Disacharydy

Przeczytaj także...
Sacharoza, C12H22O11 – organiczny związek chemiczny z grupy węglowodanów będący zasadniczym składnikiem cukru trzcinowego i cukru buraczanego. Cząsteczka tego disacharydu zbudowana jest z D-fruktozy i D-glukozy połączonych wiązaniem (1→2)-β-O-glikozydowym.Inwertaza (β-fruktofuranozydaza, β-fruktozydaza, sacharaza, EC 3.2.1.26) – enzym z klasy hydrolaz i podklasy glikozydaz, który katalizuje hydrolizę wiązania fruktofuranozydowego (+)-sacharozy z wytworzeniem (+)-glukozy i (−)-fruktozy. Procesowi towarzyszy zmiana kierunku skręcania płaszczyzny polaryzacji światła spolaryzowanego z dodatniej na ujemną, tzw. "inwersja sacharozy", co jest źródłem nazwy enzymu.
Oligosacharydy − oligomery węglowodanowe, które zawierają od 2 do 10 monomerów, którymi są cukry proste (monosacharydy), np. glukoza, fruktoza, galaktoza. Najprostszymi oligosacharydami są dwucukry, z których najbardziej znanym jest sacharoza (zwana także cukrozą). Oligosacharydy składające się z 3 monomerów (trisacharydy): rafinoza i gencjanoza. Z czterech monomerów składa się stachioza. Wiązania pomiędzy poszczególnymi monomerami oligosacharydów to zazwyczaj wiązania O-glikozydowe. Mniejsze oligosacharydy związane z białkami (glikoproteiny) lub lipidami (glikolipidy), wchodzą w skład błon komórkowych. Oligosacharydy determinują na przykład grupy krwi AB0.

Disacharydy, dwucukry, bisacharydy, biozy są węglowodanami utworzonymi, gdy dwa monosacharydy ulegają reakcji kondensacji, która pociąga z sobą eliminację z grup funkcyjnych małej cząsteczki, najczęściej wody. Tak jak cukry proste, disacharydy rozpuszczają się w wodzie, mają słodki smak i również są nazywane cukrami.

Glukoza (dokładniej: D-glukoza) – organiczny związek chemiczny, monosacharyd (cukier prosty) z grupy aldoheksoz. Jest białym, drobnokrystalicznym ciałem stałym, z roztworów wodnych łatwo krystalizuje jako monohydrat. Jest bardzo dobrze rozpuszczalna w wodzie (nie zmienia pH roztworu). Ma słodki smak, nieco mniej intensywny od sacharozy.Wiązanie glikozydowe – rodzaj wiązania chemicznego pomiędzy atomem C1 fragmentu glikozydowego a dowolną grupą typu −OR, −SR, −SeR, −NR2 lub −CR3.

Disacharydy należą do jednej z czterech kategorii węglowodanów (monosacharydy, disacharydy, oligosacharydy, polisacharydy).

Spis treści

1 Klasyfikacja

2 Powstawanie

3 Właściwości

4 Powszechne disacharydy

5 Rozpad enzymatyczny

6 Przypisy

Klasyfikacja[]

Istnieją dwa różne typy disacharydów: disacharydy redukujące, w których jeden monosacharyd, cukier redukujący, wciąż posiada wolną jednostkę hemiacetalową; oraz disacharydy nieredukujące, w których składniki łączą się poprzez wiązania acetalowe pomiędzy ich centrami anomerowymi oraz żaden z monosacharydów nie posiada wolnej jednostki hemiacetalowej. Przykładem disacharydów redukujących jest celobioza i maltoza, natomiast do disacharydów nieredukujących należą sacharoza i trehaloza.

Anomery to stereoizomeryczne węglowodany, które we wzorze Hawortha różnią się położeniem grupy hydroksylowej przy półacetalowym atomie węgla, np. α-D-glukoza i β-D-glukoza. W przypadku anomerów α szeregu konfiguracyjnego D grupa -OH jest skierowana pod płaszczyznę rysunku (pierścienia), w przypadku anomerów β - nad płaszczyznę rysunku. Formy α i β mają taką samą konfigurację wszystkich centrów asymetrii, poza półacetalowym (anomerycznym) atomem węgla.Stereochemia - dział chemii zajmujący się badaniem trójwymiarowej struktury cząsteczek i jej wpływem na własności tych cząsteczek.

Powstawanie[]

Disacharydy są tworzone w wyniku połączenia się dwóch monosacharydów (jednakowych lub różnych cząsteczek) z jednoczesnym usunięciem z powstającego disacharydu cząsteczki wody oraz powstaniem wiązania glikozydowego. Na przykład; laktoza (cukier mleczny) powstaje z glukozy i galaktozy, podczas gdy cukier z trzciny cukrowej i buraków cukrowych - sacharoza - powstaje z glukozy i fruktozy.

Grupa funkcyjna (podstawnik) – szczególnie aktywna część cząsteczki, która jest odpowiedzialna za jej sposób reagowania w danej reakcji.Diastereoizomery to izomery konfiguracyjne (np. izomery optyczne lub izomery E-Z), które nie pozostają z sobą w relacji odbić lustrzanych, nie są to więc enancjomery.

Sacharoza - przykład disacharydu

Właściwości[]

Wiązanie glikozydowe może powstać pomiędzy którąkolwiek z grup hydroksylowych składowego monosacharydu. Stąd też, nawet jeśli oba tworzące disacharyd cukry proste (np. glukoza) są takie same, to mogą pojawić się różne kombinacje wiązań (regiochemia) i stereochemia (α- i β-) sprawiają, że disacharydy, które są diastereoizomerami, posiadają różne właściwości chemiczne i fizyczne.

Maltoza (cukier słodowy), C12H22O11 – organiczny związek chemiczny z grupy węglowodanów, disacharyd zbudowany z dwóch reszt D-glukozy połączonych wiązaniem α-1,4 glikozydowym. Jest cukrem redukującym. Tworzy dwa anomery, α i β, które w roztworach wodnych ulegają mutarotacji. Otrzymywana jest na drodze hydrolizy skrobi. Jest wykorzystywana jako środek słodzący oraz jako składnik pożywek dla bakterii.Laktaza jest enzymem wytwarzanym w rąbku szczoteczkowym nabłonka jelita cienkiego. Należy do grupy enzymów β-galaktozydaz, jest odpowiedzialna za hydrolizę laktozy na monocukry glukozę i galaktozę.

Powszechne disacharydy[]

Do rzadziej występujących disacharydów należą:

Rozpad enzymatyczny[]

Występujące w pożywieniu dwucukry nie mogą bezpośrednio ulec glikolizie i wymagany jest ich wcześniejszy rozpad do cukrów prostych. Odpowiednie enzymy z grupy glukozydaz nazywane są disacharydazami, Znajdują się one w mikrokosmkach jelita cienkiego ludzi i ssaków. Przykładem takich hydrolaz jest maltaza, laktaza, inwertaza, β-galaktozydaza i trehalaza.

PMID (ang. PubMed Identifier, PubMed Unique Identifier) – unikatowy identyfikator przypisany do każdego artykułu naukowego bazy PubMed.Eliminacja − reakcja chemiczna, w wyniku której z cząsteczki usuwane (eliminowane) są atomy lub grupy atomów, bez jednoczesnego przyłączenia się innych atomów lub grup.

Przypisy[]

P. M. Collins: Dictionary of carbohydrates with CD-ROM. Boca Raton : Chapman Hall/CRC, 2006. ISBN 0-8493-3829-8.
F.W. Parrish, W.B. Hahn, G.R. Mandels. Crypticity of Myrothecium verrucaria Spores to Maltose and Induction of Transport by Maltulose, a Common Maltose Contaminant. „J. Bacteriol.”. 96 (1), s. 227–233, July 1968. American Society for Microbiology. PMID: 5690932 (ang.).
K. Matsuda. Kojibiose (2-O-alpha-D-Glucopyranosyl-D-Glucose): Isolation and Structure: Chemical Synthesis. „Nature”. 180 (4593), s. 985, November 1957. DOI: 10.1038/180985a0. PMID: 13483573 (ang.).
T. Taga, Y. Miwa, Z. Min. α,β-Trehalose Monohydrate. „Acta Cryst.”. C53, s. 234–236, 1997. DOI: 10.1107/S0108270196012693 (ang.).

Enzymy – wielkocząsteczkowe, w większości białkowe, katalizatory przyspieszające specyficzne reakcje chemiczne poprzez obniżenie ich energii aktywacji.Kondensacja – reakcja chemiczna, w której substraty łączą się z sobą, tworząc większą od nich cząsteczkę produktu głównego, oraz jedną lub więcej małych cząsteczek produktu ubocznego – najczęściej wody.

w oparciu o Wikipedię (licencja GFDL, CC-BY-SA 3.0, autorzy, historia, edycja)

Warto wiedzieć że... beta

Jelito cienkie (łac. intestinum tenue) – najdłuższa część przewodu pokarmowego, położona pomiędzy żołądkiem a jelitem grubym, od którego oddziela się poprzez zastawkę krętniczo-kątniczą. W obrębie jamy brzusznej jelito cienkie zajmuje okolicę pępkową, podbrzuszną i obie okolice biodrowe, a częściowo też miednicę małą. Jego długość jest osobniczo zmienna, zależy też od wieku i od stanu skurczu błony mięśniowej. Średnia długość jelita cienkiego to 5–6 m, średnica (czyli inaczej światło jelita) ma około 3 cm. U noworodków i dzieci jelito cienkie jest stosunkowo dłuższe niż u dorosłych – przypuszczalnie w związku z większą pojemnością jamy brzusznej.

Hemiacetale (półacetale) – grupa organicznych związków chemicznych o wzorze ogólnym R2C(OH)OR′ (R′ ≠ H) powstających w wyniku działania alkoholi na aldehydy lub ketony. Hemiacetale posiadają grupę hydroksylową i grupę alkoksylową przy tym samym atomie węgla. Podgrupą hemiacetali są hemiketale o wzorze R2C(OH)OR (R ≠ H) powstające formalnie poprzez addycję alkoholu do grupy karbonylowej ketonu. Przykładem hemiacetalu jest cykliczna forma glukozy.

Cukry proste (monosacharydy) – węglowodany, w których strukturze występuje od 3 do 7 atomów węgla. Monosacharydy mogą występować w postaci pierścieniowej jeśli posiadają co najmniej 4 atomy węgla w cząsteczce.

Trehaloza – disacharyd złożony z dwóch cząsteczek glukozy połączonych wiązaniem O-glikozydowym (α,D-glukopiranozylo-(1→1)-α,D-glukopiranozyd). Jest głównym cukrem hemolimfy owadów, znajduje się także w grzybach i drożdżach.

Cukrowiec lekarski (Saccharum officinarum L.) – gatunek byliny należący do rodziny wiechlinowatych (Poaceae). Zwyczajowo nazywana jest trzciną cukrową, mimo że z biologicznego punktu widzenia jest to nazwa nieprawidłowa, roślina nie należy bowiem do rodzaju trzcina, lecz rodzaju cukrowiec. Prawdopodobnie pochodzi z Nowej Gwinei. Uprawiana jest wszędzie w strefie tropikalnej.

Glikoliza, szlak Embdena-Meyerhofa-Parnasa – ciąg reakcji biochemicznych, podczas których jedna cząsteczka glukozy zostaje przekształcona w dwie cząsteczki pirogronianu.

Laktoza (łac. lac – "mleko", cukier mleczny), C12H22O11 – organiczny związek chemiczny z grupy węglowodanów, disacharyd zbudowany z D-galaktozy i D-glukozy, połączonych wiązaniem β-1,4-glikozydowym. Występuje w mleku ssaków.