• Artykuły
  • Forum
  • Ciekawostki
  • Encyklopedia
  • Fenole

    Przeczytaj także...
    Polifenole – organiczne związki chemiczne z grupy fenoli, zawierające przynajmniej dwie grupy hydroksylowe przyłączone do pierścienia aromatycznego. Polifenole występują naturalnie w roślinach. Wiele z nich wykazuje silne działanie przeciwutleniające i zmniejsza szansę wystąpienia chorób układu krwionośnego i raka. Polifenole dzielą się na hydrolizowalne taniny (estry kwasu galusowego i sacharydów) oraz fenylopropanoidy, takie jak flawonoidy i ligniny. Największą i najlepiej poznaną grupą związków polifenolowych są flawonoidy.Dysocjacja elektrolityczna – proces rozpadu cząsteczek związków chemicznych na jony pod wpływem rozpuszczalnika, np.
    Woda bromowa – nasycony wodny roztwór bromu, barwy brunatnej. Brom ma niewielką rozpuszczalność w wodzie, wynoszącą ok. 3,6 g/100 g. Stosowana w laboratoriach i przemyśle jako utleniacz. Przechowywana jest w naczyniach z ciemnego szkła, aby ograniczyć reakcję bromu z wodą.
    Fenol (hydroksybenzen) – najprostszy z fenoli

    Fenolezwiązki organiczne zawierające grupy hydroksylowe związane bezpośrednio z atomami węgla w pierścieniu aromatycznym (w przeciwieństwie do alkoholi aromatycznych, np. alkoholu benzylowego, w których grupa hydroksylowa przyłączona jest do alkilowego atomu węgla). Wykazują znacznie większą kwasowość niż alkohole i mogą tworzyć z mocnymi zasadami sole, fenolany. Najprostszym fenolem z jedną grupą hydroksylową jest fenol.

    Grupa alkilowa (alkil) – fragment organicznego związku chemicznego, jednowartościowa grupa utworzona formalnie przez oderwanie jednego atomu wodoru od cząsteczki alkanu. Oznacza się ją literą R (symbol "R" nie jest jednak jednoznaczny i może też oznaczać dowolną resztę chemiczną), a wzór ogólny to: CnH2n+1. Najprostszą z nich jest grupa metylowa (-CH3):Kwas siarkowy (nazwa Stocka: kwas siarkowy(VI)), H2SO4 – nieorganiczny związek chemiczny, jeden z najmocniejszych kwasów – wszystkie układy o mocy większej od kwasu siarkowego 100% nazywa się superkwasami. Bywa zwany krwią przemysłu chemicznego, ze względu na to, że używa się go w bardzo wielu kluczowych syntezach. Sole kwasu siarkowego to siarczany.

    Wzór ogólny: ArOH, gdzie Ar – grupa arylowa, OH – grupa hydroksylowa

    Właściwości chemiczne[]

    Fenole wykazują odczyn lekko kwasowy w wyniku dysocjacji elektrolitycznej, w trakcie której rozpadają się na jon hydroniowy i fenolanowy. Reagują z aktywnymi metalami, zasadami i tlenkami zasadowymi z wytworzeniem soli – fenolanów, np.: ArOH + NaOH → ArONa + H2O 2ArOH + 2Na → 2ArONa + H2↑

    Ulegają reakcji estryfikacji podobnie jak alkohole z wytworzeniem odpowiednich estrów arylowych (np. octan fenylu).

    Pirokatechina (o-dihydroksybenzen), C6H4(OH)2 – organiczny związek chemiczny z grupy polifenoli, w którym dwie grupy hydroksylowe są przyłączone do pierścienia benzenowego w pozycji orto. Dobrze rozpuszcza się w wodzie, dając roztwory o odczynie kwaśnym. Ma własności redukujące.Hydroliza – reakcja podwójnej wymiany (często odwracalna), która przebiega między wodą i rozpuszczoną w niej substancją. W jej wyniku powstają nowe związki chemiczne. Jest szczególnym przypadkiem liolizy (solwolizy). Często przebiega w obecności katalizatorów (kwasów lub zasad). Hydrolizę wykorzystuje się w przemyśle chemicznym (np. hydroliza wielocukrów na cukry proste lub hydroliza chlorobenzenu do fenolu).

    Łatwo ulegają reakcji substytucji elektrofilowej w pozycjach orto i para (np. nitrowaniu i sulfonowaniu) dzięki silnej aktywacji pierścienia aromatycznego przez grupę hydroksylową, np. Ar–OH + HNO3 → O2N−Ar−OH + H2O

    Szybko odbarwiają wodę bromową, np.: bromowanie fenolu

    Fenole są podatne na utlenianie. Na powietrzu tworzą barwne produkty utleniania i dimeryzacji oraz trimeryzacji.

    Utlenianie – reakcja chemiczna, w której atom przechodzi z niższego na wyższy stopień utlenienia (co jest równoważne z oddaniem elektronów).Alkohole – związki organiczne zawierające jedną lub więcej grup hydroksylowych połączonych z atomem węgla w hybrydyzacji sp.

    Utlenianie (do chinonów) szczególnie łatwo zachodzi dla pochodnych dihydroksylowych: hydrochinon1,4-benzochinon (katalizatorami mogą być dichromian sodu, kwas siarkowy)

    Identyfikacja[]

    Fenole identyfikuje się za pomocą soli żelaza(III) barwy pomarańczowej. W wyniku reakcji powstaje związek kompleksowy o barwie fioletowej (ciemnogranatowej).

    Metody otrzymywania fenoli[]

  • Hydroliza chlorowcopochodnych arenów. Reakcję tę trzeba przeprowadzać w wysokich temperaturach, gdyż chlorowcopochodne arenów ulegają hydrolizie dużo trudniej niż chlorowcopochodne alkanów (podczas hydrolizy których powstają alkohole). W przemyśle stosuje się jednak inne techniki, które są charakterystyczne dla poszczególnych fenoli.
  • Metoda kumenowa (z benzenu i prop-2-enu).
  • Z wykorzystaniem reakcji Sandmeyera, w ciągu reakcji: ArH → ArNO2 → ArNH2 → [ArN≡N][HSO4] → ArOH. Ostatni etap – hydrolizę soli diazoniowej – przeprowadza się w roztworze azotanu miedzi(II) w obecności Cu2O
  • Przykłady fenoli[]

    Wiele fenoli i polifenoli występuje naturalnie, np.

    Trimery – jedne z najprostszych oligomerów. Składają się z trzech merów (elementów łańcucha). Są efektem połączenia (np. kondensacji) trzech cząsteczek monomeru.Rezorcyna (E103, 1,3-dihydroksybenzen, m-hydroksyfenol), C6H4(OH)2 – organiczny związek chemiczny z grupy fenoli, w którym dwie grupy hydroksylowe są przyłączone do pierścienia benzenowego w pozycji meta.
  • eugenol
  • gwajakol
  • hydrochinon
  • pirogalol
  • pirokatechina
  • resweratrol
  • rezorcyna
  • tymol
  • Fenole jako środki dezynfekujące[]

    Po raz pierwszy zastosowane w 1865 r. Do oceny skuteczności i siły działania wyznacza się tzw. współczynnik fenolowy – oznaczający ile razy dany środek jest silniejszy/słabszy w porównaniu z czystym fenolem w odniesieniu do tego samego typu drobnoustrojów.

    Zasady – jedna z podstawowych obok kwasów i soli grup związków chemicznych. Wodne roztwory silnych zasad nieorganicznych są nazywane ługami (np. ług sodowy). Istnieją trzy różne definicje tej grupy związków:Azotan miedzi(II), Cu(NO3)2 – nieorganiczny związek chemiczny, sól kwasu azotowego i miedzi. Postać bezwodna tworzy niebiesko-zielone kryształy i sublimuje w próżni w temperaturze 150-200 °C.

    Mechanizm działania – polega na denaturacji białek bakteryjnych oraz inaktywacji niektórych enzymów niezbędnych w procesach życiowych.

    Czas działania – do 24 godzin

    Zastosowanie – jako środki konserwujące w preparatach farmaceutycznych oraz w dentystyce, gdzie nasączony związkiem jałowy wacik umieszcza się w komorze zęba. Działanie antyseptyczne uzyskuje się wówczas do głębokości 15 mm.

    Przypisy

    1. Donald J. Cram, George S. Hammond: Chemia organiczna. Warszawa: WNT, 1963, s. 359.
    2. J.D. Roberts, M.C. Caserio: Chemia organiczna. Warszawa: PWN, 1969, s. 920.
    3. J.D. Roberts, M.C. Caserio: Chemia organiczna. Uzupełnienie. Warszawa: PWN, 1970, s. 281.
    4. John McMurry: Chemia organiczna. Wyd. 3. T. 4. Warszawa: PWN, 2005, s. 917-918. ISBN 83-01-14406-8.
    Wydawnictwa Naukowo-Techniczne (WNT) – polskie wydawnictwo założone w 1949 z siedzibą w Warszawie, do 1961 działało pod firmą Państwowe Wydawnictwa Techniczne.Metoda kumenowa to trójetapowa metoda otrzymywania fenolu i acetonu z benzenu i propenu (propylenu). Nazwa tej metody pochodzi od kumenu (izopropylobenzenu), który jest produktem pośrednim.



    w oparciu o Wikipedię (licencja GFDL, CC-BY-SA 3.0, autorzy, historia, edycja)

    Warto wiedzieć że... beta

    Grupa arylowa (aryl) – w chemii organicznej grupa funkcyjna wywodząca się ze związku aromatycznego (węglowodorowego arenu lub heterocyklicznego heteroarenu), po odjęciu z pierścienia aromatycznego jednego atomu wodoru. Symbol: Ar.
    Hydrochinon – organiczny związek chemiczny z grupy fenoli, zawierający dwie grupy hydroksylowe przyłączone do pierścienia benzenu. Tradycyjna nazwa tego związku wynika z faktu, że hydrochinon jest najczęściej produkowany poprzez redukcję chinonu.
    Estryfikacja – reakcja chemiczna, w wyniku której powstają estry. Najczęściej zachodzi ona pomiędzy kwasami (głównie karboksylowymi) i alkoholami (szerzej: związkami zawierającymi grupę hydroksylową), niemniej możliwe i często stosowane są inne metody syntezy estrów np. z bezwodników czy chlorków kwasowych.
    Związki kompleksowe (kompleksy, związki koordynacyjne) – związki chemiczne, które w swoim składzie chemicznym zawierają jeden lub więcej atomów centralnych, otoczonych przez inne atomy lub grupy atomów zwane ligandami, przy czym przynajmniej jedno wiązanie atomu centralnego z ligandem ma charakter wiązania koordynacyjnego.
    Tlenek miedzi(I), Cu2O – nieorganiczny związek chemiczny z grupy tlenków, w którym miedź występuje na I stopniu utlenienia. W przyrodzie występuje jako minerał o nazwie kupryt (o mocno czerwonym zabarwieniu) i przez wieki był jednym z głównych źródeł miedzi. Tlenek miedzi(I) stosowany jest do barwienia szkła.
    Pirogalol (1,2,3-trihydroksybenzen) – organiczny związek chemiczny z grupy polifenoli. Zawiera 3 grupy hydroksylowe w pozycjach 1, 2 i 3 pierścienia benzenowego. Jest białym, krystalicznym proszkiem o słabym, charakterystycznym zapachu.
    Wodorotlenek sodu, NaOH – nieorganiczny związek chemiczny z grupy wodorotlenków, należący do najsilniejszych zasad.

    Reklama

    Czas generowania strony: 0.018 sek.