• Artykuły
  • Forum
  • Ciekawostki
  • Encyklopedia
  • Diastereoizomery

    Przeczytaj także...
    Izomeria geometryczna, izomeria cis-trans, izomeria E-Z (z niemieckiego: Z od zusammen, razem, E od entgegen, naprzeciw, to znaczy po przeciwnych stronach płaszczyzny odniesienia) – izomeria konfiguracyjna wynikająca z różnego układu atomów i podstawników przy wiązaniach wielokrotnych lub w układach cyklicznych. Elektryczny moment dipolowy jest to wektorowa wielkość fizyczna charakteryzująca dipol elektryczny. Dipol jest układem dwóch ładunków o tych samych wartościach bezwzględnych, ale przeciwnych znakach. Elektryczny moment dipolowy p dwóch punktowych ładunków o jednakowych wartościach q i przeciwnych znakach jest równy iloczynowi odległości między nimi i wartości ładunku dodatniego:
    Aktywność optyczna, skręcalność optyczna, lub czynność optyczna – właściwość niektórych związków chemicznych polegająca na zdolności skręcania płaszczyzny polaryzacji światła spolaryzowanego. Skręcalność optyczna jest rodzajem dwójłomności, powiązanym zjawiskiem związanym z absorpcją światła jest dichroizm kołowy.

    Diastereoizomeryizomery konfiguracyjne (na przykład optyczne lub E-Z) niepozostające z sobą w relacji odbić lustrzanych (więc niebędące enancjomerami).

    Diastereoisomers.svg

    Właściwości diastereoizomerów[ | edytuj kod]

    W przeciwieństwie do enancjomerów diastereoizomery wykazują różnice we właściwościach fizycznych, między innymi temperaturze topnienia, temperaturze wrzenia, rozpuszczalności, momencie dipolowym. Ich właściwości optyczne (aktywność optyczna) mogą być podobne lub skrajnie różne. W szczególnych przypadkach mogą nie wykazywać czynności optycznej (na przykład diastereoizomery cis-trans, forma mezo).

    Enancjomery to izomery optyczne, które są własnymi lustrzanymi odbiciami – mniej więcej tak jak prawa i lewa rękawiczka. Mogą istnieć tylko dwa enancjomery danego związku chemicznego.Chiralność (gr. χειρ / cheir - ręka) – cecha cząsteczek chemicznych przejawiająca się w tym, że cząsteczka wyjściowa i jej odbicie lustrzane nie są identyczne i, podobnie jak wszystkie inne obiekty chiralne, nie można ich nałożyć na siebie na drodze translacji i obrotu w przestrzeni.

    Podział diastereoizomerów[ | edytuj kod]

    Wyróżniamy dwie grupy tych stereoizomerów:

  • diastereoizomery cis-trans (izomery geometryczne)
  • diastereoizomery konfiguracyjne – to właśnie tę grupę stereoizomerów określa się najczęściej nazwą „diastereoizomery”. Ich cząsteczki zawierają co najmniej dwa centra stereogeniczne, z których co najmniej jedno ma taką samą konfigurację. Para cząsteczek na schemacie powyżej jest przykładem diastereoizomerów konstytucyjnych.
  • Diasteroizomeria konstytucyjna[ | edytuj kod]

    Zjawisko diastereoizomerii wynika z istnienia dwóch lub więcej centrów chiralności w obrębie jednej cząsteczki. W przypadku niecyklicznej cząsteczki z dwoma centrami chiralności i trzema różnymi podstawnikami mogą istnieć trzy steroizomery konstytucyjne. Dwa z nich są formami chiralnymi, wykazującymi aktywność optyczną, które są w stosunku do siebie enancjomerami, zaś jedna to nieaktywna optycznie i achiralna forma mezo. Forma mezo jest diastereoizomerem w stosunku do obydwu enancjomerów.

    Kwas winowy (E334), HOOC–CH(OH)–CH(OH)–COOH – organiczny związek chemiczny z grupy hydroksykwasów dikarboksylowych zawierający dwie grupy hydroksylowe (–OH). Występuje w owocach (zwykle enancjomer D), zwłaszcza winogronach w stanie wolnym i w postaci soli.Centrum stereogeniczne (centrum chiralne) – pojęcie stosowane w stereochemii oznaczające miejsce w cząsteczce, niekoniecznie zawsze atom, przy którym zamiana miejscami dwóch podstawników prowadzi do powstania izomerów optycznych. W chemii organicznej zazwyczaj jest to atom węgla, fosforu lub siarki, możliwe jest jednak aby to był także inny atom.

    Przykład dwóch enancjomerów i formy mezo jednego związku chemicznego (kwasu winowego):

    Gdy w acyklicznym związku z dwoma centrami chiralności są co najmniej cztery różne podstawniki, możliwe są zawsze cztery różne izomery konstytucyjne. Dwa z nich mają tę samą konfigurację absolutną na obu centrach chiralności, a dwie z nich różną. Te o tej samej (RR–SS), a także te o różnej (RS–SR), konfiguracji są wzajemnie enancjomerami, zaś układ – ta sama konfiguracja na obu centrach (np. RR), inna na każdym (RS) – tworzy pary diastereoizomerów.

    Izomeria optyczna - rodzaj izomerii konfiguracyjnej, która polega na występowaniu związków chemicznych w dwóch postaciach wykazujących przeciwną aktywność optyczną. Pary takich izomerów nazywa się enancjomerami, a ich istnienie jest związane z cechą związków chemicznych zwaną chiralnością. Enancjomery danego związku stanowią swoje wzajemnie nienakładalne odbicia lustrzane. Czasami do izomerów optycznych zalicza się również diastereoizomery, które nie są jednak swoimi odbiciami lustrzanymi.Izomeria konfiguracyjna – występowanie dwóch lub więcej cząsteczek o tej samej liczbie i rodzaju atomów, między którymi występują dokładnie te same wiązania chemiczne, różniących się natomiast układem atomów w przestrzeni. Do zmiany konfiguracji konieczne jest zerwanie przynajmniej jednego wiązania chemicznego.

    Bibliografia[ | edytuj kod]

  • J.D. Roberts, M.C. Caserio: Chemia organiczna. Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1969, s. 593–598.
  • Robert T. Morrison, Robert N. Boyd: Chemia organiczna. Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1985, s. 173–178. ISBN 83-01-04166-8.
  • Forma mezo – termin odnoszący się do izomerów optycznych, które mimo posiadania centrum chiralności są nieczynne optycznie na skutek wewnętrznej kompensacji. Zjawisko to może występować w przypadku diastereoizomerów, z których część wykazuje czynność optyczną, a część nie.Konfiguracja absolutna (inaczej bezwzględna) – jednoznaczny sposób rozróżniania i nazewnictwa izomerów optycznych, a ściśle biorąc ustalania rozmieszczenia w przestrzeni podstawników w enancjomerach i diastereoizomerach.




    Reklama

    Czas generowania strony: 0.014 sek.