• Artykuły
  • Forum
  • Ciekawostki
  • Encyklopedia
  • Efedryna



    Podstrony: [1] 2 [3] [4]
    Przeczytaj także...
    Schizofrenia paranoidalna (s. urojeniowa) – typ schizofrenii, w przebiegu której dominującymi objawami choroby są objawy pozytywne (urojenia oraz halucynacje); objawy negatywne, katatoniczne oraz zaburzenia myślenia nie są zbyt wyraźne lub w ogóle nie występują.Przęślowate (Ephedraceae) – monotypowa rodzina z rzędu gniotowców (Gnetales). Należy tu jeden rodzaj – przęśl (Ephedra L.) z 64 gatunkami. Rośliny te występują na terenach suchych, najczęściej na stepach i pustyniach. Spotykane są we wszystkich częściach świata z wyjątkiem Antarktydy, Australii i Oceanii. W granicach współczesnej Polski nie występują, ale przęśl dwukłosowa rośnie niedaleko – w zachodniej Ukrainie i na Słowacji.
    Syntetyczna efedryna[ | edytuj kod]

    Oprócz efedryny otrzymywanej ze źródeł naturalnych uzyskuje się ją na drodze syntezy chemicznej. Jedną z pierwszych metod było działanie na mieszaninę 1-fenylopropano-1,2-dionu i metyloaminy wodorem w obecności katalizatora: Synteza efedryny 2

    Reakcję przeprowadza się w środowisku czystego alkoholu etylowego, katalizatorem redukcji jest tlenek platyny(IV). Po zakończeniu redukcji katalizator jest usuwany przez filtrację, natomiast nieprzereagowana metyloamina jest oddestylowana pod zmniejszonym ciśnieniem. Następnie mieszaninę traktuje się roztworem chlorowodoru w alkoholu etylowym i wytrąca się kryształy przez odparowanie rozpuszczalnika. Tak przygotowany chlorowodorek efedryny przemywa się zimnym acetonem i suszy. Produkt zawiera oba stereoizomery efedryny oraz pewne ilości pseudoefedryny.

    Nieżyt nosa (łac. rhinitis, corryza, potoczna nazwa katar) – pojęcie dotyczące objawów zapalenia błony śluzowej nosa (niekiedy także zatok przynosowych).Termogeneza – w fizjologii jest to zespół procesów fizjologicznych i metabolicznych (oksydacyjnych lub katabolicznych) oraz reakcji behawioralnych , których celem jest wytworzenie ciepła dla utrzymania stałej temperatury ciała. Jest charakterystyczna dla zwierząt stałocieplnych.

    Komercyjnie dostępna efedryna syntezowana jest jedną z dwóch poniższych metod:

  • Metoda wykorzystująca fermentację cukru:
  • Biosynthesis of ephedrine Cukier lub inne źródło sacharozy (np. melasa) poddawana jest fermentacji za pomocą drożdży w obecności benzaldehydu. Produktem takiej reakcji jest (R)-1-fenylo-1-hydroksypropan-2-on, który reagując z metyloaminą w eterze dibutylowym w obecności katalizatora, którym może być platyna, daje produkt końcowy. Wadami tej metody jest potrzeba użycia dużej ilości eteru, wymagana duża czystość benzaldehydu oraz duże zużycie surowca cukrowego (do produkcji 1 kg efedryny potrzebne jest 9 kg cukru).
  • Metoda wykorzystująca jako surowiec propiofenon:
  • Synteza efedryny 4 Propiofenon reaguje z bromem dając α-bromopropiofenon, który następnie traktowany jest metyloaminą. Tak otrzymany produkt jest redukowany wodorem wobec katalizatora, którym jest pallad lub nikiel Raneya. Otrzymuje się racemiczną mieszaninę efedryny i pseudoefedryny, co jest główną wadą tej metody. Produkty rozdziela się, a ponadto pseudoefedrynę poddaje się izomeryzacji, co zwiększa wydajność efedryny.

    Ponadto w literaturze naukowej informowano o innych możliwościach syntezy efedryny; koncentrują się one zwykle na otrzymaniu selektywnie jednego z enancjomerów. Poniżej podano wybrane przykłady:

    Mania – zaburzenie psychiczne (nie choroba sensu stricto) z grupy zaburzeń afektywnych charakteryzujące się występowaniem podwyższonego bądź drażliwego nastroju. Stany maniakalne zazwyczaj opisywane są przez pacjentów jako doświadczenia przyjemne; sprawiające, że czują się szczęśliwi. Pacjenci, których nastrój podczas manii jest drażliwy, nie opisują tego doświadczenia jako przyjemne, szybko się frustrują, a próba wpływu na ich zamiary powoduje u nich nasilenie gniewu bądź występowanie urojeń prześladowczych.Karbaminiany – grupa organicznych związków chemicznych – soli i estrów kwasu karbaminowego (H2NCOOH) lub N-podstawionych kwasów karbaminowych (R2NCOOR′).
  • Metoda oparta na redukcji za pomocą związków silanowych:
  • Synteza efedryny 3 Pierwszym etapem syntezy jest redukcja aminoketonu zabezpieczonego w formie karbaminianu za pomocą dimetylofenylosilanu w środowisku kwasu trifluorooctowego (TFA). Etap ten przebiega praktycznie stereospecyficznie (wydajność 87%, de >98%). W drugim etapie redukuje się otrzymany produkt za pomocą tetrahydroglinianu litu (LAH). Wydajność tego etapu wynosi 80%, a produktem jest (−)-efedryna. Syntezę tę można również przeprowadzić w innych kwasach i przy użyciu innych związków silanowych, jednak uzyskuje się gorsze wyniki.
  • Metoda oparta na cyjanohydrynach:
  • Synteza efedryny 5 Pierwszym etapem syntezy jest reakcja cyjanohydryny [z atomem tlenu zabezpieczonym grupą trimetylosililową (TMS)] ze związkiem Grignarda. Produkt pośredni jest następnie hydrolizowany, w efekcie czego otrzymuje się 1-fenylo-1-hydroksypropan-2-on (stereoizomer R). Drugim etapem syntezy jest reakcja z metyloaminą, po której następuje redukcja. W zależności od warunków redukcji otrzymuje się efedrynę i pseudoefedrynę w różnych proporcjach. Najlepsze wyniki otrzymano stosując jako reduktor Zn(BH4)2 oraz przeprowadzając reakcję w eterze w temperaturze -76 °C. Niezależnie od stosowanych warunków i reduktora otrzymywano wydajności powyżej 75%.

    Właściwości spektroskopowe[ | edytuj kod]

    Spektroskopia UV-VIS (efedryna w formie chlorowodorku w metanolu): maksima absorpcyjne przy długościach fali: 250, 256 oraz 262 nm. W zależności od środowiska pomiaru wartości te wykazują niewielkie (nie więcej niż 1 nm) odchylenia.
    Spektroskopia IR: Główne maksima absorpcyjne występują przy liczbach falowych: 700, 2885 oraz 2974 cm
    Spektrometria mas: największy pik rejestruje się dla stosunku m/z = 58
    Spektroskopia NMR (rozpuszczalnik CDCl3):

    Sacharoza, C12H22O11 – organiczny związek chemiczny z grupy węglowodanów będący zasadniczym składnikiem cukru trzcinowego i cukru buraczanego. Cząsteczka tego disacharydu zbudowana jest z D-fruktozy i D-glukozy połączonych wiązaniem (1→2)-β-O-glikozydowym.Apetyt (łac. appetitus ‘pożądanie’), in. łaknienie – pragnienie spożycia (najczęściej określonego) pokarmu, zazwyczaj zawierającego konkretny składnik odżywczy, potrzebny w danej chwili organizmowi. Bardzo często, mylnie, utożsamiany z głodem, który jest fizjologiczną potrzebą przyjęcia pokarmu, nie zaś, jak apetyt – psychologiczną. Za regulację apetytu odpowiada układ limbiczny.
    Umiejscowienie atomów odpowiedzialnych za poszczególne piki

    H NMR:

    C NMR:

    Działanie[ | edytuj kod]

    Działa bezpośrednio, pobudzająco na układ współczulny (na receptory α-adrenergiczne i β-adrenergiczne) oraz pośrednio poprzez uwalnianie noradrenaliny z zakończeń nerwowych. Z tego względu przy powtarzanym podawaniu występuje zjawisko tachyfilaksji. Każda następna dawka podawana w krótkim czasie powoduje mniejszy skutek farmakologiczny. Obecnie coraz rzadziej stosowana w lecznictwie, zostaje zastąpiona środkami o bardziej specyficznym działaniu (np. synefryną).

    Hydroliza – reakcja podwójnej wymiany (często odwracalna), która przebiega między wodą i rozpuszczoną w niej substancją. W jej wyniku powstają nowe związki chemiczne. Jest szczególnym przypadkiem liolizy (solwolizy). Często przebiega w obecności katalizatorów (kwasów lub zasad). Hydrolizę wykorzystuje się w przemyśle chemicznym (np. hydroliza wielocukrów na cukry proste lub hydroliza chlorobenzenu do fenolu).ECA (Ephedrine, Caffeine, Aspiryn) - połączenie efedryny, kofeiny i aspiryny – silny środek termogeniczny, używany w celu utraty tkanki tłuszczowej. Przyjmowanie dawek powyżej 60 mg efedryny i 600 mg kofeiny może mieć niekorzystny wpływ na zdrowie, ze skutkiem śmiertelnym włącznie.

    Efedryna pomaga utrzymać szybkie tempo przemiany materii dzięki stymulowaniu konwersji nieaktywnej formy hormonu tarczycy T4 w postać aktywną T3. Indukowanie metabolizmu tkanki tłuszczowej w procesie termogenezy oraz działanie pobudzające efedryny są wynikiem jej zdolności do pobudzania wydzielania katecholamin: adrenaliny i noradrenaliny. Obie te substancje przyspieszają uwalnianie tłuszczu z komórek tłuszczowych i pobudzają układ nerwowy. Proces termogenezy gwałtownie spada po kilku tygodniach.

    DrugBank — ogólnodostępna i bezpłatna baza informacji o lekach, utworzona w 2006 roku przez zespół Craiga Knoxa i Davida Wisharta z Wydziału Informatyki i Nauk Biologicznych Uniwersytetu Alberty w Kanadzie. Łączy dane z dziedziny chemii, biochemii, genetyki, farmakologii i farmakokinetyki.Zaburzenie rytmu serca, arytmia, dysrytmia, niemiarowość serca – stan, w którym skurcze mięśnia sercowego są nieregularne, a ich częstotliwość wychodzi poza bezpieczny zakres 60-100 uderzeń na minutę. Stan taki często stanowić może zagrożenie dla życia, chociaż nie jest to regułą.

    Najważniejsze działania efedryny to:

  • podwyższenie ciśnienia tętniczego krwi (skurcz naczyń oporowych) – stosowana w leczeniu niedociśnienia;
  • zwiększenie siły skurczu mięśnia sercowego;
  • przyspieszenie akcji serca;
  • rozszerzenie oskrzeli (rozkurcz mięśni gładkich oskrzeli);
  • pobudzające ośrodkowy układ nerwowy;
  • zwiększenie przepływu krwi przez tętnice wieńcowe, mózgowe i zaopatrujące mięśnie prążkowane;
  • zmniejszenie przepływu przez tętnice trzewne oraz zaopatrujące skórę.
  • Przypomina adrenalinę, ale nie ulega rozkładowi w układzie pokarmowym.

    Mocz (łac. urina) - uryna, płyn wytwarzany w nerkach i wydalany z organizmu, zawierający produkty przemiany materii bezużyteczne lub szkodliwe dla ustroju.Nadmiar enancjomeryczny (skrót „ee” z ang. enantiomeric excess) – stosunek różnicy zawartości poszczególnych enancjomerów do sumy ich zawartości w określonej mieszaninie wyrażony w procentach.

    Dawniej była stosowana w leczeniu astmy oskrzelowej. W medycynie chińskiej stosowana od 4 tysięcy lat. Obecnie najczęściej bywa stosowana w preparatach leczniczych takich jak: Tussipect, Proasthmin, Allergoasthmin.

    Bywa używana jako środek dopingujący i w postaci ECA jako silny i skuteczny środek odchudzający (patrz wyżej termogeneza). Może powodować uzależnienie psychiczne u niektórych osób (ze względu na początkowy efekt euforii – nie powoduje fizycznego), z powodu rosnącej tolerancji nie można jej długo stosować (tolerancja wynika z tego że receptory są po pewnym czasie zablokowane i niewrażliwe na działanie efedryny).

    Chlorowodorki - najczęściej chlorowodorki amin (chlorki amoniowe); sole zasady organicznej i kwasu solnego. Chlorowodorki amin są znacznie bardziej odporne na degradację (np. utlenianie) od neutralnych amin i często taka forma jest wykorzystywana do ich przechowywania i handlu. Ponadto chlorowodorki amin są znacznie lepiej rozpuszczalne w wodzie od wyjściowych amin, dzięki czemu leki zawierające ugrupowania aminowe w formie chlorowodorków są łatwo wchłaniane przez organizm pacjenta.Silany – grupa związków chemicznych, których wspólną cechą jest występowanie centralnego atomu krzemu, do którego są przyłączone cztery dowolne podstawniki poprzez wiązania σ.


    Podstrony: [1] 2 [3] [4]



    w oparciu o Wikipedię (licencja GFDL, CC-BY-SA 3.0, autorzy, historia, edycja)

    Warto wiedzieć że... beta

    Zaburzenia urojeniowe (dawniej paranoja prawdziwa, obłęd, z grec. παρά - "obok, poza" i νους - "rozum, sens") - usystematyzowane urojenia, najczęściej prześladowcze i oddziaływania, rzadziej wielkościowe lub inne. Omamy występują sporadycznie, struktura osobowości jest zachowana.
    Brom (Br, gr. βρῶμος, brómos, oznacza "mocno pachnący" lub "smród", łac. bromium, ang. bromine) – pierwiastek chemiczny, niemetal z grupy fluorowców w układzie okresowym. W warunkach normalnych jest brunatnoczerwoną cieczą o ostrym, nieprzyjemnym zapachu zbliżonym do zapachu chloru. Znane są 4 izotopy bromu o liczbach masowych 77, 79, 81 i 82, z których 79 i 81 są trwałe i występują w naturze w prawie tej samej ilości (50,6:49,4).
    Melasa (melas) – ciemnobrązowy, gęsty syrop o odczynie słabo alkalicznym. Powstaje jako produkt uboczny podczas produkcji cukru spożywczego. Jest produktem o zawartości około 50% sacharozy, której dalsze odzyskiwanie jest nieopłacalne.
    Metylokatynon (efedron) – organiczny związek chemiczny, aminoketon o działaniu stymulującym na ośrodkowy układ nerwowy. Powoduje uwalnianie (ang. releasing) katecholamin: dopaminy i noradrenaliny. Używany zwykle jako rekreacyjny psychostymulant doustnie (lub dożylnie – głównie w środowisku narkomanów i osób pragnących chwilowo silnie podnieść wydolność psychofizyczną, tzw. białych kołnierzyków). W Polsce znana jako: metkat, kot, jeff, marcepan (z powodu łagodnego zapachu pochodzącego od benzaldehydu, który w niewielkich ilościach powstaje podczas reakcji wytwarzania tego aminoketonu, wskutek rozerwania wiązania węgiel-węgiel między komponentą benzylową a komponentą pochodnej aminowej przez agresywny utleniacz użyty do reakcji).
    Choroba Parkinsona (łac. morbus Parkinsoni), dawniej drżączka poraźna (łac. paralysis agitans), PD (od ang. Parkinson’s disease) – samoistna, powoli postępująca, zwyrodnieniowa choroba ośrodkowego układu nerwowego, należąca do chorób układu pozapiramidowego. Nazwa pochodzi od nazwiska londyńskiego lekarza Jamesa Parkinsona, który w 1817 roku rozpoznał i opisał objawy tego schorzenia (jego podłoże anatomiczne i biochemiczne poznano jednak dopiero w latach 60. XX wieku).
    Uniwersytet Alberty (ang. University of Alberta) to uniwersytet działający w kanadyjskim mieście Edmonton, w prowincji Alberta. Ma 3200 wykładowców i ponad 35 tys. studentów.
    Hipotonia (łac. hypotonia) – stan zmniejszonego napięcia mięśniowego, jest patologią. Nazwą tą określa się też hipotensję, która jest skutkiem hipotonii mięśniówki naczyń.

    Reklama

    Czas generowania strony: 0.05 sek.