• Artykuły
  • Forum
  • Ciekawostki
  • Encyklopedia
  • Cholesterol



    Podstrony: 1 [2] [3] [4] [5]
    Przeczytaj także...
    Jelito – fragment przewodu pokarmowego kręgowców, a u bezkręgowców – fragment lub cały przewód pokarmowy. W jelicie zachodzi proces wchłaniania substancji powstałych w wyniku enzymatycznego rozkładu pokarmów. Jego budowa jest zależna od stopnia skomplikowania ogólnego planu budowy ciała organizmu. U wyżej rozwiniętych zwierząt wyróżnia się jelito przednie, środkowe i tylne, a także jelito cienkie, grube, proste, czcze i ślepe.Dekarboksylacja (inaczej dekarboksylowanie) – reakcja chemiczna, w której dochodzi do usunięcia grupy karboksylowej z kwasów karboksylowych lub ich soli i estrów. W wyniku tej reakcji następuje zazwyczaj wydzielenie dwutlenku węgla. W organizmie jest wywoływana najczęściej poprzez działanie enzymów.
    Cholesterol-3d.png

    Cholesterolorganiczny związek chemiczny, lipid z grupy steroidów zaliczany także do alkoholi. Jego pochodne występują w błonie każdej komórki zwierzęcej, działając na nią stabilizująco i decydując o wielu jej własnościach. Jest także prekursorem licznych ważnych steroidów takich jak kwasy żółciowe czy hormony steroidowe.

    Kortyzon – organiczny związek chemiczny zaliczany do steroidów, hormon kory nadnerczy. Wpływa na metabolizm węglowodanów i białek. Ma działanie przeciwzapalne. Jest uznawany przez DFB (komisję antydopingową) za zabroniony środek dopingujący. Stosuje się go również przy zatruciach cyjankiem potasu lub cyjanowodorem.Skwalen – węglowodór wielonienasycony, triterpen (składa się z sześciu jednostek izoprenowych – każda po pięć atomów węgla, wszystkie w konfiguracji E); jest zaliczany do lipidów (nie jest jednak tłuszczem). Jest składnikiem płaszcza lipidowego ludzkiej skóry oraz tłuszczu wątroby rekina; Jest metabolicznym prekursorem cholesterolu i innych steroli.

    Potocznie cholesterolem nazywa się obecne w osoczu krwi pokrewne substancje lipidowe – lipoproteiny, w skład których między innymi wchodzi też cholesterol.

    Cholesterol jest niezbędny do prawidłowego funkcjonowania organizmu i pochodzi zarówno ze źródeł pokarmowych, jak i biosyntezy de novo.

    Stanowi on substrat do syntezy wielu ważnych biologicznie czynnych cząsteczek:

    Atom – podstawowy składnik materii. Składa się z małego dodatnio naładowanego jądra o dużej gęstości i otaczającej go chmury elektronowej o ujemnym ładunku elektrycznym.Zawał mięśnia sercowego (łac. infarctus myocardii), nazywany też zawałem serca i atakiem serca – martwica mięśnia sercowego spowodowana jego niedokrwieniem na skutek zamknięcia tętnicy wieńcowej doprowadzającej krew do obszaru serca.
  • hormony płciowe,
  • kortykosterydy,
  • witamina D3 i jej metabolity,
  • glikozydy nasercowe
  • fitosterole,
  • niektóre alkaloidy
  • kwasy żółciowe.
  • W organizmie człowieka cholesterol występuje w tkankach i w osoczu krwi z grupą 3β-hydroksylową wolną lub zestryfikowaną długołańcuchowymi kwasami tłuszczowymi. Ogólna ilość cholesterolu w organizmie przeciętnego człowieka jest oceniana na ok. 140 g.

    Ubichinon (koenzym Q) – organiczny związek chemiczny z grupy chinonów, występujący w mitochondriach komórek roślinnych i zwierzęcych. Jest odpowiedzialny za przenoszenie elektronów w łańcuchu oddechowym. Po przyłączeniu elektronów swobodnie porusza się w wewnętrznej błonie mitochondrialnej umożliwiając transport elektronów między kompleksami białek łańcucha oddechowego, które wbudowane są w wewnętrzną błonę mitochondrialną. Przenosi elektrony między dehydrogenazą NADH (kompleks I), względnie reduktazą bursztynian-koenzym-Q (kompleks II) na kompleks cytochromów bc1, jest więc zatem miejscem zejścia się dróg elektronów pochodzących z NADH oraz FADH2.Witamina A – zbiorcza nazwa organicznych związków chemicznych z grupy retinoidów (z których najważniejszy jest retinol), pełniących w organizmie funkcję niezbędnego składnika pokarmowego, rozpuszczalnej w tłuszczach witaminy.

    Przestarzała nazwa cholesterolu to cholesteryna.

    Budowa cząsteczki[ | edytuj kod]

    numeracja atomów węgla cholesterolu

    Cholesterol zaliczamy do steroidów. Są to związki należące do lipidów (cechą łączące bardzo różne substancje tej grupy jest słaba rozpuszczalność w wodzie charakteryzująca też cholesterol umiejscawiający się w organizmie w lipoproteinach albo błonach biologicznych – w środowisku hydrofobowym).

    Błona komórkowa, plazmolema, plazmolemma (cytolemma, plasmolemma) – półprzepuszczalna błona biologiczna oddzielająca wnętrze komórki od świata zewnętrznego. Jest ona złożona z dwóch warstw fosfolipidów oraz białek, z których niektóre są luźno związane z powierzchnią błony (białka peryferyjne), a inne przebijają błonę lub są w niej mocno osadzone białkowym lub niebiałkowym motywem (białka błonowe).Witamina D (ATC: A 11 CC 05) – grupa rozpuszczalnych w tłuszczach steroidowych organicznych związków chemicznych, które wywierają wielostronne działanie fizjologiczne, przede wszystkim w gospodarce wapniowo-fosforanowej oraz utrzymywaniu prawidłowej struktury i funkcji kośćca.

    Jak w przypadku innych steroidów, cząsteczka cholesterolu posiada 3 pierścienie sześciowęglowe (cykloheksanowe, jeden z nich zawiera też wiązanie podwójne) i czwarty pięciowęglowy (cyklopentanowy). Oznacza się je kolejnymi literami alfabetu łacińskiego odpowiednio A, B i C oraz D. Pierścienie sześciowęglowe, przedstawiane na rysunkach zazwyczaj w postaci sześciokąta foremnego, w rzeczywistości przyjmują konformację krzesłową. Niesie to za sobą pewne konsekwencje. Między innymi z 12 podstawników pierścienia cykloheksanowego 6 położonych jest ekwatorialnie (równikowo, w bok), 6 kolejnych aksjalnie (3 w górę, 3 w dół względem teoretycznej płaszczyzny pierścienia) i te właśnie cechuje duże stłoczenie przestrzenne. Wobec tego atomy węgla tworzące sąsiadujące pierścienie leżą zwykle aksjalnie, a także w położeniu trans względem siebie (jedna z grup skierowana jest lekko do góry, druga nieznacznie w stronę przeciwną, podobnie, jak w przypadku trans-dekaliny). Obie grupy metylowe ułożone aksjalnie niejako wystają na sztorc nad płaszczyzną pierścieni (są w położeniu β). Grupa hydroksylowa zajmuje położenie ekwatorialne.

    Kwas mewalonowy (kwas 3-metylo-3,5-dihydroksypentanowy) – organiczny związek chemiczny z grupy hydroksykwasów. Odgrywa rolę w wieloetapowym procesie biosyntezy cholesterolu. Kwas mewalonowy powstaje z kwasu 3-hydroksy-3-metyloglutarowego przy udziale enzymu reduktazy HMG-CoA, regulującego powstawanie cholesterolu. Kwas 3-metylo-3,5-dihydroksypentanowy występuje w dwóch odmianach enancjomerycznych, biologicznie aktywny jest związek o konfiguracji R.Wydawnictwo Lekarskie PZWL – polskie wydawnictwo istniejące od 1945 roku, wydające literaturę fachową dla pracowników systemu opieki zdrowotnej, podręczniki szkolne i akademickie i publikacje popularnonaukowe. Do 1993 roku państwowe wydawnictwo istniało pod nazwą Państwowe Zakłady Wydawnictw Lekarskich (PZWL). W 1998 roku nastąpiła prywatyzacja, aktualnie stanowi część grupy wydawniczej PWN.
    model cząsteczki

    Ta skomplikowana cząsteczka posiada aż 8 asymetrycznych (chiralnych) atomów węgla zwanych centrami stereogenicznymi. Są to atomy o numerach 3, 8, 9, 10, 13, 14, 17, 20. Teoretycznie korzystając z wzoru, według którego maksymalna liczba izomerów wynosi 2, gdzie n – liczba atomów chiralnych, można wyliczyć, że związek taki powinien mieć 2=256 izomerów optycznych, wśród których wyróżnilibyśmy 128 par enancjomerów, substancje należące do różnych par byłyby zaś względem siebie diastereoizomerami. Jednakże, jak to zazwyczaj ma miejsce w przypadku organizmów żywych, występuje w nich tylko jeden. Poza tym należy pamiętać, że mamy do czynienia z cząsteczką o licznych skondensowanych pierścieniach i wchodzące w grę naprężenia steryczne uniemożliwiają istnienie wielu z teoretycznych izomerów.

    Alkohole – związki organiczne zawierające jedną lub więcej grup hydroksylowych połączonych z atomem węgla w hybrydyzacji sp.Brom (Br, gr. βρῶμος, brómos, oznacza "mocno pachnący" lub "smród", łac. bromium, ang. bromine) – pierwiastek chemiczny, niemetal z grupy fluorowców w układzie okresowym. W warunkach normalnych jest brunatnoczerwoną cieczą o ostrym, nieprzyjemnym zapachu zbliżonym do zapachu chloru. Znane są 4 izotopy bromu o liczbach masowych 77, 79, 81 i 82, z których 79 i 81 są trwałe i występują w naturze w prawie tej samej ilości (50,6:49,4).

    Reakcje chemiczne[ | edytuj kod]

    Cholesterol ulega tym reakcjom chemicznym, co grupy funkcyjne, które posiada. Możemy więc wnioskować, że będzie reagował jak alkohole (grupa hydroksylowa przy trzecim atomie węgla) lub jak alkeny (wiązanie podwójne między piątym i szóstym atomem węgla).

    Addycja do wiązania podwójnego[ | edytuj kod]

    Wiązanie podwójne cholesterolu, położone, jak już było wspominanie, pomiędzy C5 i C6, może uczestniczyć w reakcjach addycji. Dla przykładu cholesterol reaguje z bromem (Br2). Oba atomy chlorowca przyłączają się analogicznie, jak w przypadku prostych alkenów, nie zważając na resztę cząsteczki.

    Jon wodorowy – kation (jon dodatni) utworzony z atomu wodoru, poprzez oderwanie jego jednego elektronu. Praktycznie biorąc jon wodorowy jest po prostu wolnym protonem. W zapisach przebiegu reakcji chemicznych zapisuje się go jako: H.Cyklodekstryny to węglowodany z grupy dekstryn. Najbardziej rozpowszechnione α-, β- i γ-cyklodekstryna składają się odpowiednio z 6,7 lub 8 merów glukozowych, połączonych wiązaniami α-1,4-acetalowymi, tworzących razem strukturę cykliczną.

    Podobnie też przyłączają się chlorowcowodory.

    Utlenianie[ | edytuj kod]

    Grupa hydroksylowa cholesterolu, jak każda drugorzędowa grupa alkoholowa, utlenia się do karbonylowej dzięki zastosowaniu utleniaczy, jak np. odczynnik Jonesa. Powstały produkt zaliczyć można do ketonów, dlatego też nosi on nazwę 5-cholesten-3-on.

    Addycja (przyłączenie) - rodzaj reakcji chemicznej, polegającej na przyłączeniu jednej cząsteczki do drugiej w wyniku czego powstaje tylko jeden produkt bez żadnych produktów ubocznych. W chemii organicznej addycja przebiega zwykle z rozerwaniem wiązania wielokrotnego węgiel-węgiel lub węgiel-heteroatom. Istnieją jednak proste reakcje addycji, które zachodzą bez zrywania wiązań wielokrotnych takie jak np. rekombinacja rodników.Grupa karbonylowa – grupa funkcyjna występująca w wielu typach związków organicznych, składająca się z atomu węgla połączonego wiązaniem podwójnym z atomem tlenu. Zapisywana skrótowo jako CO, -C(O)- lub >C=O. Atom węgla w grupie karbonylowej ma hybrydyzację sp, w wyniku czego jest ona płaska. Najczęściej kojarzona jest z ketonami i aldehydami, w których połączona jest jedynie z atomami węgla i wodoru.


    Podstrony: 1 [2] [3] [4] [5]




    Warto wiedzieć że... beta

    Kamień żółciowy - złóg (ciało stałe) powstały w drogach żółciowych (pęcherzyku żółciowym lub przewodach żółciowych) z wytrącenia składników żółci. Obecność takich złogów określa się jako kamicę żółciową.
    Wodór (H, łac. hydrogenium) – pierwiastek chemiczny o liczbie atomowej 1, niemetal z bloku s układu okresowego. Jego izotop, prot, jest najprostszym możliwym atomem, zbudowanym z jednego protonu i jednego elektronu.
    Wyświetlacz ciekłokrystaliczny, LCD (ang. Liquid Crystal Display) – urządzenie wyświetlające obraz, którego zasada działania oparta jest na zmianie polaryzacji światła na skutek zmian orientacji cząsteczek ciekłego kryształu pod wpływem przyłożonego pola elektrycznego.
    Enancjomery to izomery optyczne, które są własnymi lustrzanymi odbiciami – mniej więcej tak jak prawa i lewa rękawiczka. Mogą istnieć tylko dwa enancjomery danego związku chemicznego.
    Alkaloidy (arabskie alkali – potaż i stgr. εἶδος eidos – postać = „przyjmujący postać zasady”) – według rekomendacji IUPAC z 1995 roku jest to grupa naturalnie występujących zasadowych związków chemicznych (na ogół heterocyklicznych), głównie pochodzenia roślinnego, zawierających azot. Aminokwasy, peptydy, białka, nukleotydy, kwasy nukleinowe, aminocukry i antybiotyki nie są zwykle zaliczane do alkaloidów. Dodatkowo do tej grupy włączone są niektóre obojętne związki chemiczne biogenetycznie związane z alkaloidami zasadowymi.
    Statyny − grupa leków stosowanych w celu obniżenia poziomu cholesterolu we krwi. Leki te działają przez hamowanie enzymu reduktazy 3-hydroksy-3-metylo-glutarylokoenzymu A (HMG-CoA). Stosowane są w leczeniu hiperlipidemii zarówno w mono- jak i politerapii; zmniejszają liczbę incydentów wieńcowych, zgonów wieńcowych, udarów mózgu i zabiegów rewaskularyzacyjnych. Są dobrze tolerowane, a ich najpoważniejszym działaniem niepożądanym jest miopatia.
    Ciekłe kryształy – nazwa fazy pośredniej między ciekłym i krystalicznym stanem skupienia materii, którą charakteryzuje zdolność do płynięcia, charakterystyczna dla cieczy i jednocześnie dalekozasięgowe uporządkowanie tworzących ją cząsteczek, podobnie jak to ma miejsce w kryształach.

    Reklama

    Czas generowania strony: 0.057 sek.