• Artykuły
  • Forum
  • Ciekawostki
  • Encyklopedia
  • Fenacetyna

    Przeczytaj także...
    Pochodna (inaczej derywat) – związek chemiczny powstały przez zastąpienie jednego lub kilku atomów cząsteczki (najczęściej wodoru) grupą funkcyjną lub grupą innych atomów. Np. krezol (C6H4(CH3)OH) jest pochodną fenolu (C6H5OH), który z kolei jest pochodną benzenu (C6H6). Jednocześnie krezol jest pochodną toluenu (C6H5CH3), który także jest pochodną benzenu.Czynnik rakotwórczy, czynnik onkogenny, karcynogen, kancerogen – czynnik, który powodując mutację materiału genetycznego, przyczynia się do rozwoju choroby nowotworowej.
    DrugBank — ogólnodostępna i bezpłatna baza informacji o lekach, utworzona w 2006 roku przez zespół Craiga Knoxa i Davida Wisharta z Wydziału Informatyki i Nauk Biologicznych Uniwersytetu Alberty w Kanadzie. Łączy dane z dziedziny chemii, biochemii, genetyki, farmakologii i farmakokinetyki.

    Fenacetyna (łac. phenacetinum) – organiczny związek chemiczny, pochodna p-aminofenolu. Jest jednym z najstarszych związków chemicznych stosowanych jako środek przeciwbólowy, bo już od 1887 r.

    Podstawowe skutki uboczne to:

  • methemoglobinemia,
  • uszkodzenie nerek i wątroby,
  • hemoliza krwinek,
  • reakcje uczuleniowe, rumień,
  • możliwe działanie rakotwórcze.
  • W Polsce decyzję o wycofaniu preparatów zawierających fenacetynę podjęto w roku 1996, jednak jeszcze przez wiele lat była dostępna w handlu. Była składnikiem tabletek od bólu głowy „z krzyżykiem” (zawierających też kwas acetylosalicylowy i kofeinę) i środka przeciwko objawom przeziębienia, Cofedonu (zawierającego też aminofenazon, fenobarbital i kofeinę).

    Methemoglobinemia (łac. methaemoglobinaemia, ang. methaeminoglobinaemia) – choroba polegająca na występowaniu hemoglobiny, której cząsteczka hemu zawiera żelazo na +3 stopniu utlenienia zamiast na +2, co skutkuje utratą zdolności do przyłączania i przenoszenia tlenu. W zależności od stopnia nasilenia, może nie powodować żadnych objawów lub w przypadkach zawartości methemoglobiny powyżej 70% może powodować zgon. W przypadku stężenia methemoglobiny powyżej 1,5 g/l chorobie towarzyszy sinica.Hemoliza (łac. haemolysis, z gr. Αἷμα = krew + λύσις = otwierać) – przechodzenie hemoglobiny do osocza krwi wywołane zniszczeniem erytrocytów. Hemoliza może być spowodowana np. toksynami bakteryjnymi, jak również może występować w konflikcie serologicznym oraz chorobach związanych z nieprawidłową budową erytrocytów.

    Analogi strukturalne[]

    Paracetamol, bardzo zbliżony strukturalnie do fenacetyny (zamiast grupy etoksylowej −OEt, zawiera grupę hydroksylową −OH), jako związek znacznie bezpieczniejszy jest składnikiem wielu leków dopuszczonych do stosowania. Inny związek o zbliżonej strukturze, dulcyna, stosowany był jako jako sztuczny środek słodzący, jednak został wycofany po stwierdzeniu szkodliwości.

    Kofeina (Coffeinum, znana również jako teina, gdy źródłem jest herbata, guaranina (z guarany), mateina (z yerba mate)) – organiczny związek chemiczny, alkaloid purynowy znajdujący się w surowcach roślinnych. Może również być otrzymywana syntetycznie. Została odkryta przez niemieckiego chemika Friedricha Ferdinanda Rungego w 1819 roku.United States National Library of Medicine (NLM) to największa na świecie biblioteka medyczna prowadzona przez rząd federalny Stanów Zjednoczonych. Zbiór biblioteki obejmuje ponad siedem milionów książek, czasopism, raportów, rękopisów, mikrofilmów, fotografii i grafik związanych z medycyną i pokrewnymi naukami, w tym także niektóre najstarsze i najrzadsze prace.
  • Porównanie budowy dulcyny, fenacetyny i paracetamolu
  • fenacetyna

  • Przypisy[]

    1. Fenacetyna – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
    2. Fenacetyna (DB03783) – informacje o substancji aktywnej (ang.). DrugBank.
    3. Mo, Huaping, Balko, Kathryn M., Colby, David A.. A practical deuterium-free NMR method for the rapid determination of 1-octanol/water partition coefficients of pharmaceutical agents. „Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters”. 20 (22), s. 6712-6715, 2010. DOI: 10.1016/j.bmcl.2010.08.145. 
    4. Nakagawa, Y., Izumi, K., Oikawa, N., Sotomatsu, T. i inni. Analysis and prediction of hydrophobicity parameters of substituted acetanilides, benzamides and related aromatic compounds. „Environmental Toxicology and Chemistry”. 11 (7), s. 901-916, 1992. DOI: 10.1002/etc.5620110704. 
    5. Wollmann, H, Skaletzki, B, Schaaf, A. Determination of polarity of drugs. 14. Contributions to problems of use of plastic containers for liquid drug preparations. „Die Pharmazie”. 29 (10-11), s. 708-711, 1974. 
    6. Fenacetyna (ang.) w bazie ChemIDplus. United States National Library of Medicine. [dostęp 2012-08-13].
    7. Fenacetyna. Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) dla Polski.
    8. Ebadi Manuchair: Desk Reference of Clinical Pharmacology, Second Edition. CRC Press, 2007, s. 564-565. ISBN 9781420047448.
    9. Cofedon. W: Encyklopedia lekow [on-line]. medycyna.anauk.net. [dostęp 2014-10-06].
    10. Gotthard Schettler, Dietrich Schmähl, Thomas Klenner: Risk Assessment in Chemical Carcinogenesis. Springer Science & Business Media, 2012, s. 57-58. ISBN 9783642845291.
    11. C. Bosetti, V. Rosato, S. Gallus, C. La Vecchia. Aspirin and urologic cancer risk: an update. „Nat Rev Urol”. 9 (2), s. 102-110, 2012. DOI: 10.1038/nrurol.2011.219. PMID: 22270135. 
    12. Paracetamol zamiast fenacetyny. rp.pl, 1996-01-17. [dostęp 2014-10-06].
    13. Robert Horbaczewski: Sporna tabletka z krzyżykiem. W: emedyk.pl [on-line]. Rzeczpospolita, 2003-10-25. [dostęp 2016-08-30]. [zarchiwizowane z tego adresu].
    14. Tabletki od bólu głowy. W: Encyklopedia lekow [on-line]. medycyna.anauk.net. [dostęp 2014-10-06].

    Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.

    PMID (ang. PubMed Identifier, PubMed Unique Identifier) – unikatowy identyfikator przypisany do każdego artykułu naukowego bazy PubMed.Fenobarbital, luminal (łac. Phenobarbitalum) – organiczny związek chemiczny, fenylowo–etylowa pochodna kwasu barbiturowego. Stosowany jako środek o działaniu nasennym i uspokajającym, należy do grupy barbituranów. Wprowadzony do lecznictwa w 1912 roku przez firmę farmaceutyczną Bayer pod nazwą handlową Luminal. Działanie opiera się na interakcji z kompleksem receptora GABA. Fenobarbital, jak i inne barbiturany, powoduje zwiększenie powinowactwa receptora do endogennych ligandów. Wpływa także bezpośrednio na kanał chlorkowy. W ten sposób prowadzi do hiperpolaryzacji błony komórkowej neuronu i tłumi jego aktywność.



    w oparciu o Wikipedię (licencja GFDL, CC-BY-SA 3.0, autorzy, historia, edycja)

    Warto wiedzieć że... beta

    p-Aminofenol (para-aminofenol, 4-aminofenol) – organiczny związek chemiczny z grupy fenoli zawierający aminową grupę funkcyjną (–NH2). 4-Aminofenol najbardziej znany jest jako podstawowy składnik wywoływacza Rodinal w fotografii czarno-białej. W farmaceutyce używany do syntezy fenacetyny lub do produkcji paracetamolu (reakcja z bezwodnikiem octowym). Ma też zastosowania w przemyśle tekstowym, gumowym i jako półprodukt do syntezy barwników siarkowych i azotowych.
    Merck KGaA (Niemiecki Merck, Merck Darmstadt) założona w Niemczech firma farmaceutyczna i chemiczna z główną siedzibą zlokalizowaną w Darmstadt, uważana za najstarszą działającą firmę z tej branży.
    Paracetamol (łac. Paracetamolum) – lek o działaniu przeciwbólowym i przeciwgorączkowym, będący pochodną acetanilidu.
    Substytuty cukru (środki słodzące, słodziki) – związki chemiczne mający słodki smak i zastępujący cukier spożywczy. Zalicza się do nich intensywnie słodkie środki słodzące (naturalne lub otrzymywane na drodze chemicznej) oraz naturalne cukrole.
    Dulcyna (z łac. dulcis – słodki), p-etoksyfenylomocznik – organiczny związek chemiczny, arylowa pochodna mocznika. Odkryta w 1884 przez Josepha Berlinerbau. Jest to biały krystaliczny proszek rozpuszczalny w wodzie, około 100-300 razy słodszy od cukru konsumpcyjnego. W przeciwieństwie do sacharyny nie daje gorzkiego posmaku. W pierwszej połowie XX w. stosowana jako sztuczny środek słodzący.
    PubChem – baza danych związków chemicznych zarządzana przez National Center for Biotechnology Information (NCBI), który jest częścią National Library of Medicine, który z kolei jest instytucją podległą United States National Institutes of Health (NIH). Baza powstała w 2004 r., a jej głównym celem jest przyspieszenie badań nad lekami poprzez obniżenie kosztów dostępu do informacji.
    Nerka (łac. ren gr. nefros) – narząd stanowiący najistotniejszą część układu wydalniczego większości zwierząt (głównie stałocieplnych). Nerki są narządem parzystym, którego kształt przypomina ziarno fasoli, są koloru czerwonobrązowego (wskutek dużej zawartości krwi).

    Reklama

    Czas generowania strony: 0.016 sek.