• Artykuły
  • Forum
  • Ciekawostki
  • Encyklopedia
  • Alkohole aromatyczne

    Przeczytaj także...
    Alkoholany (alkoksylany) – organiczne związki chemiczne o wzorze ogólnym ROM (gdzie: R – grupa alkilowa; M – atom metalu). Otrzymuje się je głównie podczas reakcji odpowiedniego alkoholu z metalem (sodem i potasem na zimno, zaś z magnezem i glinem na gorąco) w środowisku bezwodnym. Większość alkoholanów to związki jonowe, choć w niektórych (np. w t-butanolanie glinu) występują wiązania kowalencyjne.Trifenylometanol – organiczny związek chemiczny, trzeciorzędowy alkohol aromatyczny. Jest to krystaliczne ciało stałe, nierozpuszczalne w wodzie i eterze naftowym, a rozpuszczalne w etanolu, acetonie, benzenie i eterze dietylowym. W reakcji z chlorkiem acetylu otrzymuje się z niego chlorek trytylu.
    Grupa alkilowa (alkil) – fragment organicznego związku chemicznego, jednowartościowa grupa utworzona formalnie przez oderwanie jednego atomu wodoru od cząsteczki alkanu. Oznacza się ją literą R (symbol "R" nie jest jednak jednoznaczny i może też oznaczać dowolną resztę chemiczną), a wzór ogólny to: CnH2n+1. Najprostszą z nich jest grupa metylowa (-CH3):

    Alkohole aromatyczne – grupa organicznych związków chemicznych, alkoholi zbudowanych z układu aromatycznego i grupy hydroksyalkilowej, tj. grupy alkilowej z przyłączoną grupą hydroksylową, −OH. Różnią się tym od fenoli, że grupa −OH nie jest bezpośrednio połączona z pierścieniem. Najprostszym alkoholem aromatycznym jest fenylometanol (alkohol benzylowy).

    Hydroliza – reakcja podwójnej wymiany (często odwracalna), która przebiega między wodą i rozpuszczoną w niej substancją. W jej wyniku powstają nowe związki chemiczne. Jest szczególnym przypadkiem liolizy (solwolizy). Często przebiega w obecności katalizatorów (kwasów lub zasad). Hydrolizę wykorzystuje się w przemyśle chemicznym (np. hydroliza wielocukrów na cukry proste lub hydroliza chlorobenzenu do fenolu).Alkohole – związki organiczne zawierające jedną lub więcej grup hydroksylowych połączonych z atomem węgla w hybrydyzacji sp.

    Niektóre z nich w postaci wolnej lub w postaci estrów występują naturalnie w roślinach jako substancje zapachowe. Niektóre mają znaczenie w przemyśle perfumeryjnym.

    Tak jak inne alkohole, dzielą się na I-rzędowe (np. alkohol benzylowy, PhCH2OH), II-rz. (np. difenylometanol, Ph2CHOH) i III-rz. (np. trifenylometanol, Ph3COH).

  • Proste alkohole aromatyczne
  • I-rzędowy: fenylometanol (alkohol benzylowy)

    Aldehyd mrówkowy (formaldehyd, nazwa syst.: metanal), HCHO – organiczny związek chemiczny, pierwszy w szeregu homologicznym aldehydów. Został odkryty przez rosyjskiego chemika Aleksandra Butlerowa w 1859.Wodór (H, łac. hydrogenium) – pierwiastek chemiczny o liczbie atomowej 1, niemetal z bloku s układu okresowego. Jego izotop, prot, jest najprostszym możliwym atomem, zbudowanym z jednego protonu i jednego elektronu.
  • II-rzędowy: difenylometanol (benzhydrol)

  • III-rzędowy: trifenylometanol (alkohol trytylowy)

  • Podobnie jak alkohole alifatyczne, alkohole aromatyczne z metalami alkalicznymi tworzą alkoholany. Przykładem takiego związku jest fenylometanolan sodu, który można otrzymać w reakcji: 2C6H5CH2OH + 2Na → 2C6H5CH2ONa + H2↑

    W przeciwieństwie do I-rz. alkoholi alifatycznych, I-rz. alkohole aromatyczne reagują na zimno z kwasem solnym dając odpowiednie chlorki, np.

    Chlorek benzylu (BnCl), PhCH2Cl – organiczny związek chemiczny, chlorowa pochodna toluenu. Otrzymywany w wyniku chlorowania w warunkach addycji rodnikowej.Reakcja Cannizarro – reakcja chemiczna, w wyniku której aldehydy ulegają dysproporcjonowaniu do alkoholi i kwasów karboksylowych. Reakcja Cannizarro przebiega w środowisku silnie zasadowym (np. pod wpływem ługów) i podlegają jej aldehydy nieposiadające atomu wodoru w pozycji α (sąsiedniej do grupy aldehydowej):
    C6H5CH2OH + HCl → C6H5CH2Cl + H2O

    Otrzymywanie[edytuj kod]

    Przykładowe reakcje otrzymywania alkoholi aromatycznych:

    Reakcja Cannizzaro[edytuj kod]

    Reakcja Cannizzaro pozwala na otrzymywanie I-rz. alkoholi aromatycznych. W metodzie tej na aldehydy aromatyczne działa się stężonym roztworem zasady sodowej lub potasowej, np.

    2C6H5CHO + NaOH → C6H5COONa + C6H5CH2OH

    In statu nascendi (łac. w trakcie tworzenia) – termin ten odnosi się do produktów przejściowych reakcji chemicznych, których nie można wyodrębnić ze środowiska tej reakcji. Istnieją one zatem tylko w „trakcie tworzenia”, po czym zanikają na skutek reakcji następczych. Mimo to, w określonych warunkach można uzyskać ich stosunkowo wysokie stężenie w warunkach równowagi chemicznej lub na skutek stałego dostarczania do układu substratów w tempie zbliżonym do szybkości reakcji następczych z udziałem produktu pośredniego.Rzędowość - liczba określająca ile atomów węgla o hybrydyzacji sp³ jest przyłączonych do określonego atomu związku organicznego. Rzędowość tradycyjnie oznacza się liczbami rzymskimi.

    Wadą takiej syntezy jest fakt, że docelowy alkohol powstaje tylko z połowy użytego aldehydu, druga połowa utlenia się natomiast do kwasu (w tm przypadku benzoesowego). Problem ten można obejść stosując tzw. krzyżową reakcją Cannizzaro, tj. prowadząc reakcję w obecności niewielkiego nadmiaru formaldehydu, który będzie selektywnie utleniał się (do kwasu mrówkowego, a aldehyd aromatyczny w całości ulegnie redukcji do alkoholu. Przykładem może być reakcja aldehydu p-toluilowego z wodorotlenkiem potasu i formaldehydem prowadząca do alkoholu p-metylobenzylowego i mrówczanu potasu:

    Benzoesan sodu (E211), C6H5COONa – organiczny związek chemiczny, sól sodowa kwasu benzoesowego, stosowana jako konserwant żywności. Na skalę przemysłową uzyskuje się go syntetycznie. Ma właściwości bakteriostatyczne i fungistatyczne, hamuje rozwój drożdży, pleśni, bakterii masłowych, octowych oraz w mniejszym stopniu mlekowych. Obecność dwutlenku siarki, dwutlenku węgla, soli kuchennej, cukru spożywczego, kwasu sorbinowego (lub jego soli) zwiększa jego aktywność.Benzofenon (difenyloketon, keton difenylowy) – organiczny związek chemiczny, najprostszy keton aromatyczny, o wzorze (C6H5)2CO lub C6H5-CO-C6H5 lub Ph2CO; białe ciało stałe o temperaturze topnienia około 48 °C. W małych ilościach powstaje w organizmie podczas metabolizmu niektórych benzodiazepin. Praktycznie nie rozpuszcza się w wodzie, dobrze rozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych. Stosowany do wyrobu leków, kosmetyków i środków owadobójczych. Pochodne bywają stosowane w filtrach przeciwsłonecznych.
    p-CH3C6H4CHO + HCHO + KOH → p-CH3C6H4CH2OH + HCOOK

    Redukcja ketonów[edytuj kod]

    Drugorzędowe alkohole aromatyczne można otrzymać przez redukcję odpowiednich ketonów aromatycznych, np. za pomocą pyłu cynkowego i NaOH jako źródła wodoru in statu nascendi, np. (C6H5)2CO + 2[H] → (C6H5)2CHOH

    Ze związków Grignarda[edytuj kod]

    Do syntezy III-rz. alkoholi aromatycznych można wykorzystać reakcję aromatycznych związków Grignarda z estrami aromatycznymi. W pierwszym etapie powstaje III-rz. alkoholan, który poddaje się hydrolizie do alkoholu, np.

    Kwas solny (kwas chlorowodorowy) (HCl; pot. zajzajer od niem. Salzsäure) – nieorganiczny związek chemiczny z grupy kwasów beztlenowych, będący roztworem wodnym gazowego chlorowodoru. Czasami kwasem solnym nazywa się też roztwór chlorowodoru w innych rozpuszczalnikach polarnych np. w acetonie. Jest silnie żrący.Kwas mrówkowy (kwas metanowy, E236), HCOOH – organiczny związek chemiczny, najprostszy kwas karboksylowy. Sole kwasu mrówkowego to mrówczany (metaniany). Występuje m.in. we włoskach parzących pokrzyw oraz w jadzie mrówek.
    1. 2C6H5MgBr + C6H5COOC2H5 → (C6H5)3COMgBr + MgBrOC2H5
    2. (C6H5)3COMgBr + H2O → (C6H5)3COH + MgBrOH

    Przypisy

    1. Alkohole nienasycone i aromatyczne. [dostęp 2013-08-22].
    2. Ilustrowana encyklopedia dla wszystkich Chemia. Warszawa: WNT, 1990, s. 9.
    3. Arthur I.Vogel: Preparatyka organiczna. Warszawa: WNT Warszawa, 1964, s. 826.
    Wodorotlenek potasu (potaż żrący), KOH – nieorganiczny związek chemiczny z grupy wodorotlenków, jedna z najsilniejszych zasad.Wodorotlenek sodu, NaOH – nieorganiczny związek chemiczny z grupy wodorotlenków, należący do najsilniejszych zasad.



    w oparciu o Wikipedię (licencja GFDL, CC-BY-SA 3.0, autorzy, historia, edycja)

    Warto wiedzieć że... beta

    Alkohol benzylowy (nazwa systematyczna: fenylometanol, dawniej zwany fenylokarbinolem), C6H5CH2OH – organiczny związek chemiczny z grupy alkoholi aromatycznych.
    Związki aromatyczne – związki organiczne posiadające w cząsteczce zdelokalizowane elektrony π, tworzące tzw. układ aromatyczny. Zapewnia on cząsteczce dużo większą trwałość niż należałoby oczekiwać dla związku zawierającego wiązania podwójne.
    Fenole – związki organiczne zawierające grupy hydroksylowe związane bezpośrednio z atomami węgla w pierścieniu aromatycznym (w przeciwieństwie do alkoholi aromatycznych, np. alkoholu benzylowego, w których grupa hydroksylowa przyłączona jest do alkilowego atomu węgla). Wykazują znacznie większą kwasowość niż alkohole i mogą tworzyć z mocnymi zasadami sole, fenolany. Najprostszym fenolem z jedną grupą hydroksylową jest fenol.
    Metale lekkie – to potoczna nazwa metali z I i II grupy układu okresowego pierwiastków, czyli łączna nazwa dla metali alkalicznych i metali ziem alkalicznych. Ponadto do metali lekkich zalicza się też niektóre metale z innych grup układu okresowego: skand, tytan, itr i glin.
    Związki organiczne – wszystkie związki chemiczne, w skład których wchodzi węgiel, prócz tlenków węgla, kwasu węglowego, węglanów, wodorowęglanów, węglików, cyjanowodoru, cyjanków, kwasu cyjanowego, piorunowego i izocyjanowego, a także ich soli.
    Estry (od niem. Essigäther - octan etylu; Essig - ocet i Äther - eter) – grupa organicznych związków chemicznych będących produktami kondensacji kwasów i alkoholi lub fenoli. Komponentami kwasowymi mogą być zarówno kwasy karboksylowe, jak i kwasy nieorganiczne.
    Mrówczan potasu, HCOOK (numer katalogowy dodatku do żywności: E238) – organiczny związek chemiczny, sól kwasu mrówkowego i potasu.

    Reklama

    Czas generowania strony: 0.016 sek.