• Artykuły
  • Forum
  • Ciekawostki
  • Encyklopedia
  • Amidy



    Podstrony: [1] 2 [3] [4]
    Przeczytaj także...
    Hydroksybenzotriazol (HOBt) – organiczny związek chemiczny. Jest to heterocykliczna zasada aromatyczna. HOBt znalazł głównie zastosowanie jako czynnik sprzęgający w syntezie amidów.Dietyloamid kwasu D-lizergowego (LSD, LSD-25) – organiczny związek chemiczny, psychodeliczna substancja psychoaktywna, pochodna ergoliny.
    Otrzymywanie[ | edytuj kod]

    Amidy można otrzymać głównie przez reakcje:

  • kwasów
  • halogenku acylowego
  • bezwodnika kwasowego
  • azydku acylowego
  • z

  • amoniakiem (amidy pierwszorzędowe),
  • aminą pierwszorzędową (amidy drugorzędowe),
  • aminą drugorzędową (amidy trzeciorzędowe).
  • Przykładowe metody otrzymywania amidów:

  • metoda mieszanych bezwodników
  • metoda karbodiimidowa – w reakcji kwasów karboksylowych z aminami pierwszorzędowymi w obecności DCC jako czynnika sprzęgającego
  • metoda karbodiimidowa z dodatkami – w reakcji kwasów karboksylowych z pierwszorzędowymi aminami w obecności DCC oraz odpowiednimi „dodatkami” np. N-hydroksysukcynoimidem, 3-hydroksy-4-keto-1,2,3-benzotriazyną lub N-hydroksybenzotriazolem (HOBt)
  • Amidy arylowe otrzymać można z iminoeterów (R1
    OC(=NR2
    )R3
    ) w wyniku przegrupowania Chapmana. Reakcja przebiega na drodze wewnątrzcząsteczkowej aromatycznej substytucji nukleofilowej (SNAr):

    Imidy – grupa organicznych związków chemicznych, pochodnych amin, w których do atomu azotu przyłączone są bezpośrednio dwie grupy acylowe (natomiast amidy zawierają jedną grupę acylową).Bezwodniki kwasowe – grupa związków chemicznych, które w wyniku praktycznej lub teoretycznej reakcji z wodą tworzą kwasy zarówno organiczne jak i nieorganiczne. Formalnie bezwodnikiem kwasowym jest cząsteczka powstająca po usunięciu dwóch atomów wodoru i jednego atomu tlenu z cząsteczki kwasu.
    Przegrupowanie Chapmana

    Odmianę przegrupowania Chapmana zaobserwowano podczas benzoilowania reszty pirymidynowej urydyny. Produktem kinetycznym reakcji jest O–benzoilourydyna, która w ciągu kilku godzin ulega spontanicznemu przegrupowaniu do N3-benzoilourydyny:

    Benzoilowanie urydyny

    Właściwości chemiczne[ | edytuj kod]

    Amidy są amfolitami, tzn. reagują zarówno z kwasami, jak i z zasadami, co jest spowodowane występowaniem tautomerii amidowo-imidowej. Wiązanie amidowe jest zazwyczaj trwalsze od innych pochodnych kwasów karboksylowych (estrów, bezwodników kwasowych i halogenków kwasowych).

    Compendium of Chemical Terminology (potocznie: Gold Book – złota księga) – publikacja Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej (IUPAC) zawierająca definicje najważniejszych pojęć stosowanych w chemii i naukach pokrewnych. Potoczna nazwa pochodzi od nazwiska brytyjskiego chemika, Victora Golda, który zainicjował prace nad napisaniem pierwszego wydania.Grupa acylowa (acyl) – grupa funkcyjna utworzona formalnie poprzez oderwanie przynajmniej jednej grupy hydroksylowej od cząsteczki kwasu tlenowego posiadającego wzór ogólny RmE(=O)n(OH)x (n ≠ 0) lub analog takiej grupy. Terminem tym określa się zazwyczaj grupę pochodzącą od kwasu karboksylowego posiadającą wzór ogólny −C(=O)R i występującą w pochodnych tych kwasów, m.in. chlorkach kwasowych.


    Podstrony: [1] 2 [3] [4]



    w oparciu o Wikipedię (licencja GFDL, CC-BY-SA 3.0, autorzy, historia, edycja)

    Warto wiedzieć że... beta

    Reszta kwasowa – tradycyjna nazwa fragmentu cząsteczki kwasu, powstałego po oderwaniu się od kwasu w wyniku dysocjacji elektrolitycznej jednego lub więcej atomów wodoru.
    Hydroliza – reakcja podwójnej wymiany (często odwracalna), która przebiega między wodą i rozpuszczoną w niej substancją. W jej wyniku powstają nowe związki chemiczne. Jest szczególnym przypadkiem liolizy (solwolizy). Często przebiega w obecności katalizatorów (kwasów lub zasad). Hydrolizę wykorzystuje się w przemyśle chemicznym (np. hydroliza wielocukrów na cukry proste lub hydroliza chlorobenzenu do fenolu).
    Asparagina (skróty: Asn, N; skróty "Asx" lub "B" oznaczają "kwas asparaginowy lub asparagina", czyli Asx = [Asp lub Asn]) – organiczny związek chemiczny z grupy aminokwasów endogennych. Amid kwasu asparaginowego lub kwasu aminobursztynowego, powszechny składnik białek.
    Alkohole – związki organiczne zawierające jedną lub więcej grup hydroksylowych połączonych z atomem węgla w hybrydyzacji sp.
    Formamid (amid kwasu mrówkowego, nazwa z łac. formica – mrówka), organiczny związek chemiczny z grupy amidów. Jest to najprostszy amid o wzorze półstrukturalnym: H-(C=O)-NH2.
    Grupa funkcyjna (podstawnik) – szczególnie aktywna część cząsteczki, która jest odpowiedzialna za jej sposób reagowania w danej reakcji.
    Cyklofosfamid (łac. Cyclophosphamidum) – organiczny związek chemiczny z grupy cyklicznych diamidofosforanów (diamidów kwasu fosforowego), zawierający pierścień 1,3,2-oksazafosfinanowy i fragment iperytu azotowego (−N(CH2CH2Cl)2) jako amidowy ligand egzocykliczny. Stosowany jako lek cytostatyczny z grupy leków alkilujących. Działanie biologiczne opiera się na interakcjach alkilujących metabolitów powstałych w wyniku przemian metabolicznych z DNA, co doprowadza do jego fragmentacji, a w konsekwencji do śmierci komórki. Jest cytostatykiem fazowo-niespecyficznym, swoistym dla cyklu komórkowego. Jest, podobnie jak doksorubicyna, jednym z najczęściej stosowanych cytostatyków.

    Reklama

    Czas generowania strony: 1.063 sek.