) mają zerowy/niski potencjał uzależnienia i niską szkodliwość. Pochodne psychodeliczne (np. meskalina, 2C-B, 2C-I, 2C-T-7) powodują efekty psychodeliczne podobne do psylocybiny i lizergamidów (np. LSD), lecz oprócz tego są nieco empatogenne i bardziej stymulujące. Ich potencjał uzależnienia jest podobny do pochodnych empatogennych, zaś szkodliwość nieco większa niż psylocybiny i lizergamidów, jednak nadal niska.

    Fenfluramina (łac. Fenfluraminum) – stymulująca substancja psychoaktywna używana jako lek wspomagający leczenie otyłości i przeciwdepresyjny. W 1973 została wprowadzona na rynek leków pod nazwą Pondimin, w formie racemicznej mieszaniny dekstrofenfluraminy i lewofenfluraminy. Substancja ta została zaprojektowana tak, aby podnosiła w mózgu poziom serotoniny, neuroprzekaźnika który ma wpływ na nastrój i uczucie głodu. W 1997 fenfluramina została wycofana ze spisu leków ze względu na uboczne działanie szkodliwe na układ krwionośny. Może wywoływać nadciśnienie płucne, nadpobudliwość, pogorszenie pamięci, uszkodzenie wzroku i zastawek. W Polsce preparat deksfenfluraminy nosił nazwę Isolipan.Alkaloidy (arabskie alkali – potaż i stgr. εἶδος eidos – postać = „przyjmujący postać zasady”) – według rekomendacji IUPAC z 1995 roku jest to grupa naturalnie występujących zasadowych związków chemicznych (na ogół heterocyklicznych), głównie pochodzenia roślinnego, zawierających azot. Aminokwasy, peptydy, białka, nukleotydy, kwasy nukleinowe, aminocukry i antybiotyki nie są zwykle zaliczane do alkaloidów. Dodatkowo do tej grupy włączone są niektóre obojętne związki chemiczne biogenetycznie związane z alkaloidami zasadowymi.

    Podział[]

    Pochodne 2-fenyloetyloaminy ze względu na działanie dzieli się na:

  • stymulanty – np. amfetamina, metamfetamina, efedryna, MDPV
  • psychodeliki – np. meskalina, 2C
  • empatogeny – np. MDA, MDMA, 5-MAPB
  • leki odchudzające – np. fentermina, fenfluramina
  • leki działające na układ oddechowy – np. efedryna, salbutamol
  • leki przeciwdepresyjne – np. bupropion, fenelzyna.
  • Przypisy

    1. 2-Fenyloetyloamina (ang.). The Chemical Database. The Department of Chemistry, University of Akron. [dostęp 2012-08-17].
    2. 2-Fenyloetyloamina – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
    3. 2-Fenyloetyloamina. Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) dla Polski.
    4. 2-Fenyloetyloamina (ang.) w bazie ChemIDplus. United States National Library of Medicine. [dostęp 2012-08-17].

    Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.

    Dopamina (łac. Dopaminum) – organiczny związek chemiczny z grupy katecholamin. Ważny neuroprzekaźnik syntezowany i uwalniany przez dopaminergiczne neurony ośrodkowego układu nerwowego.Katyna – organiczny związek chemiczny, stymulująca substancja psychoaktywna, pochodna fenyloetyloaminy. Jest to alkaloid występujący w roślinie kath (Catha Edulis). W budowie podobny do efedryny i amfetaminy. Należy do szeregu fenetylamin. Katyna jest jednym z izomerów strukturalnych fenylpropanolaminy. Skutki używania katyny są podobne do skutków używania amfetaminy.



    w oparciu o Wikipedię (licencja GFDL, CC-BY-SA 3.0, autorzy, historia, edycja)

    Warto wiedzieć że... beta

    United States National Library of Medicine (NLM) to największa na świecie biblioteka medyczna prowadzona przez rząd federalny Stanów Zjednoczonych. Zbiór biblioteki obejmuje ponad siedem milionów książek, czasopism, raportów, rękopisów, mikrofilmów, fotografii i grafik związanych z medycyną i pokrewnymi naukami, w tym także niektóre najstarsze i najrzadsze prace.
    Noradrenalina, norepinefryna (łac. Norepinephrinum) – organiczny związek chemiczny z grupy katecholamin, hormon zwierzęcy, neuroprzekaźnik wydzielany w części rdzeniowej nadnerczy oraz w miejscu sinawym, zwykle razem z adrenaliną w sytuacjach powodujących stres.
    Adrenalina (epinefryna) – hormon zwierzęcy i neuroprzekaźnik katecholaminowy wytwarzany przez gruczoły dokrewne pochodzące z grzebienia nerwowego (rdzeń nadnerczy, ciałka przyzwojowe, komórki C tarczycy) i wydzielany na zakończeniach włókien współczulnego układu nerwowego.
    Izomeria konstytucyjna – rodzaj izomerii cząsteczek chemicznych posiadających tę samą liczbę tych samych atomów, między którymi występuje jednak inny układ wiązań chemicznych. Izomery konstytucyjne posiadają ten sam ogólny wzór sumaryczny.
    Stymulanty – grupa substancji psychoaktywnych działających pobudzająco. Zwykle powodują wiele efektów ubocznych, tym więcej im mocniejsze pobudzenie. Najsilniejsze stymulanty dostępne są jedynie za receptą lekarską lub jako nielegalne narkotyki.
    3,4-Metylenodioksy-N-etyloamfetamina (MDEA) – organiczny związek chemiczny, empatogenna substancja psychoaktywna, pochodna amfetaminy o działaniu zbliżonym do MDMA. Zgodnie z PIHKAL dawkowanie MDEA zawiera się w przedziale 100–200 mg a czas działania wynosi 3 do 5 godzin.
    Merck KGaA (Niemiecki Merck, Merck Darmstadt) założona w Niemczech firma farmaceutyczna i chemiczna z główną siedzibą zlokalizowaną w Darmstadt, uważana za najstarszą działającą firmę z tej branży.

    Reklama