• Artykuły
  • Forum
  • Ciekawostki
  • Encyklopedia
  • Estryfikacja

    Przeczytaj także...
    Bezwodniki kwasowe – grupa związków chemicznych, które w wyniku praktycznej lub teoretycznej reakcji z wodą tworzą kwasy zarówno organiczne jak i nieorganiczne. Formalnie bezwodnikiem kwasowym jest cząsteczka powstająca po usunięciu dwóch atomów wodoru i jednego atomu tlenu z cząsteczki kwasu.Destylacja – rozdzielanie ciekłej mieszaniny wieloskładnikowej poprzez odparowanie, a następnie skroplenie jej składników. Stosuje się ją w celu wyizolowania lub oczyszczenia jednego lub więcej związków składowych. Proces wykorzystuje różną lotność względną składników mieszaniny.
    Kwas siarkowy (nazwa Stocka: kwas siarkowy(VI)), H2SO4 – nieorganiczny związek chemiczny, jeden z najmocniejszych kwasów – wszystkie układy o mocy większej od kwasu siarkowego 100% nazywa się superkwasami. Bywa zwany krwią przemysłu chemicznego, ze względu na to, że używa się go w bardzo wielu kluczowych syntezach. Sole kwasu siarkowego to siarczany.

    Estryfikacjareakcja chemiczna, w wyniku której powstają estry. Najczęściej zachodzi ona pomiędzy kwasami (głównie karboksylowymi) i alkoholami (szerzej: związkami zawierającymi grupę hydroksylową), niemniej możliwe i często stosowane są inne metody syntezy estrów np. z bezwodników czy chlorków kwasowych.

    Alkohole – związki organiczne zawierające jedną lub więcej grup hydroksylowych połączonych z atomem węgla w hybrydyzacji sp.Hermann Emil Fischer (ur. 9 października 1852 w Euskirchen, zm. 15 lipca 1919 w Berlinie), niemiecki chemik. Zginął śmiercią samobójczą, której powodem była długotrwała depresja po tym jak w I wojnie zginęli jego dwaj synowie.

    Reakcja estryfikacji z użyciem kwasu i alkoholu, której produktem ubocznym jest woda, jest zazwyczaj reakcją równowagową. Aby zapewnić jej wysoką wydajność należy z układu reakcji usuwać przynajmniej jeden z produktów i jest nim najczęściej woda. Estryfikacja kwasu alkoholem

    Estryfikacja Fischera[]

    Estryfikacja kwasu karboksylowego z alkoholem przy obecności katalitycznej ilości kwasu siarkowego lub innego silnego kwasu mineralnego została opisana przez Emila Fischera i nazywana jest estryfikacją Fischera. Aby uzyskać wysoką wydajność tego procesu trzeba z układu reakcji na bieżąco usuwać przez destylację tworzący się ester, wodę lub oba naraz.

    Reakcja chemiczna – każdy proces, w wyniku którego pierwotna substancja zwana substratem przemienia się w inną substancję zwaną produktem. Aby cząsteczka substratu zamieniła się w cząsteczkę produktu konieczne jest rozerwanie przynajmniej jednego z obecnych w niej wiązań chemicznych pomiędzy atomami, bądź też utworzenie się przynajmniej jednego nowego wiązania. Reakcje chemiczne przebiegają z reguły z wydzieleniem lub pochłonięciem energii cieplnej, promienistej (alfa lub beta) lub elektrycznej.Grupa karbonylowa – grupa funkcyjna występująca w wielu typach związków organicznych, składająca się z atomu węgla połączonego wiązaniem podwójnym z atomem tlenu. Zapisywana skrótowo jako CO, -C(O)- lub >C=O. Atom węgla w grupie karbonylowej ma hybrydyzację sp, w wyniku czego jest ona płaska. Najczęściej kojarzona jest z ketonami i aldehydami, w których połączona jest jedynie z atomami węgla i wodoru.

    Przebieg katalizowanej silnym kwasem mineralnym estryfikacji Fischera wygląda następująco: Katalizowana estryfikacja

    Na początku kation hydroniowy przyłącza się do atomu tlenu grupy karbonylowej. Następnie do powstałego karbokationu przyłącza się cząsteczka alkoholu. Wytworzony w ten sposób nietrwały związek rozkłada się z wydzieleniem kationu hydroniowego.

    W analogiczny sposób zachodzi estryfikacja w przypadku kwasów nieorganicznych, np. estryfikacja gliceryny mieszaniną nitrującą, w wyniku której powstaje triazotan glicerolu (nitrogliceryna) lub estryfikacja alkoholi alifatycznych kwasem azotawym prowadząca do powstania azotynów alkilu.

    Chlorki kwasowe – grupa związków chemicznych będących pochodnymi kwasów, w których grupa -OH zastąpiona została przez -Cl.Gliceryna, glicerol (łac. Glycerolum) – organiczny związek chemiczny z grupy cukroli; najprostszy trwały alkohol trójwodorotlenowy (triol).

    Inne metody estryfikacji[]

    W wielu przypadkach, szczególnie dla aromatycznych kwasów karboksylowych estryfikację Fischera zastępuje się estryfikacją katalizowaną zasadowo. Jako katalizatory stosuje się najczęściej silnie zasadowe aminy (np. pirydynę). W przypadku estryfikacji katalizowanej, zasadowo istnieje też możliwość uniknięcia konieczności oddestylowywania produktów, poprzez zastosowanie dicyckloheksylokarbodiimidu DCC lub diizopropylokarbodiimidu DIC, który wiąże się ilościowo z wodą, zaś powstający N,N'-dicykloheksylomocznik wypada z układu reakcji w postaci osadu.

    Azotyny alkilowe (azotany(III) alkilowe), R-ONO – organiczne związki chemiczne, estry kwasu azotawego [azotowego(III)] i alkoholi.Piperydyna – organiczny związek chemiczny z grupy związków heterocyklicznych, cykliczna amina drugorzędowa. Zawiera nasycony pierścień sześcioczłonowy z jednym heteroatomem – azotem.

    W przemyśle reakcję estryfikacji prowadzi się często z użyciem halogenków acylowych lub bezwodników kwasowych stosując technikę reakcji na granicy faz. Halogenek lub bezwodnik kwasowy umieszcza się w jednym rozpuszczalniku, zaś alkohol w drugim. Reakcja zachodzi wówczas na styku obu faz dzięki czemu nie występuje konieczność przesuwania jej równowagi. W reakcji z użyciem halogenków produktem ubocznym nie jest woda lecz halogenowodór, który można usuwać z układu reakcji poprzez obecność amin (np. trietyloamina, pirydyna, piperydyna) tworzących stałe halogenowodorki wypadające z układu reakcji w postaci osadu.

    Chlorki acylowe R-CO-Cl to grupa związków organicznych pochodnych kwasów karboksylowych, w których grupa hydroksylowa w grupie karboksylowej została zastąpiona atomem chloru.Związki aromatyczne – związki organiczne posiadające w cząsteczce zdelokalizowane elektrony π, tworzące tzw. układ aromatyczny. Zapewnia on cząsteczce dużo większą trwałość niż należałoby oczekiwać dla związku zawierającego wiązania podwójne.

    Wadą estryfikacji z użyciem halogenków kwasów karboksylowych jest ich wysoka cena i problem z utylizacją powstających halogenowodorków amin. Wadą stosowania bezwodników jest również ich wysoka cena, oraz fakt, że reakcji efektywne używana jest tylko połowa jego masy, gdyż ubocznie tworzy się kwas karboksylowy, który w warunkach prowadzenia syntezy nie reaguje z alkoholem.

    Trietyloamina (TEA), (C2H5)3N – organiczny związek chemiczny z grupy amin alifatycznych. Jest aminą trzeciorzędową. Jak większość amin ma nieprzyjemny dla człowieka rybi zapach.Pirydyna (C5H5N) – organiczny sześcioczłonowy aromatyczny związek heterocykliczny z grupy azyn. Jest to bezbarwna ciecz, o charakterystycznym zapachu, mieszająca się z wodą w każdym stosunku. Jest silnie higroskopijna. Z wodą tworzy monohydrat, różniący się właściwościami od czystej pirydyny. Ma właściwości słabo zasadowe, z mocnymi kwasami tworzy krystaliczne sole pirydyniowe. W reakcji pirydyny z halogenoalkanami powstają czwartorzędowe sole amoniowe. Produktem całkowitego uwodornienia pirydyny jest piperydyna. Pirydyna jest otrzymywana ze smoły pogazowej lub na drodze syntetycznej z acetylenu i kwasu cyjanowodorowego. Obecność pirydyny stwierdzono w bardzo wielu roślinach, często ma ona wpływ na zapach organów, w których występuje. Pierścień pirydynowy obecny jest w wielu istotnych związkach organicznych, takich jak witamina PP i B6.

    Przypisy[]

    1. Fischer, Emil, Speier, Arthur. Darstellung der Ester. „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”. 28 (3), s. 3252-3258, 1895. DOI: 10.1002/cber.189502803176. 
    2. F. A. Carey, R. J. Sundberg: Advanced Organic Chemistry. Part A. Structure and Mechanisms. Springer, 2007, s. 664. ISBN 978-0-387-44897-8.
    3. Huczyński, Adam, Łowicki, Daniel, Brzezinski, Bogumil, Bartl, Franz. Spectroscopic, mass spectrometry, and semiempirical investigations of a new 2-(2-methoxyethoxy)ethyl ester of Monensin A and its complexes with monovalent cations. „Journal of Molecular Structure”. 879 (1-3), s. 14-24, 2008. DOI: 10.1016/j.molstruc.2007.08.004. 
    Mieszanina nitrująca (nitroza) – mieszanina stężonych kwasów azotowego i siarkowego w stosunku wagowym 1:2 (objętościowo – 3:5) służąca do nitrowania związków organicznych, jak również do otrzymywania niektórych estrów kwasu azotowego. Nitrogliceryna otrzymywana jest przez estryfikację gliceryny mieszaniną nitrującą.Fluorowcowodory, halogenowodory – nieorganiczne związki chemiczne fluorowców (halogenów) z wodorem. Do związków tych zalicza się:



    w oparciu o Wikipedię (licencja GFDL, CC-BY-SA 3.0, autorzy, historia, edycja)

    Warto wiedzieć że... beta

    DOI (ang. digital object identifier – cyfrowy identyfikator dokumentu elektronicznego) – identyfikator dokumentu elektronicznego, który w odróżnieniu od identyfikatorów URL nie zależy od fizycznej lokalizacji dokumentu, lecz jest do niego na stałe przypisany.
    Woda (tlenek wodoru; nazwa systematyczna IUPAC: oksydan) – związek chemiczny o wzorze H2O, występujący w warunkach standardowych w stanie ciekłym. W stanie gazowym wodę określa się mianem pary wodnej, a w stałym stanie skupienia – lodem. Słowo woda jako nazwa związku chemicznego może się odnosić do każdego stanu skupienia.
    Estry (od niem. Essigäther - octan etylu; Essig - ocet i Äther - eter) – grupa organicznych związków chemicznych będących produktami kondensacji kwasów i alkoholi lub fenoli. Komponentami kwasowymi mogą być zarówno kwasy karboksylowe, jak i kwasy nieorganiczne.
    Nitrogliceryna, C3H5(ONO2)3 – organiczny związek chemiczny, ester kwasu azotowego i glicerolu, stosowany jako bardzo wrażliwy na uderzenia i inne bodźce materiał wybuchowy oraz lek z grupy nitratów, rozszerzający naczynia krwionośne (głównie żylne) podawany w ostrych napadach choroby niedokrwiennej serca w celu przerwania bólu wieńcowego. Wbrew nazwie potocznej nie jest związkiem nitrowym.
    Aminy – organiczne związki chemiczne zawierające w swojej budowie grupę aminową, będącą organiczną pochodną amoniaku.

    Reklama

    Czas generowania strony: 0.026 sek.