l
  • Artykuły
  • Forum
  • Ciekawostki
  • Encyklopedia
  • Temat nie został wyczerpany?
    Zapraszamy na Forum Naukowy.pl
    Jeśli posiadasz konto w serwisie Facebook rejestracja jest praktycznie automatyczna.
    Wystarczy kilka kliknięć.

    Cefalosporyny



    Podstrony: 1 [2] [3]
    Przeczytaj także...
    Salmonella – rodzaj bakterii z rodziny Enterobacteriaceae, grupujący Gram-ujemne względnie beztlenowe (fermentujące glukozę) pałeczki. Bakterie te są średniej wielkości, zwykle zaopatrzone w rzęski. Należą do bakterii względnie wewnątrzkomórkowych – rezydują w komórkach zarażonego organizmu.Cefotaksym, (łac. Cefotaximum) – półsyntetyczny antybiotyk będący cefalosporyną III generacji o działaniu bakteriobójczym do stosowania pozajelitowego. W przeciwieństwie do innych pozajelitowych cefalosporyn III generacji jest metabolizowany, w wyniku czego powstaje czynny metabolit – deacetylocefotaksym. Cefotaksym należy do najbardziej aktywnych cefalosporyn wobec bakterii Gram-dodatnich.
    Wzory strukturalne cefalosporyn I generacji

    Cefalosporyny – grupa półsyntetycznych antybiotyków β-laktamowych o szerokim spektrum działania bakteriobójczego. Są to pochodne kwasu 7-aminocefalosporynowego (7-ACA) i zawierają w swojej cząsteczce dwupierścieniową strukturę cefemu, który wykazuje większą odporność na działanie β-laktamaz niż penam.

    Antybiotyki beta-laktamowe (ATC J 01 C) – szeroko stosowana grupa antybiotyków bakteriobójczych. Do tej grupy antybiotyków zaliczamy: penicyliny, cefalosporyny, karbapenemy, monobaktamy. Antybiotyki te mają wiązanie beta-laktamowe, które ulega rozerwaniu pod wpływem określonych enzymów, tzw. beta-laktamaz produkowanych przez niektóre bakterie – jednak spektrum substratowe poszczególnych enzymów jest różne.Środki bakteriobójcze – substancje chemiczne o działaniu toksycznym dla mikroorganizmów, doprowadzające do ich śmierci. Wśród środków bakteriobójczych można wyróżnić:

    Cefalosporyny, tak jak wszystkie antybiotyki β-laktamowe, hamują tworzenie mostków łączących podjednostki peptydoglikanu (mureiny) w integralną całość. Kowalencyjnie wiążą się z centrum aktywnym bakteryjnych enzymów: karboksypeptydazy i transpeptydazy, blokując ich działanie. Hamują w ten sposób proces syntezy bakteryjnej ściany komórkowej.

    Ceftazydym, (łac. Ceftazidimum) – organiczny związek chemiczny, antybiotyk będący cefalosporyną III generacji o działaniu bakteriobójczym, szczególnie aktywną wobec pałeczek Pseudomonas aeruginosa. W przeciwieństwie do innych cefalosporyn wykazuje mniejszą aktywność wobec gronkowców i paciorkowców.Cefazolina, (łac. Cefazolinum) – antybiotyk beta-laktamowy z grupy cefalosporyn I generacji, wykazuje działanie bakteriobójcze. Ma zastosowanie w większości zakażeń bakteryjnych, dzięki oporności na działanie enzymów bakteryjnych skierowanych przeciwko niektórym antybiotykom.

    Spis treści

  • 1 Historia odkrycia cefalosporyn
  • 2 Podział i charakterystyka grup
  • 2.1 Odporność na enzymy rozkładające lek
  • 2.2 Dodatkowe informacje
  • 3 Zastosowanie
  • 4 Działania niepożądane
  • 5 Uwagi
  • 6 Przypisy
  • Historia odkrycia cefalosporyn[ | edytuj kod]

    Po raz pierwszy prekursory cefalosporyn zostały wyizolowane z hodowli grzyba Cephalosporium acremonium w 1948 roku przez włoskiego naukowca z Sardynii Giuseppe Brotzu.

    Brotzu zainteresowało dlaczego nie dochodzi do zachorowań na dur brzuszny, który endemicznie występował na Sardynii, mimo że miejskie ścieki były zrzucane do zatoki. Doszedł do wniosku, że w wodzie musi być jakiś składnik, który temu zapobiega. Zaczął badać działanie bakteriobójcze in vitro drobnoustrojów wyhodowanych z próbek pobranych z tych okolic. W lipcu 1945 roku zauważył, że to wyciągi z Cephalosporium acremonium są aktywne wobec bakterii wywołujących salmonellozy, brucelozę, dżumę, cholerę i wobec gronkowca złocistego.

    β-Laktamazy – bakteryjne enzymy rozrywające (dokładnie hydrolizujące) wiązanie β-laktamowe w cząsteczce antybiotyku β-laktamowego. Ich obecność w komórkach bakteryjnych jest źródłem oporności bakterii na ten rodzaj antybiotyków.Cefamandol, (łac. Cefamandolum) – antybiotyk beta-laktamowy z grupy cefalosporyn II generacji, wykazuje działanie bakteriobójcze. Ma zastosowanie w większości zakażeń bakteryjnych, dzięki oporności na działanie enzymów bakteryjnych skierowanych przeciwko niektórym antybiotykom.

    Jednak Brotzu nie miał możliwości prowadzenia dalszych badań nad uzyskaniem czystej substancji, którą można by zastosować w lecznictwie. Stopniowo zajął się działalnością polityczną i społeczną, wycofując z aktywności naukowej. Poprzez przebywającego w ramach akcji antymalarycznej na Sardynii Anglika Blythe'a Brooka Brotzu przekazał szczepy C. acremonium zajmującemu się izolacją penicylin Howardowi Florey'owi na uniwersytecie w Oksfordzie. Ostatecznie izolacją cefalosporyn zajął się zespół, któremu przewodzili Edward Abraham i Guy Newton z William Dunn School of Pathology w Oksfordzie. We wrześniu 1953 roku udało im się wyizolować cefalosporynę C, która była odporna na beta-laktamazy, ale nie miała wystarczającej stabilności dla zastosowań klinicznych. Problemem, który stanął przed badaczami było uzyskania pierścienia cefalosporynowego (kwasu 7-aminocefalosporynowego (7-ACA), który umożliwiłby syntezę dalszych leków na jego podstawie. Dopiero w 1961 roku udało się wytworzyć 7-ACA, a z niego pierwszą cefalosporynę, cefalotynę, wytwarzaną na skalę przemysłową i wprowadzoną w 1964 roku na rynek przez amerykańską firmę Eli Lilly.

    Enzymy – wielkocząsteczkowe, w większości białkowe, katalizatory przyspieszające specyficzne reakcje chemiczne poprzez obniżenie ich energii aktywacji.Klasyfikacja FDA leków stosowanych w ciąży – klasyfikacja mająca na celu określenie ryzyka uszkodzenia płodu w wyniku działania leku, który jest przyjmowany przez matkę w ciąży zgodnie z zaleceniem. Klasyfikacja nie zawiera żadnych informacji o ryzyku związanym z lekiem i jego metabolitami zawartymi w mleku matki.

    Podział i charakterystyka grup[ | edytuj kod]

    Cefalosporyny kolejnych generacji różnią się pod względem spektrum przeciwbakteryjnego, farmakokinetyki oraz odporności na beta-laktamazy.

    Odporność na enzymy rozkładające lek[ | edytuj kod]

    Dodatkowe informacje[ | edytuj kod]

    cefalosporyny I generacji

  • działają silniej na bakterie Gram-dodatnie niż na Gram-ujemne. Są skuteczne w stosunku do ziarenkowców: Streptococcus, Staphylococcus, oraz pałeczek: E. coli
  • są nieaktywne w stosunku do pałeczek G-: Pseudomonas aeruginosa, pałeczek salmonelli i bakterii z rodziny Proteus
  • słabo przenikają do płynu mózgowo-rdzeniowego
  • Przykłady:

    Paciorkowce, streptokoki (łac. Streptococcus - nazwa pochodząca od greckiego "streptos" oznaczającego coś łatwo wyginającego się) - rodzaj kulistych bakterii Gram dodatnich, tlenowych lub względnie beztlenowych. Ich podziały zachodzą wzdłuż jednej osi i dlatego rosną one w łańcuchu lub parach.Płyn mózgowo-rdzeniowy (łac. liquor cerebrospinalis) – przejrzysta, bezbarwna ciecz, która wypełnia przestrzeń podpajęczynówkową, układ komorowy i kanał rdzenia kręgowego.
  • cefadroksyl
  • cefalorydyna
  • cefazolina
  • cefradyna
  • cefaglicyna
  • cefaleksyna
  • cefalotyna
  • cefapiryna
  • cefacetryl
  • cefatril.
  • cefalosporyny II generacji

  • działają silniej na bakterie Gram-ujemne niż na Gram-dodatnie są skuteczne w stosunku do ziarenkowców z rodzajów: Streptococcus, Staphylococcus, Neisseria, Moraxella, pałeczek: Haemophilus influenzae, E. coli oraz pałeczek beztlenowych
  • są nieaktywne w stosunku do Pseudomonas aeruginosa ani Gram-ujemnych beztlenowców.
  • Przykłady:

    Baron Howard Walter Florey (ur. 24 września 1898 w Adelaide, zm. 21 lutego 1968 w Oksfordzie) – farmakolog, wspólnie z Alexandrem Flemingiem i Ernestem Chainem otrzymał Nagrodę Nobla za badania dotyczące penicyliny.Bruceloza (łac. Brucellosis lub Abortus epizooticus) - jest to przewlekła i zakaźna bakteryjna choroba różnych gatunków zwierząt domowych i dzikich jak również człowieka. Choroba ta u człowieka znana jest również pod nazwami: gorączka maltańska, choroba Banga, gorączka falująca, gorączka kozia, gorączka skalna, gorączka gibraltarska, gorączka Rio Grande.
  • cefuroksym
  • cefamandol
  • cefaklor
  • cefatryzyna
  • cefonicid
  • ceforemid
  • cefotiam
  • cefprozil
  • cefalosporyny III generacji

  • wykazują szerokie spektrum działania
  • są skuteczne w leczeniu zakażeń opornych na inne antybiotyki
  • większość przechodzi przez barierę krew-mózg i jest skuteczna w leczeniu zapalenia opon mózgowych
  • wykazują znaczną odporność na β-laktamazy
  • wydalane są z moczem w postaci niezmienionej
  • Przykłady:

  • cefotaksym
  • ceftriakson
  • cefoperazon
  • latamoksef
  • ceftyzoksym
  • cefsulodyna
  • cefmenoksym
  • cefpiramid
  • ceftazydym
  • cefalosporyny IV generacji

    Sardynia (wł. Sardegna) – skalista wyspa, druga pod względem wielkości na Morzu Śródziemnym. Wraz z pobliskimi wyspami tworzy region administracyjny we Włoszech.Cefadroksyl, (łac. Cefadroxilum) – antybiotyk o szerokim spektrum bakteriobójczym, półsyntetyczna cefalosporyna I generacji.
  • mają dużą biodostępność, przenikają do płynu mózgowo-rdzeniowego
  • trzeba je podawać pozajelitowo (np. dożylnie)
  • w pozycji 7α zawierają podstawnik aminotioazolowy i ugrupowanie alkoksyiminowe co pogłębia ich działanie na bakterie Gram-ujemne
  • wykazują najszersze spektrum działania ze wszystkich grup cefalosporyn (oprócz części cefalosporyn V generacji)
  • Przykłady:

    Cefemy – związki dwupierścieniowe zawierające jeden pierścień beta-laktamowy oraz drugi zawierający siarkę oraz jeden węgiel i azot pierścienia beta-laktamowego, a zarazem grupa antybiotyków obejmująca cefalosporyny i cefamycyny.Pałeczka ropy błękitnej (Pseudomonas aeruginosa) – Gram-ujemna bakteria o wymiarach 0,5-0,8 µm na 1,5-3,0 µm, żyjąca głównie w glebie i wodzie oraz na powierzchni roślin i rzadko na skórze zwierząt. Niekiedy można ją również wyizolować ze skóry ludzi o prawidłowej czynności układu odpornościowego (patrz niżej). Jedną z jej cech charakterystycznych jest zdolność do wytwarzania barwników.
  • cefpiron
  • cefepim
  • ceftan
  • cefalosporyny V generacji

  • mają dużą biodostępność, przenikają do płynu mózgowo-rdzeniowego
  • trzeba je podawać pozajelitowo (np. dożylnie)
  • działają na gronkowce metycylinooporne (MRSA/MRCNS) oporne na inne β-laktamy oraz część enterokoków (naturalnie opornych na inne cefalosporyny)
  • w przypadku aktywności wobec bakterii Gram-ujemnych i odporności na działanie β-laktamaz można je podzielić na 2 grupy:
  • grupę ceftobiprolu o dużej odporności na działanie β-laktamaz i aktywności wobec bakterii Gram-ujemnych takiej, jak cefalosporyn IV generacji
  • grupę ceftaroliny o małej odporności na działanie β-laktamaz i ograniczonej aktywności wobec bakterii Gram-ujemnych
  • Przykłady:

    Eli Lilly and Company (NYSE: LLY) – firma farmaceutyczna o globalnym zasięgu. Główna siedziba spółki znajduje się w Indianapolis, Indiana, w Stanach Zjednoczonych. Firma została utworzona w 1876 roku przez chemika – farmaceutę Eli Lilly’ego, na cześć którego ostatecznie otrzymała swoją nazwę.Cefoperazon – antybiotyk cafalosporynowy trzeciej generacji. Działa poprzez zaburzanie syntezy ściany komórkowej bakterii.
  • ceftobiprol
  • ceftarolina


  • Podstrony: 1 [2] [3]



    w oparciu o Wikipedię (licencja GFDL, CC-BY-SA 3.0, autorzy, historia, edycja)

    Czy wiesz że...? beta

    Cefuroksym — organiczny związek chemiczny, półsyntetyczna cefalosporyna II generacji o działaniu bakteriobójczym o szerokim spektrum przeciwbakteryjnym. Aktywny wobec bakterii Gram-dodatnich i Gram-ujemnych. Nieaktywny wobec bakterii atypowych. Nie wchłania się z przewodu pokarmowego, stąd stosuje się podawanie drogą parenteralną (pozajelitową). Z przewodu pokarmowego wchłania się w postaci estru – aksetylu cefuroksymu. Biologiczny okres półtrwania wynosi 1,2–1,5 godziny. Aksetyl cefuroksymu nie jest metabolizowany. Wydalanie następuje przez nerki.
    Bariera krew-mózg (BBB – ang. blood–brain barrier) – fizyczna (uwarunkowana strukturą morfologiczną) i biochemiczna (obejmująca procesy biochemiczne zachodzące w obrębie cytoplazmy komórek tworzących barierę) bariera pomiędzy naczyniami krwionośnymi a tkanką nerwową, mającą zabezpieczać układ nerwowy przed szkodliwymi czynnikami, a także umożliwić selektywny transport substancji z krwi do płynu mózgowo-rdzeniowego.
    Clostridium difficile - to gatunek Gram dodatnich beztlenowych przetrwalnikujących laseczek wykazujących zdolność ruchu. Są jedną z najczęstszych przyczyn rzekomobłoniastego zapalenia jelit, poważnego schorzenia spowodowanego nadmiernym namnożeniem C. difficile w świetle jelita grubego. Drobnoustrój izolowany jest od około 95% pacjentów cierpiących na tę chorobę. Niekontrolowana proliferacja jest skutkiem eradykacji normalnej flory fizjologicznej w następstwie antybiotykoterapii lekami o szerokim spektrum działania.
    Cefaklor, (łac. Cefaclorum) – antybiotyk beta-laktamowy, półsyntetyczna cefalosporyna drugiej generacji. Wykazuje działanie bakteriobójcze.
    Gronkowce (łac. Staphylococcus, od gr. σταφυλή, staphylē= "grona" i κόκκος, kókkos, = ziarenko) – bakterie zaliczane do grupy bakterii Gram-dodatnich. Morfologicznie są to ziarenkowce występujące w skupiskach, przypominających grona, będące wynikiem podziałów w wielu płaszczyznach. Prawie wszystkie gatunki Staphylococcus są względnymi beztlenowcami (tj. rosną zarówno w warunkach tlenowych jak i beztlenowych).
    Dur brzuszny (łac. typhus abdominalis), zwany dawniej tyfusem lub tyfusem brzusznym, jest ogólnoustrojową chorobą bakteryjną wywołaną Gram-ujemnymi pałeczkami Salmonella sp., serotyp Salmonella typhi. Wywołują ją bakterie z grupy salmonelli, które w temperaturze 60 °C giną już po kilkunastu minutach. Źródłem zakażenia może być brudna woda, nieumyte owoce, a także nieczystości zawierające w sobie pałeczki Salmonella typhi. Charakteryzuje się gorączką, krańcowym wyczerpaniem, bólami brzucha, objawami zatrucia endotoksyną (splątanie) i różową wysypką, tak zwaną "różyczką durową" czyli rumieniową wysypką plamisto-grudkową zlokalizowaną na skórze klatki piersiowej lub nadbrzusza. Towarzyszy tym objawom także powiększenie wątroby, śledziony i węzłów chłonnych szyi, oraz zapalenie spojówek. Pomimo gorączki występuje względna bradykardia.
    Cefaleksyna, (łac. Cefalexinum) – antybiotyk beta-laktamowy z grupy cefalosporyn I generacji, pochodna kwasu 7-aminocefalosporanowego (7-ACA). Wykazuje działanie bakteriobójcze. Jest relatywnie wrażliwa na działanie beta-laktamaz.

    Reklama

    tt