• Artykuły
  • Forum
  • Ciekawostki
  • Encyklopedia
  • Addycja

    Przeczytaj także...
    Enaminy – aminy, w których grupa aminowa (NR/3; R = grupa alkilowa lub atom wodoru) jest przyłączona bezpośrednio do atomu węgla połączonego podwójnym wiązaniem z innym atomem węgla.Reakcja chemiczna – każdy proces, w wyniku którego pierwotna substancja zwana substratem przemienia się w inną substancję zwaną produktem. Aby cząsteczka substratu zamieniła się w cząsteczkę produktu konieczne jest rozerwanie przynajmniej jednego z obecnych w niej wiązań chemicznych pomiędzy atomami, bądź też utworzenie się przynajmniej jednego nowego wiązania. Reakcje chemiczne przebiegają z reguły z wydzieleniem lub pochłonięciem energii cieplnej, promienistej (alfa lub beta) lub elektrycznej.
    Grupa karbonylowa – grupa funkcyjna występująca w wielu typach związków organicznych, składająca się z atomu węgla połączonego wiązaniem podwójnym z atomem tlenu. Zapisywana skrótowo jako CO, -C(O)- lub >C=O. Atom węgla w grupie karbonylowej ma hybrydyzację sp, w wyniku czego jest ona płaska. Najczęściej kojarzona jest z ketonami i aldehydami, w których połączona jest jedynie z atomami węgla i wodoru.

    Addycja, przyłączeniereakcja chemiczna polegająca na przyłączeniu jednej cząsteczki do drugiej, w wyniku czego powstaje tylko jeden produkt, bez żadnych produktów ubocznych. W chemii organicznej addycja przebiega zwykle z rozerwaniem wiązania wielokrotnego węgiel-węgiel lub węgiel-heteroatom. Istnieją jednak proste reakcje addycji, które zachodzą bez zrywania wiązań wielokrotnych, na przykład rekombinacja rodników.

    Heteroatom (z greki heteros - różny, + atomos) - to w nomenklaturze chemii organicznej określenie dowolnego atomu, znajdującego się w cząsteczce związku organicznego, którym nie jest węgiel lub wodór. Zwykle określenie to odnosi się do azotu, tlenu, siarki lub fosforu.Addycja nukleofilowa – jest to reakcja chemiczna, rodzaj addycji, polegająca na przyłączeniu reagenta nukleofilowego do wiązania wielokrotnego substratu. W reakcji tej rozerwaniu ulega wiązanie π i utworzone zostają dwa nowe wiązania pojedyncze. Reakcji addycji ulegają wyłącznie związki, w których występują wiązania wielokrotne, np. wiązania wielokrotne pomiędzy atomami węgla, a także wiązania wielokrotne pomiędzy atomami węgla i innymi atomami np. siarki, azotu, tlenu.

    Rodzaje addycji[ | edytuj kod]

  • addycja rodnikowa
  • addycja elektrofilowa
  • addycja nukleofilowa
  • addycja związków Grignarda
  • addycja bez dalszych przemian
  • addycja przebiegająca przez karboaniony
  • cykloaddycja
  • Schematy i przebieg[ | edytuj kod]

    Addycja elektrofilowa[ | edytuj kod]

    Addycja elektrofilowa związku XY do etenu

    Reakcja addycji elektrofilowej do węglowodorów może przebiegać według dwóch mechanizmów:

    Wiązanie π - wiązanie chemiczne powstałe w wyniku nakładania bocznego orbitali atomowych (oprócz orbitali s). Kształt tego wiązania wyznacza orbital molekularny π. Przy opisie wiązania π w indeksie dolnym lub po spacji podaje się jakie orbitale tworzą dane wiązanie, np. πd-d, πp-p*, gdzie * oznacza orbital antywiążący.Cyjanohydryny, α-hydroksynitryle - grupa organicznych związków chemicznych, które zawierają dwie grupy funkcyjne: nitrylową i hydroksylową przy tym samym atomie węgla.
  • pierwszego, jednocząsteczkowego (Ae1), składającego się z trzech etapów:
    1. Cząsteczka fluorowca lub fluorowcowodoru rozpada się heterolitycznie, tworząc anion fluorowcowy X, będący czynnikiem nukleofilowym, oraz kation fluorowcowy X, będący czynnikiem elektrofilowym.
    2. Do cząsteczki węglowodoru przyłącza się czynnik elektrofilowy. Czynnik ten rozrywa wiązanie podwójne tak, że oba elektrony tworzące wiązanie π przechodzą na jeden atom węgla i tworzą nowe wiązanie. Do tego samego węgla przyłącza się czynnik elektrofilowy. W wyniku przeskoku elektronów między atomami węgla powstaje karbokation z ładunkiem dodatnim zlokalizowanym na drugim węglu. Etap ten limituje szybkość reakcji.
    3. Do węgla posiadającego ładunek dodatni przyłącza się czynnik nukleofilowy. Powstaje nowa cząsteczka o ładunku obojętnym. Etap ten zachodzi szybko.
  • drugiego, dwucząsteczkowego (Ae2), składającego się z dwóch etapów:
    1. Cząsteczka węglowodoru tworzy z cząsteczką fluorowca nietrwały kompleks aktywny z pięciowiązalnym atomem węgla. W wyniku jednoczesnego zrywania i tworzenia się wiązań powstaje karbokation z ładunkiem dodatnim zdelokalizowanym w przejściowym układzie cyklicznym, złożonym z dwóch węgli i fluorowca, po czym odrywa się anion fluorowca.
    2. Powstałe produkty przejściowe (karbokation i anion fluorowca) reagują z sobą, tworząc addukt.

    Jeśli reagenty nie są symetryczne, reakcja addycji może zachodzić zgodnie (częściej) lub niezgodnie (rzadziej) z regułą Markownikowa. Zachodzenie reakcji addycji zgodnie z regułą Markownikowa wskazuje, że ma ona charakter elektrofilowy.

    Węglowodory – organiczne związki chemiczne zawierające w swojej strukturze wyłącznie atomy węgla i wodoru. Wszystkie one składają się z podstawowego szkieletu węglowego (powiązanych z sobą atomów węgla) i przyłączonych do tego szkieletu atomów wodoru.Eliminacja − reakcja chemiczna, w wyniku której z cząsteczki usuwane (eliminowane) są atomy lub grupy atomów, bez jednoczesnego przyłączenia się innych atomów lub grup.

    Addycja nukleofilowa (An)[ | edytuj kod]

    Addycja nukleofilowa jest typowa dla grupy karbonylowej, gdzie wiązaniem podwójnym powiązany jest atom węgla z atomem tlenu. Dzięki różnicy elektroujemności między tymi atomami wiązanie jest spolaryzowane w kierunku tlenu. Na tlenie powstaje cząstkowy ładunek ujemny, a na węglu cząstkowy ładunek dodatni. Atom węgla jest w takim układzie podatny na atak nukleofilowy. Addycji tego rodzaju ulegają cząsteczki z wolną parą elektronową lub aniony mające właściwości nukleofilowe.

    Wiązanie wielokrotne – wiązanie chemiczne między dwoma atomami, w którym bierze udział więcej niż jedna para elektronowa.Cykloaddycja - grupa reakcji chemicznych zaliczanych do tzw. procesów pericyklicznych, tzn. takich, w których utworzenie cząsteczki produktu następuje w konsekwencji kołowego przesunięcia p-elektronów w obrębie umownego lub realnego fragmentu cyklicznego.

    We wszystkich reakcjach tego typu pierwszy etap polega na przyłączeniu się nukleofila do dodatnio naładowanego węgla. Drugi etap to:

  • przyłączenie się protonu (H) do ujemnie naładowanego tlenu – addycja nukleofilowa bez dalszych przemian. Tak powstają cyjanohydryny, związki bisulfitowe, wodziany, aldehydoamoniak.
  • eliminacja cząsteczki wody poprzez szereg stanów pośrednich. Reakcje tego typu prowadzą do powstania aldoksymów i ketoksymów, hydrazonów, zasad azometinowych z amin pierwszorzędowych, enamin z amin drugorzędowych, acetali z alkoholi.
  • eliminacja pochodnej wodorotlenku magnezu Mg(OH)X w addycji związków Grignarda (magnezoorganicznych).
  • Addycja nukleofilowa rzadko jest reakcją samodzielną. Stanowi ona zwykle jeden z etapów reakcji, która jako całość nie jest addycją, lecz substytucją lub eliminacją.

    Peter William Atkins (ur. 1940) − angielski chemik. Profesor chemii w kolegium Lincoln College Uniwersytetu w Oxfordzie. Pisarz mający na koncie wiele książek popularnonaukowych oraz podręczników akademickich z różnych dziedzin chemii m.in.: Physical Chemistry, Inorganic Chemistry oraz Molecular Quantum Mechanics, które należą do najbardziej popularnych podręczników z tej dziedziny. Niektóre z nich przetłumaczone zostały na język polski np. "Chemia fizyczna", "Podstawy chemii fizycznej", "Chemia ogólna: Cząsteczki, Materia, Reakcje".Addukt – indywiduum chemiczne – połączenie dwóch lub więcej związków chemicznych, na skutek tworzenia się między nimi wiązań wodorowych lub innego rodzaju oddziaływań międzycząsteczkowych.

    Przypisy[ | edytuj kod]

    1. Peter Atkins, Loretta Jones: Chemia ogólna. Cząsteczki, materia, reakcje. Warszawa: Wydawnictwo naukowe PWN, 2004, s. 524 i 525. ISBN 978-83-01-13810-3.




    Warto wiedzieć że... beta

    Rodniki (dawn. wolne rodniki) – atomy lub cząsteczki zawierające niesparowane elektrony, czyli charakteryzujące się spinem elektronowym różnym od 0. Niektóre układy o całkowitym spinie równym 0, lecz wykazujące tzw. polaryzację spinową (np. niektóre stany przejściowe) czasem traktowane są jako dwurodniki.
    Iminy - organiczne związki chemiczne zawierające ugrupowanie C=N. Powstają w wyniku kondensacji cząsteczki związku karbonylowego (aldehydu lub ketonu) z cząsteczką aminy pierwszorzędowej (RNH2).
    Reguła Markownikowa – zasada określająca kierunek reakcji addycji do podwójnego wiązania węgiel−węgiel (−C=C−). Nazwa tej reguły pochodzi od jej twórcy, rosyjskiego chemika Władimira Markownikowa, który zaproponował ją w 1869 r.
    Karboanion – anion, w którym ładunek ujemny znajduje się na jednym lub więcej atomach węgla. Karboanion ma nadmiarową wolną parę elektronową i z tego powodu wykazuje silne własności nukleofilowe i zasadowe. Zazwyczaj cząsteczki karboanionów maja geometrię piramidy trygonalnej. Podobnie jak karbokationy, wolne rodniki i karbeny, karboaniony stanowią jeden z głównych typów nietrwałych organicznych związków pośrednich.
    Addycja rodnikowa – reakcja chemiczna (jedna z reakcji rodnikowych), rodzaj addycji, w której uczestniczą wolne rodniki.
    Stan przejściowy – w opisach mechanizmów reakcji chemicznych – konfiguracja atomów i łączących ich wiązań chemicznych o ściśle określonej geometrii, która teoretycznie występuje w momencie gdy istnieje jednakowe prawdopodobieństwo zajścia reakcji elementarnej w obu kierunkach.
    Addycja elektrofilowa - to reakcja chemiczna, rodzaj addycji, w której związek chemiczny posiadający niedomiar elektronów przyłącza się do związku posiadającego nadmiar elektronów bez odrywania się od tego drugiego produktów ubocznych. Nazwa tej reakcji wynika z tego, że związki z niedomiarem elektronów nazywa się elektrofilami.

    Reklama

    Czas generowania strony: 0.022 sek.