• Artykuły
  • Forum
  • Ciekawostki
  • Encyklopedia

    • Alliina

    Przeczytaj także...
    Allicyna – organiczny związek chemiczny, fitoncyd o działaniu bakteriobójczym i charakterystycznym zapachu. Powstaje (jako mieszanina racemiczna) po uszkodzeniu tkanki cebuli, czosnku i niektórych innych roślin jako produkt przekształcenia alliiny (1) pod wpływem enzymu allinazy poprzez pośredni kwas allilosulfenowy (2):Hydroliza – reakcja podwójnej wymiany (często odwracalna), która przebiega między wodą i rozpuszczoną w niej substancją. W jej wyniku powstają nowe związki chemiczne. Jest szczególnym przypadkiem liolizy (solwolizy). Często przebiega w obecności katalizatorów (kwasów lub zasad). Hydrolizę wykorzystuje się w przemyśle chemicznym (np. hydroliza wielocukrów na cukry proste lub hydroliza chlorobenzenu do fenolu).
    Bazylea (niem. Basel, fr. Bâle, wł. /retorom. Basilea, łac. Basilia) – miasto szwajcarskie u styku granic trzech państw: Szwajcarii, Niemiec i Francji, nad rzeką Ren, u ujścia rzek Birs i Wiese. Miasto Bazylea tworzy razem z gminami Riehen i Bettingen kanton Bazylea-Miasto. Miasto dzieli się na Małą Bazyleę (Kleinbasel) na prawym i Wielką Bazyleę (Grossbasel) ze Wzgórzem Katedralnym na lewym brzegu Renu. Do miasta wcielono dawną osadę rybacką Kleinhüningen.

    Alliina – siarkoorganiczny związek chemiczny z grupy tioaminokwasów – sulfotlenek S-alkilocysteiny (allilowa pochodna cysteiny). Jest aminokwasem zawierającym siarkę.

    Związek ten w temperaturze pokojowej tworzy bezbarwne kryształy, bez zapachu. Nie posiada właściwości abiotycznych.

    Uznawany jest za prekursora zapachu i smaku czosnku. Podczas rozdrabniania czosnku następuje uaktywnienie obecnego w świeżym czosnku enzymu allinazy, pod którego wpływem alliina ulega hydrolizie, wskutek czego powstaje allicyna, kwas pirogronowy i amoniak.

    Alkohol allilowy, CH2=CH-CH2-OH – organiczny związek chemiczny, najprostszy alkohol nienasycony, pierwszy z szeregu homologicznego alkenoli.Mostek dwusiarczkowy (inaczej mostek disulfidowy) – mostek utworzony przez dwa atomy siarki (-S-S-) dwóch cząsteczek tego samego lub różnych związków chemicznych. Związki zawierające mostki dwusiarczkowe noszą nazwę disulfidów.
    Alliina (1) pod wpływem allinazy hydrolizuje do kwasu allilosulfenowego (2) oraz dehydroalaniny (3), która hydrolizuje spontanicznie do kwasu pirogronowego i amoniaku
    Dwie cząsteczki kwasu allilosulfenowego (1) z poprzedniego etapu kondensują do allicyny (2)

    Dalszymi produktami rozkładu są toksyczne: akroleina i alkohol allilowy.

    PMID (ang. PubMed Identifier, PubMed Unique Identifier) – unikatowy identyfikator przypisany do każdego artykułu naukowego bazy PubMed.Enzymy – wielkocząsteczkowe, w większości białkowe, katalizatory przyspieszające specyficzne reakcje chemiczne poprzez obniżenie ich energii aktywacji.

    Historia[ | edytuj kod]

    Alliinę wyodrębnili w 1948 roku szwajcarscy chemicy Arthur (Arnold) Stoll (1887-1971) i Ewald Seebeck pracujący w firmie Sandoz w Bazylei.

    Właściwości[ | edytuj kod]

    Alliina jest łatwo rozpuszczalna w wodzie, bezwonna i nie wykazuje antybiotycznego działania. Enzym występujący w różnych odmianach czosnku zwany allinazą uaktywnia się w rozdrobnionym (posiekanym) czosnku i wywołuje bardzo szybko rozkład alliiny do allicyny – związku wykazującego ostry, dławiący zapach i silne antybiotyczne działanie.

    Destylacja z parą wodną – destylacja z użyciem strumienia nasyconej lub przegrzanej pary wodnej, prowadząca do otrzymywania kondensatów dwufazowych (faza wodna i organiczna), odbieranych w temperaturze niższej od temperatury wrzenia najniżej wrzącego składnika mieszaniny (zobacz heteroazeotrop).Kondensacja – reakcja chemiczna, w której substraty łączą się z sobą, tworząc większą od nich cząsteczkę produktu głównego, oraz jedną lub więcej małych cząsteczek produktu ubocznego – najczęściej wody.

    Przekształceniu alliiny do allicyny towarzyszy powstawanie kwasu pirogronowego i amoniaku. W czasie dłuższego przechowywania rozdrobnionego czosnku lub jego destylacji z parą wodną następuje odszczepienie tlenu z allicyny i tworzy się disiarczek diallilu i polisiarczki allilu obok analogicznych związków tworzących się z homologów alliiny.

    Allil (2-propenyl, grupa allilowa) – jednowartościowa grupa organiczna wywodząca się z propenu o wzorze CH2=CHCH2−. Występuje w związkach nienasyconych jak np. alkohol allilowy i eugenol.Czynniki abiotyczne (z gr. α̉- (a-) lub (an-) - zaprzeczenie, brak, bez (czegoś) + gr. βίος (bios) - życie ), czynniki fizykochemiczne – czynniki ekologiczne natury fizycznej, samodzielnie lub wraz z innymi czynnikami wywierające wpływ na ekosystemy będące na różnym poziomie organizacji.

    Związki te są składnikami olejku otrzymywanego z wydajnością od 0,1 do 0,36% przez destylację z parą wodną świeżych główek czosnku. W olejku tym wykryto m.in.: di-, tri- oraz tetrasiarczek diallilu, disiarczek dipropylu, disiarczek propyloallilowy, disiarczek dimetylu i inne disiarczki (związki z mostkiem dwusiarczkowym).

    Czosnek (Allium L.) – rodzaj roślin z rodziny amarylkowatych (Amaryllidaceae), dawniej zaliczany do osobno wyodrębnianej rodziny czosnkowatych (Alliaceae) lub liliowatych (Liliaceae). Obejmuje około 700 gatunków. W stanie dzikim występuje na całej półkuli północnej, przede wszystkim w strefie umiarkowanej. Gatunkiem typowym jest czosnek pospolity (Allium sativum L.).Związki siarkoorganiczne - związki organiczne zawierające wiązanie węgiel-siarka. Występują powszechnie w organizmach żywych i materii organicznej, np. węgiel kamienny, ropa naftowa i gaz ziemny. Aminokwasy siarkoorganiczne, cysteina i metionina, należą do 20 podstawowych aminokwasów biogennych i wchodzą w skład wielu białek. Wiele związków siarkoorganicznych ma intensywny, często nieprzyjemny zapach.

    Przypisy[ | edytuj kod]

    1. ↑ Department of Chemistry, The University of Akron: Alliin (ang.). [dostęp 2012-02-09].
    2. KM. Lemar, O. Passa, MA. Aon, S. Cortassa i inni. Allyl alcohol and garlic (Allium sativum) extract produce oxidative stress in Candida albicans.. „Microbiology”. 151 (10), s. 3257-3265, 2005. DOI: 10.1099/mic.0.28095-0. PMID: 16207909. 
    3. I. Chung, SH. Kwon, ST. Shim, KH. Kyung. Synergistic antiyeast activity of garlic oil and allyl alcohol derived from alliin in garlic. „J Food Sci”. 72 (9), s. M437-M440, 2007. DOI: 10.1111/j.1750-3841.2007.00545.x. PMID: 18034739. 
    4. Stoll, A., Seebeck, E.. Über den enzymatischen Abbau des Alliins und die Eigenschaften der Alliinase. 2. Mitteilung über Allium-Substanzen. „Helvetica Chimica Acta”. 32 (1), s. 197-205, 1949. DOI: 10.1002/hlca.19490320129. 
    5. Stoll, Arthur, Seebeck, Ewald. Chemical Investigations on Alliin, the Specific Principle of Garlic. „Advances in Enzymology and Related Areas of Molecular Biology”, s. 377-400, 1951. DOI: 10.1002/9780470122563.ch8. 

    Bibliografia[ | edytuj kod]

    1. Eric Block: Garlic and Other Alliums: The Lore and the Science. Cambridge: Royal Society of Chemistry, 2009. ISBN 978-0-85404-190-9.
    Kwas pirogronowy (kwas 2-oksopropanowy), CH3−CO−COOH – organiczny związek chemiczny z grupy α-ketokwasów. Jest produktem przejściowym fermentacji alkoholowej węglowodanów. W organizmach powstaje zwykle jako produkt glikolizy w reakcji katalizowanej przez kompleks dehydrogenazy pirogronianowej w mitochondriach. Jego forma zjonizowana (pirogronian) jest substratem w cyklu kwasu cytrynowego (cyklu Krebsa).Cysteina (skrót: Cys) – organiczny związek chemiczny z grupy endogennych aminokwasów kodowanych, wchodzi w skład wielu białek. Wraz z homocysteiną i metioniną tworzy grupę aminokwasów siarkowych (cysteina jest najprostszym z nich).




    Warto wiedzieć że... beta

    DOI (ang. digital object identifier – cyfrowy identyfikator dokumentu elektronicznego) – identyfikator dokumentu elektronicznego, który w odróżnieniu od identyfikatorów URL nie zależy od fizycznej lokalizacji dokumentu, lecz jest do niego na stałe przypisany.
    Aminokwasy – organiczne związki chemiczne zawierające zasadową grupę aminową -NH2 oraz kwasową grupę karboksylową -COOH lub – w ujęciu ogólniejszym – dowolną grupę kwasową, np. sulfonową -SO3H. Aminokwasy są tzw. solami wewnętrznymi (amfolitami).
    Związek chemiczny – jednorodne połączenie co najmniej dwóch różnych pierwiastków chemicznych za pomocą dowolnego wiązania.
    Amoniak (nazwy systematyczne: azan, trihydrydoazot, wodorek azotu(III)) – nieorganiczny związek chemiczny o wzorze NH3.
    Akroleina – organiczny związek chemiczny z grupy aldehydów. Najprostszy możliwy aldehyd nienasycony i jak wszystkie tego rodzaju aldehydy jest stosunkowo nietrwały. Niewielkie ilości kwasu lub zasady powodują jej gwałtowną polimeryzację do poliakroleiny.

    Reklama

    Czas generowania strony: 0.769 sek.