• Artykuły
  • Forum
  • Ciekawostki
  • Encyklopedia
  • Eliminacja - chemia

    Przeczytaj także...
    Cząsteczka (molekuła) – neutralna elektrycznie grupa dwóch lub więcej atomów utrzymywanych razem kowalencyjnym wiązaniem chemicznym. Cząsteczki różnią się od cząstek (np. jonów) brakiem ładunku elektrycznego. Jednakże, w fizyce kwantowej, chemii organicznej i biochemii pojęcie cząsteczka jest zwyczajowo używane do określania jonów wieloatomowych.Atom – podstawowy składnik materii. Składa się z małego dodatnio naładowanego jądra o dużej gęstości i otaczającej go chmury elektronowej o ujemnym ładunku elektrycznym.
    Wiązanie chemiczne według klasycznej definicji to każde trwałe połączenie dwóch atomów. Wiązania chemiczne powstają na skutek uwspólnienia dwóch lub większej liczby elektronów pochodzących bądź z jednego, bądź z obu łączących się atomów lub przeskoku jednego lub większej liczby elektronów z jednego atomu na drugi i utworzenia w wyniku tego tzw. pary jonowej.

    Eliminacjareakcja chemiczna, w wyniku której z cząsteczki usuwane (eliminowane) są atomy lub grupy atomów, bez jednoczesnego przyłączenia się innych atomów lub grup.

    Efektem eliminacji jest powstanie nowego wiązania między atomami pozostającymi w związku po reakcji na skutek:

  • utworzenia wiązania π (zwiększenia krotności wiązań)
  • cyklizacji cząsteczki
  • Typowym przykładem eliminacji w chemii organicznej jest oderwanie pary podstawników (np. cząsteczki wodoru H−H, chlorowodoru H−Cl, chloru Cl−Cl, wody H−OH itd.), co prowadzi do utworzenia dodatkowego wiązania π między atomami węgla i zwiększa stopień nienasycenia w cząsteczce. Reakcja eliminacji umożliwia otrzymywanie produktów bardziej nienasyconych. Produktami reakcji eliminacji mogą być alkeny bądź alkiny. W większości przypadków eliminacja biegnie zgodnie z regułą Zajcewa, choć znanych jest wiele przykładów, gdzie głównym produktem reakcji eliminacji jest alken o wiązaniu podwójnym przy mniej podstawionym atomie węgla. Wyjątki te dotyczą zgodnie z regułą Hoffmana zasad posiadających duże zawady steryczne np. tert-butanolan potasu, a także eliminacji w podstawionych cykloalkanach jak na przykład eliminacja mentolu.

    Reakcja chemiczna – każdy proces, w wyniku którego pierwotna substancja zwana substratem przemienia się w inną substancję zwaną produktem. Aby cząsteczka substratu zamieniła się w cząsteczkę produktu konieczne jest rozerwanie przynajmniej jednego z obecnych w niej wiązań chemicznych pomiędzy atomami, bądź też utworzenie się przynajmniej jednego nowego wiązania. Reakcje chemiczne przebiegają z reguły z wydzieleniem lub pochłonięciem energii cieplnej, promienistej (alfa lub beta) lub elektrycznej.Termodynamika chemiczna – dział chemii fizycznej, stosujący zasady termodynamiki do badań reakcji chemicznych i procesów fizykochemicznych, wykorzystujący fenomenologiczne pojęcia potencjału chemicznego i aktywności składników układu w celu określania kierunku przemian, zmierzających do stanu termodynamicznej równowagi, oraz energetycznych efektów tych przemian – ilości energii, wymienianej między badanym układem i jego otoczeniem (ciepło i praca). Termodynamika chemiczna jest teoretyczną podstawą technologii i inżynierii chemicznej, dotyczy też tzw. procesów nieodwracalnych, przebiegających w układach otwartych termodynamicznie, w skali molekularnej (np. energetyka procesów życiowych) lub w skali kosmicznej (np. struktury dyssypatywne we Wszechświecie).

    Eliminacja może być katalizowana kwasem lub zasadą, a także przebiegać spontanicznie lub pod wpływem czynników środowiskowych (światła, ciepła itp.).

    Mechanizm reakcji[ | edytuj kod]

    Znane są dwa rodzaje mechanizmu, według których eliminacja może przebiegać: E1 − jednocząsteczkowo lub E2 − dwucząsteczkowo. Mechanizm E1

    Reakcja dwuetapowa. Podczas pierwszego etapu powstaje karbokation w wyniku heterolitycznej dysocjacji wiązania, w drugim etapie zasada odrywa proton od sąsiadującego z karbokationem atomu węgla.

    Addycja (przyłączenie) - rodzaj reakcji chemicznej, polegającej na przyłączeniu jednej cząsteczki do drugiej w wyniku czego powstaje tylko jeden produkt bez żadnych produktów ubocznych. W chemii organicznej addycja przebiega zwykle z rozerwaniem wiązania wielokrotnego węgiel-węgiel lub węgiel-heteroatom. Istnieją jednak proste reakcje addycji, które zachodzą bez zrywania wiązań wielokrotnych takie jak np. rekombinacja rodników.Wodór (H, łac. hydrogenium) – pierwiastek chemiczny o liczbie atomowej 1, niemetal z bloku s układu okresowego. Jego izotop, prot, jest najprostszym możliwym atomem, zbudowanym z jednego protonu i jednego elektronu.
    Mechanizm reakcji eliminacji typu E1


    Mechanizm E2

    Reakcja przebiega w jednym etapie, podczas którego zasada odrywa proton i odchodzi grupa opuszczająca.

    Mechanizm reakcji eliminacji typu E2


    Kinetyka reakcji[ | edytuj kod]

    E1

    Etapem determinującym (rds z ang. Rate-determining step) szybkość reakcji (v) eliminacji E1 jest etap pierwszy, w którym powstaje karbokation jako produkt przejściowy. Etap drugi tej reakcji przebiega stosunkowo szybko, gdyż karbokationy są z reguły nietrwałe, dlatego reakcja dąży do utworzenia termodynamicznie trwalszego produktu.

    Zasady – jedna z podstawowych obok kwasów i soli grup związków chemicznych. Wodne roztwory silnych zasad nieorganicznych są nazywane ługami (np. ług sodowy). Istnieją trzy różne definicje tej grupy związków:Grupa funkcyjna (podstawnik) – szczególnie aktywna część cząsteczki, która jest odpowiedzialna za jej sposób reagowania w danej reakcji.

    Zgodnie z równaniem reakcji: R1R2HC−CR3R4X → R1R2HC−CR3R4 + X

    eliminacja E1 jest reakcją pierwszego rzędu: v = k[R1R2HC−CR3R4X] E2

    Etapem determinującym (rds) szybkość reakcji (v) eliminacji E2 jest również etap pierwszy. Jednak w eliminacji E2 w etapie determinującym v udział biorą dwie cząsteczki zgodnie z równaniem: B + HR1R2C−CR3R4X → B····H····(R1R2)C⎓C(R3R4)····X

    dlatego jest to reakcja drugiego rzędu:

    Mentol – alkohol z grupy terpenów, o ostrym, przenikliwym zapachu miętowym, stosowany masowo w przemyśle kosmetycznym i pomocniczych środkach farmaceutycznych. Mentol jest wyodrębniany głównie z mięty pieprzowej i innych gatunków mięty. Jest on jednym ze składników wielu olejków eterycznych innych roślin.Wiązanie π - wiązanie chemiczne powstałe w wyniku nakładania bocznego orbitali atomowych (oprócz orbitali s). Kształt tego wiązania wyznacza orbital molekularny π. Przy opisie wiązania π w indeksie dolnym lub po spacji podaje się jakie orbitale tworzą dane wiązanie, np. πd-d, πp-p*, gdzie * oznacza orbital antywiążący.
    v = k[R1R2HC−CR3R4X] [B]

    Warunki reakcji[ | edytuj kod]

    Reakcja E1 zachodzi głównie dla trzeciorzędowych halogenków alkilowych w roztworach o niskim stężeniu zasady. Z kolei reakcja E2 zachodzi głównie w procesach dehydrohalogenacji (−HX) i wymaga dużego stężenia zasady.

    Zobacz też[ | edytuj kod]

  • eliminacja Hofmanna
  • addycja
  • substytucja
  • Bibliografia[ | edytuj kod]

    1. Robert T. Morrison, Robert N. Boyd: Chemia Organiczna. T. 1. Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 1997, s. 555-566. ISBN 83-01-04-166-8.
    Reguła Zajcewa – reguła w chemii organicznej dotycząca reakcji eliminacji, w której powstają nowe wiązania podwójne węgiel−węgiel.Wiązanie wielokrotne – wiązanie chemiczne między dwoma atomami, w którym bierze udział więcej niż jedna para elektronowa.




    Warto wiedzieć że... beta

    Cyklizacja – reakcja chemiczna, w wyniku której związek acykliczny (łańcuchowy) przekształca się w związek cykliczny. Procesowi towarzyszy wytworzenie nowego wiązania chemicznego. Reakcje tego typu zachodzą najłatwiej, jeśli produktami są pierścienie 5-, 6- i 7-członowe. Cyklizacja zwykle dotyczy związków organicznych, a jej produktami mogą być m.in. związki aromatyczne, związki heterocykliczne, cykliczne imidy, laktony, laktamy i wiele innych.
    Halogenki alkilowe, halogenoalkany – organiczne związki chemiczne, pochodne alkanów, w których jeden lub więcej atomów wodoru został zastąpiony przez atom halogenu.
    Chlor, Cl (łac. chlorum, od stgr. χλωρός „chloros” - „zielonożółty”) − pierwiastek chemiczny z grupy fluorowców, niemetal o liczbie atomowej 17.
    Eliminacja Hofmanna - reakcja chemiczna, eliminacja grupy aminowej ze związku organicznego w wyniku wyczerpującego metylowania aminy i termicznego rozkładu powstającego czwartorzędowego wodorotlenku amoniowego. W wyniku eliminacji Hofmanna powstają alkeny. Nazwa reakcji pochodzi od nazwiska jej odkrywcy, Augusta Wilhelma von Hofmanna. Jest to reakcja eliminacji E2, gdzie rolę zasady Brønsteda pełni anion OH. Mechanizm tej eliminacji jest niezgodny z regułą Zajcewa.
    Stopień nienasycenia (S) jest to liczba informująca o sumarycznej ilości pierścieni i wiązań π w strukturze związku organicznego.
    Alkiny (zwyczajowo acetyleny) – grupa organicznych związków chemicznych będących węglowodorami nienasyconymi, w których występuje jedno wiązanie potrójne między atomami węgla (−C≡C−). Najprostszym alkinem jest acetylen (etyn), H−C≡C−H. Alkiny są bardziej reaktywne od alkanów i alkenów, są nietrwałe i podlegają wielu samorzutnym reakcjom. Ogólny wzór alkinów: CnH2n−2. Alkiny, tak jak wszystkie węglowodory, ulegają reakcjom spalania.
    Mechanizm reakcji chemicznych to opis ich faktycznego przebiegu, razem ze wszystkimi stadiami i produktami pośrednimi. Czasami za integralną część mechanizmu reakcji uważa się też opis jej przebiegu z energetycznego punktu widzenia, a także jej podstawowe dane kinetyczne.

    Reklama

    Czas generowania strony: 0.021 sek.