Asparagina

Asparagina, skr. Asn, N – organiczny związek chemiczny z grupy aminokwasów endogennych. Amid kwasu asparaginowego, powszechny składnik białek. Występuje w dużych ilościach w nasionach, a także w stanie wolnym w płynach komórkowych. Stanowi magazyn amoniaku w tkankach zwierzęcych i roślinnych.

Pierre Jean Robiquet (ur. 13 stycznia 1780 w Rennes, zm. 29 kwietnia 1840 w Paryżu) – francuski chemik i farmaceuta. Zapoczątkował prace nad aminokwasami białkowymi dzięki identyfikacji i wydzieleniu w 1806 ze szparagów pierwszego z nich, który nazwał asparaginą (odkrycia dokonał wraz z Louisem Nicolasem Vauquelinim). Pierre Jean Robiquet był jednym z ojców współczesnej farmacji dzięki odkryciu i wydzieleniu (w 1832) kodeiny, związku aktywnego leków przeciwbólowych. DrugBank — ogólnodostępna i bezpłatna baza informacji o lekach, utworzona w 2006 roku przez zespół Craiga Knoxa i Davida Wisharta z Wydziału Informatyki i Nauk Biologicznych Uniwersytetu Alberty w Kanadzie. Łączy dane z dziedziny chemii, biochemii, genetyki, farmakologii i farmakokinetyki.

Jest związkiem chiralnym (zawiera asymetryczny atom węgla w pozycji α). Naturalnie występuje zwykle jako enancjomer L (który jest aminokwasem białkowym), jednak forma D jest także obecna w mniejszych ilościach w organizmach. W organizmie syntetyzowana jest z kwasu szczawiooctowego, w wyniku przeniesienia dwóch grup aminowych, kolejno z glutaminianu i glutaminy z udziałem enzymów transaminazy i syntetazy asparaginowej:

Kwas szczawiowooctowy – organiczny związek chemiczny z grupy dikarboksylowych ketokwasów, jeden ze składników zapoczątkowujących cykl Krebsa – drugim jest Acetylo-CoA.Uniwersytet Alberty (ang. University of Alberta) to uniwersytet działający w kanadyjskim mieście Edmonton, w prowincji Alberta. Ma 3200 wykładowców i ponad 35 tys. studentów.

Historia[ | edytuj kod]

Asparagina jest pierwszym wyizolowanym aminokwasem. W 1806 r. dwaj francuscy chemicy – Pierre Jean Robiquet i Louis Nicolas Vauquelin otrzymali i opisali kryształy enancjomeru L z soku bogatych w ten związek szparagów (stąd nazwa związku). Robiquet, pracując w prywatnym laboratorium Vauquelina, wyizolował asparaginę gdy starał się zidentyfikować składnik odpowiadający za moczopędność soku ze szparagów, stosowanego wówczas jako medykament. Drugi z enencjomerów, o konfiguracji D, odkrył w 1886 r. włoski chemik Arnaldo Piutti(wł.) (1857–1928). Asystował on przy przemysłowej produkcji asparaginy. Z ekstraktu 6,5 tony kiełków wyki wykrystalizowano wówczas 20 kg tego produktu. Ług pokrystalizacyjny pozostawiono. Z czasem odparowała z niego woda i wykrystalizowały enancjomorficzne kryształy, z których Piutti ręcznie wyodrębnił 100 g substancji, która okazała się być enancjomerem D asparaginy. Piutti zaobserwował też, że nowy enancjomer ma słodki smak, w przeciwieństwie do bezsmakowej formy L. Uznaje się to za kamień milowy w odkryciu enancjoselektywności układów biologicznych.

Enancjomery to izomery optyczne, które są własnymi lustrzanymi odbiciami – mniej więcej tak jak prawa i lewa rękawiczka. Mogą istnieć tylko dwa enancjomery danego związku chemicznego.Tkanki zwierzęce – ogół tkanek występujących u zwierząt tkankowych. Tkanki różnicują się z listków zarodkowych: ektodermy, endodermy i mezodermy, przy czym ta trzecia wyróżnia się tylko u zwierząt trójwarstwowych. Tworzy pokrycie ciała, wyściela narządy wewnętrzne.

Uwagi[ | edytuj kod]

Skróty „Asx” i „B” oznaczają „kwas asparaginowy lub asparagina”.

Przypisy[ | edytuj kod]

↑ Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 42, ISBN 83-7183-240-0 .
Asparagine [dostęp 2008-11-28] [zarchiwizowane z adresu 2008-09-04] (ang.).
↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-30, 7-1, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
↑ przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Asparagine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00174 [dostęp 2021-11-05] (ang.).
Asparagine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-02-01] (ang.).
Słownik tematyczny. Biologia, cz. 1, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2011, s. 21, ISBN 978-83-01-16529-1 .
↑ JosephJ. Gal JosephJ., PedroP. Cintas PedroP., Early History of the Recognition of Molecular Biochirality, [w:] Biochirality. Origins, Evolution and Molecular Recognition, PedroP. Cintas (red.), Springer, 2013 (Topics in Current Chemistry, t. 333), s. 17–21, DOI: 10.1007/128_2012_406, ISBN 978-3-642-37626-9 .
L.N.L.N. Vauquelin L.N.L.N., P.J.P.J. Robiquet P.J.P.J., La découverte d’un nouveau principe végétal dans le suc des asperges, „Annales de Chimie”, 57, 1806, s. 88–93 (fr.).
JaimeJ. Wisniak JaimeJ., Pierre-Jean Robiquet, „Educación Química”, 24 (1), 2018, s. 139–149, DOI: 10.1016/S0187-893X(13)72507-2 (ang.).

Chiralność (gr. χειρ / cheir - ręka) – cecha cząsteczek chemicznych przejawiająca się w tym, że cząsteczka wyjściowa i jej odbicie lustrzane nie są identyczne i, podobnie jak wszystkie inne obiekty chiralne, nie można ich nałożyć na siebie na drodze translacji i obrotu w przestrzeni.Louis Nicolas Vauquelin (ur. 16 maja 1763 w Saint-André-d’Hébertot, zm. 14 listopada 1829 tamże) – profesor chemii w Paryżu od roku 1809. Zajmował się analizą chemiczną. Między innymi ulepszył metody analizy minerałów i ilościowego rozdzielania metali. Odkrył chrom w roku 1797 i beryl w 1798. Prowadził badania nad związkami pochodzenia roślinnego i zwierzęcego. Otrzymał eter dietylowy przez odwodnienie etanolu. W roku 1799 wydał pierwszy podręcznik chemii analitycznej.

w oparciu o Wikipedię (licencja GFDL, CC-BY-SA 3.0, autorzy, historia, edycja)

[7] Skróty „Asx” i „B” oznaczają „kwas asparaginowy lub asparagina”.

[psc-1] Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 42, ISBN 83-7183-240-0 .

[2] Asparagine [dostęp 2008-11-28] [zarchiwizowane z adresu 2008-09-04] (ang.).

[CRC-3] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-30, 7-1, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).

[SA-4] rzeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[DB-5] Asparagine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00174 [dostęp 2021-11-05] (ang.).

[CID-6] Asparagine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-02-01] (ang.).

[StB1-8] Słownik tematyczny. Biologia, cz. 1, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2011, s. 21, ISBN 978-83-01-16529-1 .

[Cintas-9] JosephJ. Gal JosephJ., PedroP. Cintas PedroP., Early History of the Recognition of Molecular Biochirality, [w:] Biochirality. Origins, Evolution and Molecular Recognition, PedroP. Cintas (red.), Springer, 2013 (Topics in Current Chemistry, t. 333), s. 17–21, DOI: 10.1007/128_2012_406, ISBN 978-3-642-37626-9 .

[10] L.N.L.N. Vauquelin L.N.L.N., P.J.P.J. Robiquet P.J.P.J., La découverte d’un nouveau principe végétal dans le suc des asperges, „Annales de Chimie”, 57, 1806, s. 88–93 (fr.).

[11] JaimeJ. Wisniak JaimeJ., Pierre-Jean Robiquet, „Educación Química”, 24 (1), 2018, s. 139–149, DOI: 10.1016/S0187-893X(13)72507-2 (ang.).

[waregz-12] Aminokwasy warunkowo egzogenne dla człowieka.

[egz-13] Aminokwasy egzogenne dla człowieka.

Asparagina

Asparagina

Historia[ | edytuj kod]

Uwagi[ | edytuj kod]

Przypisy[ | edytuj kod]

Reklama