Asparagina

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania

Asparagina, skr. Asn, Norganiczny związek chemiczny z grupy aminokwasów endogennych. Amid kwasu asparaginowego, powszechny składnik białek. Występuje w dużych ilościach w nasionach, a także w stanie wolnym w płynach komórkowych. Stanowi magazyn amoniaku w tkankach zwierzęcych i roślinnych.

Pierre Jean Robiquet (ur. 13 stycznia 1780 w Rennes, zm. 29 kwietnia 1840 w Paryżu) – francuski chemik i farmaceuta. Zapoczątkował prace nad aminokwasami białkowymi dzięki identyfikacji i wydzieleniu w 1806 ze szparagów pierwszego z nich, który nazwał asparaginą (odkrycia dokonał wraz z Louisem Nicolasem Vauquelinim). Pierre Jean Robiquet był jednym z ojców współczesnej farmacji dzięki odkryciu i wydzieleniu (w 1832) kodeiny, związku aktywnego leków przeciwbólowych. DrugBank — ogólnodostępna i bezpłatna baza informacji o lekach, utworzona w 2006 roku przez zespół Craiga Knoxa i Davida Wisharta z Wydziału Informatyki i Nauk Biologicznych Uniwersytetu Alberty w Kanadzie. Łączy dane z dziedziny chemii, biochemii, genetyki, farmakologii i farmakokinetyki.

Jest związkiem chiralnym (zawiera asymetryczny atom węgla w pozycji α). Naturalnie występuje zwykle jako enancjomer L (który jest aminokwasem białkowym), jednak forma D jest także obecna w mniejszych ilościach w organizmach. W organizmie syntetyzowana jest z kwasu szczawiooctowego, w wyniku przeniesienia dwóch grup aminowych, kolejno z glutaminianu i glutaminy z udziałem enzymów transaminazy i syntetazy asparaginowej:

Kwas szczawiowooctowy – organiczny związek chemiczny z grupy dikarboksylowych ketokwasów, jeden ze składników zapoczątkowujących cykl Krebsa – drugim jest Acetylo-CoA.Uniwersytet Alberty (ang. University of Alberta) to uniwersytet działający w kanadyjskim mieście Edmonton, w prowincji Alberta. Ma 3200 wykładowców i ponad 35 tys. studentów.
Asn biosynthesis.svg

Historia[ | edytuj kod]

Asparagina jest pierwszym wyizolowanym aminokwasem. W 1806 r. dwaj francuscy chemicy – Pierre Jean Robiquet i Louis Nicolas Vauquelin otrzymali i opisali kryształy enancjomeru L z soku bogatych w ten związek szparagów (stąd nazwa związku). Robiquet, pracując w prywatnym laboratorium Vauquelina, wyizolował asparaginę gdy starał się zidentyfikować składnik odpowiadający za moczopędność soku ze szparagów, stosowanego wówczas jako medykament. Drugi z enencjomerów, o konfiguracji D, odkrył w 1886 r. włoski chemik Arnaldo Piutti(wł.) (1857–1928). Asystował on przy przemysłowej produkcji asparaginy. Z ekstraktu 6,5 tony kiełków wyki wykrystalizowano wówczas 20 kg tego produktu. Ług pokrystalizacyjny pozostawiono. Z czasem odparowała z niego woda i wykrystalizowały enancjomorficzne kryształy, z których Piutti ręcznie wyodrębnił 100 g substancji, która okazała się być enancjomerem D asparaginy. Piutti zaobserwował też, że nowy enancjomer ma słodki smak, w przeciwieństwie do bezsmakowej formy L. Uznaje się to za kamień milowy w odkryciu enancjoselektywności układów biologicznych.

Enancjomery to izomery optyczne, które są własnymi lustrzanymi odbiciami – mniej więcej tak jak prawa i lewa rękawiczka. Mogą istnieć tylko dwa enancjomery danego związku chemicznego.Tkanki zwierzęce – ogół tkanek występujących u zwierząt tkankowych. Tkanki różnicują się z listków zarodkowych: ektodermy, endodermy i mezodermy, przy czym ta trzecia wyróżnia się tylko u zwierząt trójwarstwowych. Tworzy pokrycie ciała, wyściela narządy wewnętrzne.

Uwagi[ | edytuj kod]

  1. Skróty „Asx” i „B” oznaczają „kwas asparaginowy lub asparagina”.

Przypisy[ | edytuj kod]

  1. Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 42, ISBN 83-7183-240-0.
  2. Asparagine [dostęp 2008-11-28] [zarchiwizowane z adresu 2008-09-04] (ang.).
  3. CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-30, 7-1, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
  4. przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  5. Asparagine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00174 [dostęp 2021-11-05] (ang.).
  6. Asparagine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-02-01] (ang.).
  7. Słownik tematyczny. Biologia, cz. 1, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2011, s. 21, ISBN 978-83-01-16529-1.
  8. Joseph Gal, Pedro Cintas, Early History of the Recognition of Molecular Biochirality, [w:] Biochirality. Origins, Evolution and Molecular Recognition, Pedro Cintas (red.), Springer, 2013 (Topics in Current Chemistry, t. 333), s. 17–21, DOI10.1007/128_2012_406, ISBN 978-3-642-37626-9.
  9. L.N. Vauquelin, P.J. Robiquet, La découverte d’un nouveau principe végétal dans le suc des asperges, „Annales de Chimie”, 57, 1806, s. 88–93 (fr.).
  10. Jaime Wisniak, Pierre-Jean Robiquet, „Educación Química”, 24 (1), 2018, s. 139–149, DOI10.1016/S0187-893X(13)72507-2 (ang.).
Chiralność (gr. χειρ / cheir - ręka) – cecha cząsteczek chemicznych przejawiająca się w tym, że cząsteczka wyjściowa i jej odbicie lustrzane nie są identyczne i, podobnie jak wszystkie inne obiekty chiralne, nie można ich nałożyć na siebie na drodze translacji i obrotu w przestrzeni.Louis Nicolas Vauquelin (ur. 16 maja 1763 w Saint-André-d’Hébertot, zm. 14 listopada 1829 tamże) – profesor chemii w Paryżu od roku 1809. Zajmował się analizą chemiczną. Między innymi ulepszył metody analizy minerałów i ilościowego rozdzielania metali. Odkrył chrom w roku 1797 i beryl w 1798. Prowadził badania nad związkami pochodzenia roślinnego i zwierzęcego. Otrzymał eter dietylowy przez odwodnienie etanolu. W roku 1799 wydał pierwszy podręcznik chemii analitycznej.




Warto wiedzieć że... beta

United States National Library of Medicine (NLM) to największa na świecie biblioteka medyczna prowadzona przez rząd federalny Stanów Zjednoczonych. Zbiór biblioteki obejmuje ponad siedem milionów książek, czasopism, raportów, rękopisów, mikrofilmów, fotografii i grafik związanych z medycyną i pokrewnymi naukami, w tym także niektóre najstarsze i najrzadsze prace.
Aminokwasy egzogenne (gr. éksō – (na) zewnątrz; ang. IAA – indispensable amino acids ) – aminokwasy, których organizm nie może syntetyzować samodzielnie, więc muszą być dostarczane w pożywieniu, w przeciwieństwie do aminokwasów endogennych.
Nasiono, nasienie (łac. semen) – organ roślin nasiennych powstający z zapłodnionego zalążka i składający się z zarodka otoczonego tkanką zapasową i osłoniętego łupiną nasienną. Zarodek jest nowym organizmem roślinnym. Tkanka spichrzowa umożliwia wzrost zarodka w pierwszym okresie rozwoju, a łupina nasienna pełni funkcję ochronną.
Kwas asparaginowy (skróty: Asp lub D; skróty „Asx” lub „B” oznaczają „kwas asparaginowy lub asparagina”, czyli Asx = [Asp lub Asn]) – organiczny związek chemiczny z grupy aminokwasów białkowych o charakterze kwasowym. Anion karboksylowy tego kwasu (forma anionowa jest formą przeważającą w warunkach fizjologicznych) to asparaginian.
Kwas glutaminowy (Glu, E) – organiczny związek chemiczny z grupy aminokwasów o charakterze kwasowym. Anion karboksylowy tego kwasu (forma anionowa jest formą przeważającą w warunkach fizjologicznych) to glutaminian. Enancjomer L kwasu glutaminowego jest aminokwasem endogennym, obecnym w prawie wszystkich białkach. W kodzie genetycznym odpowiadają mu kodony GAA i GAG.
Szparag lekarski (Asparagus officinalis L.) – gatunek byliny z rodziny szparagowatych. Występuje naturalnie w obszarze śródziemnomorskim i na terenach przyległych. Jest jedynym jadalnym przedstawicielem rodzaju szparag (Asparagus) i jako roślina uprawna rozpowszechniony został na całym świecie, z największym obecnie ośrodkiem produkcji w Chinach.
Wielka Encyklopedia Rosyjska (ros. Большая российская энциклопедия, БРЭ) – jedna z największych encyklopedii uniwersalnych w języku rosyjskim, wydana w 36 tomach w latach 2004–2017. Wydana przez spółkę wydawniczą o tej samej nazwie, pod auspicjami Rosyjskiej Akademii Nauk, na mocy dekretu prezydenckiego Władimira Putina nr 1156 z 2002 roku

Reklama