• Artykuły
  • Forum
  • Ciekawostki
  • Encyklopedia

    • Bezwodniki kwasowe

    Przeczytaj także...
    Cząsteczka (molekuła) – neutralna elektrycznie grupa dwóch lub więcej atomów utrzymywanych razem kowalencyjnym wiązaniem chemicznym. Cząsteczki różnią się od cząstek (np. jonów) brakiem ładunku elektrycznego. Jednakże, w fizyce kwantowej, chemii organicznej i biochemii pojęcie cząsteczka jest zwyczajowo używane do określania jonów wieloatomowych.Alkoholany (alkoksylany) – organiczne związki chemiczne o wzorze ogólnym ROM (gdzie: R – grupa alkilowa; M – atom metalu). Otrzymuje się je głównie podczas reakcji odpowiedniego alkoholu z metalem (sodem i potasem na zimno, zaś z magnezem i glinem na gorąco) w środowisku bezwodnym. Większość alkoholanów to związki jonowe, choć w niektórych (np. w t-butanolanie glinu) występują wiązania kowalencyjne.
    Stopień utlenienia (liczba utlenienia) – formalna wartość ładunku atomu w związku chemicznym przy założeniu, że wszystkie wiązania chemiczne w danej cząsteczce mają charakter wiązań jonowych. Suma stopni utlenienia wszystkich atomów w cząsteczce obojętnej oraz dla wolnych pierwiastków wynosi 0, a w jonach ma wartość ładunku jonu.
    Bezwodnik kwasu chlorooctowego w szklanym pojemniku.

    Bezwodniki kwasowe – grupa związków chemicznych, które w wyniku praktycznej lub teoretycznej reakcji z wodą tworzą kwasy zarówno organiczne jak i nieorganiczne. Formalnie bezwodnikiem kwasowym jest cząsteczka powstająca po usunięciu dwóch atomów wodoru i jednego atomu tlenu z cząsteczki kwasu.

    Kwas siarkowy (nazwa Stocka: kwas siarkowy(VI)), H2SO4 – nieorganiczny związek chemiczny, jeden z najmocniejszych kwasów – wszystkie układy o mocy większej od kwasu siarkowego 100% nazywa się superkwasami. Bywa zwany krwią przemysłu chemicznego, ze względu na to, że używa się go w bardzo wielu kluczowych syntezach. Sole kwasu siarkowego to siarczany.Dekatlenek tetrafosforu (nazwa Stocka: tlenek fosforu(V)), P4O10 – nieorganiczny związek chemiczny z grupy tlenków kwasowych, w którym fosfor występuje na V stopniu utlenienia. Wzór empiryczny tego związku, P2O5, nie odzwierciedla jego prawdziwej struktury typu adamantanu z czterema atomami fosforu w cząsteczce (P4O10).

    Bezwodniki kwasowe w | edytuj kod]

     Osobny artykuł: Tlenki kwasowe.

    Są to tlenki kwasowe, które podczas reakcji z wodą tworzą określone kwasy.

    Alkohole – związki organiczne zawierające jedną lub więcej grup hydroksylowych połączonych z atomem węgla w hybrydyzacji sp.Bezwodnik octowy, (bezwodnik kwasu octowego) – organiczny związek chemiczny o wzorze (CH3CO)2O, należący do klasy bezwodników kwasów karboksylowych.

    Przykłady bezwodników:

  • kwasu siarkowego jest tlenek siarki(VI):
    • SO3 + H2O → H2SO4
  • kwasu węglowego jest dwutlenek węgla:
    • CO2 + H2O → H2CO3
  • kwasu borowego jest tlenek boru(III):
    • B2O3 + 3H2O → 2H3BO3

    Bezwodnikami kwasowymi są na ogół tlenki, w których centralny atom znajduje się na tym samym stopniu utlenienia co w tworzonym kwasie. Czasami do bezwodników kwasowych zalicza się też związki tworzące z wodą kwasy beztlenowe, np. chlorowodór:

    Reakcja chemiczna – każdy proces, w wyniku którego pierwotna substancja zwana substratem przemienia się w inną substancję zwaną produktem. Aby cząsteczka substratu zamieniła się w cząsteczkę produktu konieczne jest rozerwanie przynajmniej jednego z obecnych w niej wiązań chemicznych pomiędzy atomami, bądź też utworzenie się przynajmniej jednego nowego wiązania. Reakcje chemiczne przebiegają z reguły z wydzieleniem lub pochłonięciem energii cieplnej, promienistej (alfa lub beta) lub elektrycznej.Chemia organiczna – dziedzina chemii zajmująca się badaniem budowy, właściwości oraz reakcji związków chemicznych zawierających węgiel, a także opracowywaniem różnorodnych metod syntezy tych połączeń. Ponadto związki organiczne zawierać mogą atomy innych pierwiastków, takich jak wodór, tlen, azot, fosfor, krzem oraz siarka.
    HCl + H2O → H3O + Cl-

    Bezwodniki kwasowe w | edytuj kod]

    Wzór strukturalny organicznego bezwodnika kwasowego

    Bezwodniki kwasów karboksylowych zawierają dwie reszty kwasu połączone mostkiem tlenowym. Znane są zarówno bezwodniki symetryczne zbudowane z dwóch reszt tego samego kwasu, np. bezwodnik octowy (analogiczne struktury dla kwasów nieorganicznych nazywane są zwyczajowo kwasami piro, np. kwas pirofosforowy, popr. kwas difisforowy, H4P2O7), jak i bezwodniki mieszane, zbudowane z dwóch różnych kwasów (mogą to być dwa kwasy karboksylowe, np. bezwodnik mrówkowo-octowy CH3C(O)−O−CHO, lub kwas karboksylowy i nieorganiczny).

    Kwas ftalowy, C6H4(COOH)2 – organiczny związek chemiczny z grupy dikarboksylowych kwasów aromatycznych. Jest stosowany w syntezie organicznej.Kwas borowy (kwas borny), H3BO3 – nieorganiczny związek chemiczny, słaby kwas występujący w przyrodzie jako minerał sassolin. Sole kwasu borowego to borany.

    Kwasy monokarboksylowe nie tworzą bezwodników w wyniku dehydratacji podczas ogrzewania. Otrzymuje się je innymi sposobami, np. przez dehydratację kwasu czynnikami kondensującymi (np. DCC) lub odwadniającymi (np. tlenek fosforu(V)) lub w reakcjach kwasów lub ich soli z halogenkami kwasowymi:

    Kwas adypinowy (E355) – organiczny związek chemiczny zaliczany do kwasów dikarboksylowych. Otrzymuje się go poprzez utlenianie cykloheksanolu. Jest stosowany w syntezie poliamidów (np. nylonu).Temperatura – jedna z podstawowych wielkości fizycznych (parametrów stanu) w termodynamice. Temperatura jest związana ze średnią energią kinetyczną ruchu i drgań wszystkich cząsteczek tworzących dany układ i jest miarą tej energii.
    CH3COCl + HCOONa → CH3C(O)−O−CHO + NaCl↓

    Bezwodniki zawierające grupę acetylową można otrzymać w reakcji kwasu z ketenem: R−COOH + CH2=C=O → R−C(O)−O−C(O)CH3

    Bezwodniki niektórych kwasów dikarboksylowych mogą powstawać w wyniku odszczepienia cząsteczki wody od cząsteczki kwasu (najczęściej pod wpływem temperatury) np. bezwodnik ftalowy z kwasu benzenodikarboksylowego czy bezwodnik bursztynowy z kwas 1,2-etanodikarboksylowego. Synteza tą metodą bezwodników kwasów dikarboksylowych prowadzi do otrzymania cyklicznych bezwodników o pierścieniach pięcio- lub sześcioczłonowych. Cykliczne bezwodniki kwasowe o większych pierścieniach nie powstają np.: bezwodnik kwasu adypinowego powinien być siedmioczłonowy jednak w wyniku ogrzewania tego kwasu w obecności Ba(OH)2 powstaje pięcioczłonowy keton - cyklopentanon oraz dwutlenek węgla i woda.

    Dwutlenek węgla (nazwa systematyczna: ditlenek węgla; nazwa Stocka: tlenek węgla(IV)), CO2 – nieorganiczny związek chemiczny z grupy tlenków, w którym węgiel występuje na IV stopniu utlenienia.Tritlenek diboru (nazwa Stocka: tlenek boru(III)), B2O3 – nieorganiczny związek chemiczny z grupy tlenków kwasowych, w którym bor występuje na III stopniu utlenienia.

    Bezwodnik kwasu mrówkowego[ | edytuj kod]

    Najprostszym bezwodnikiem organicznym jest bezwodnik kwasu mrówkowego. Odwodnienie kwasu mrówkowego w zależności od warunków reakcji może prowadzić do dwóch związków: HCOOH - H2O → CO 2HCOOH - H2O → O=CH−O−CH=O

    W wyniku dehydratacji kwasu mrówkowego prowadzonej wobec mocnych kwasów lub w wysokiej temperaturze powstaje tlenek węgla, CO. Związek ten nie odtwarza kwasu mrówkowego w reakcji z wodą, jednak reaguje na gorąco z NaOH z wytworzeniem mrówczanem sodu (metoda przemysłowa produkcji kwasu mrówkowego), a z alkoholanami daje mrówczany – estry kwasu mrówkowego.

    Kwas mrówkowy (kwas metanowy, E236), HCOOH – organiczny związek chemiczny, najprostszy kwas karboksylowy. Sole kwasu mrówkowego to mrówczany (metaniany). Występuje m.in. we włoskach parzących pokrzyw oraz w jadzie mrówek.Kwas bursztynowy (według obecnej nomenklatury IUPAC kwas 1,4-butanodiowy, dawniej kwas 1,2-etanodikarboksylowy) – związek organiczny, kwas dikarboksylowy o wzorze (CH2COOH)2.

    Dehydratacja kwasu mrówkowego w łagodnych warunkach, np. wobec DCC prowadzi do powstania bezwodnika mrówkowego o wzorze O=CH−O−CH=O: 2HCOOH + N,N'-dicykloheksylokarbodiimid → O=CH−O−CH=O + N,N'-dicykloheksylomocznik

    Związek ten powstaje także w reakcji fluorku formylu z mrówczanem sodu i ma właściwości oczekiwane dla bezwodników kwasów karboksylowych (reakcja z aminami do amidów lub z alkoholami do estrów).

    Wodorotlenek sodu, NaOH – nieorganiczny związek chemiczny z grupy wodorotlenków, należący do najsilniejszych zasad.Tlenki – nieorganiczne związki chemiczne, zbudowane z tlenu i innego pierwiastka chemicznego. Powstają w wyniku reakcji pierwiastków z tlenem (utlenianie, spalanie) oraz rozkładu związków zawierających tlen. Najbardziej rozpowszechnionymi tlenkami są: woda (H2O), krzemionka, czyli główny składnik piasku kwarcowego (SiO2), dwutlenek węgla (CO2).

    Przypisy[ | edytuj kod]

    1. Loretta Jones, Peter Atkins: Chemia Ogólna - Cząsteczki, Materia, Reakcje. Wydawnictwo Naukowe PWN, 2006, s. 892. ISBN 83-01-13810-6.
    2. Lewis I. Krimen. Acetic formic anhydride. „Organic Syntheses”. Coll. Vol. 6, s. 8, 1988. 
    3. Robert T. Morrison, Robert N. Boyd: Chemia Organiczna. T. 1. Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 1997, s. 760-764. ISBN 83-01-04166-8.
    4. A. E. Cziczibabin: Podstawy chemii organicznej. T. 1. Warszawa: PWN, 1957, s. 269.
    5. G. Wu, S. Shlykov, F. S. Van Alseny, H. J. Geise, E. Sluyts, B. J. Van der Veken. Formic Anhydride in the Gas Phase, Studied by Electron Diffraction and Microwave and Infrared Spectroscopy, Supplemented with Ab-Initio Calculations of Geometries and Force Fields. „J. Phys. Chem.”. 99 (21), s. 8589–8598, 1995. DOI: 10.1021/j100021a022. 
    6. George A. Olah, Yashwant D. Vankar; Massoud Arvanaghi; Jean Sommer. Formic Anhydride. „Angewandte Chemie Int. Ed. Engl.”. 18 (8), s. 614, 1979. DOI: 10.1002/anie.197906141. 
    7. Yong-Huang Chen, J. William Lown. A New DNA Minor Groove Binding Motif: Cross-Linked Lexitropsins. „J. Am. Chem. Soc.”. 116 (16), s. 6995–7005, 1994. DOI: 10.1021/ja00095a001. 
    8. Andre Hallot, Roger Brodin, Josiane Merlier, Joelle Brochard, Jean Pierre Chambon, Kathleen Biziere. Synthesis and activity of 6-aryl-3-(hydroxypolymethyleneamino)pyridazines in animal models of epilepsy. „J. Med. Chem.”. 29 (3), s. 369–375, 1986. DOI: 10.1021/jm00153a011. 
    Wydawnictwo Naukowe PWN SA – wydawnictwo z siedzibą w Warszawie, założone w 1951, w obecnej formie prawnej działające od 1997. Wydawnictwo Naukowe PWN SA stanowi jednostkę dominującą Grupy kapitałowej PWN, w skład której wchodzi kilkanaście przedsiębiorstw, głównie wydawnictw.Wodorotlenek baru – nieorganiczny związek chemiczny. Roztwór wodorotlenku baru jest silną zasadą, w stanie stałym występuje w postaci białych granulek lub proszku.




    Warto wiedzieć że... beta

    Chlorek acetylu – organiczny związek chemiczny, będący pochodną kwasu octowego. Należy do klasy chlorków kwasowych kwasów karboksylowych.
    Związki organiczne – wszystkie związki chemiczne, w skład których wchodzi węgiel, prócz tlenków węgla, kwasu węglowego, węglanów, wodorowęglanów, węglików, cyjanowodoru, cyjanków, kwasu cyjanowego, piorunowego i izocyjanowego, a także ich soli.
    DOI (ang. digital object identifier – cyfrowy identyfikator dokumentu elektronicznego) – identyfikator dokumentu elektronicznego, który w odróżnieniu od identyfikatorów URL nie zależy od fizycznej lokalizacji dokumentu, lecz jest do niego na stałe przypisany.
    Bezwodnik ftalowy – organiczny związek chemiczny, bezwodnik kwasu ftalowego. Bezbarwne ciało stałe krystalizujące w formie igieł, słabo rozpuszczalne w wodzie, alkoholu etylowym i eterze dietylowym, dobrze w estrach i ketonach. Pod wpływem wilgoci ulega hydrolizie do kwasu ftalowego.
    Ketony – grupa związków organicznych zawierających grupę ketonową, tj. grupę karbonylową (C=O) połączoną z dwoma atomami węgla. Proste ketony, będące monokarbonylowymi pochodnymi alkanów, noszą nazwę alkanonów i mają wzór ogólny CnH2n+2CO. Pokrewne związki, w których przy grupie karbonylowej znajduje się jeden lub dwa atomy wodoru, to aldehydy.
    Woda (tlenek wodoru; nazwa systematyczna IUPAC: oksydan) – związek chemiczny o wzorze H2O, występujący w warunkach standardowych w stanie ciekłym. W stanie gazowym wodę określa się mianem pary wodnej, a w stałym stanie skupienia – lodem. Słowo woda jako nazwa związku chemicznego może się odnosić do każdego stanu skupienia.
    Estry (od niem. Essigäther - octan etylu; Essig - ocet i Äther - eter) – grupa organicznych związków chemicznych będących produktami kondensacji kwasów i alkoholi lub fenoli. Komponentami kwasowymi mogą być zarówno kwasy karboksylowe, jak i kwasy nieorganiczne.

    Reklama

    Czas generowania strony: 0.034 sek.