• Artykuły
  • Forum
  • Ciekawostki
  • Encyklopedia
  • Acylowanie

    Przeczytaj także...
    Bezwodniki kwasowe – grupa związków chemicznych, które w wyniku praktycznej lub teoretycznej reakcji z wodą tworzą kwasy zarówno organiczne jak i nieorganiczne. Formalnie bezwodnikiem kwasowym jest cząsteczka powstająca po usunięciu dwóch atomów wodoru i jednego atomu tlenu z cząsteczki kwasu.Grupa acylowa (acyl) – grupa funkcyjna utworzona formalnie poprzez oderwanie przynajmniej jednej grupy hydroksylowej od cząsteczki kwasu tlenowego posiadającego wzór ogólny RmE(=O)n(OH)x (n ≠ 0) lub analog takiej grupy. Terminem tym określa się zazwyczaj grupę pochodzącą od kwasu karboksylowego posiadającą wzór ogólny −C(=O)R i występującą w pochodnych tych kwasów, m.in. chlorkach kwasowych.
    Stopień utlenienia (liczba utlenienia) – formalna wartość ładunku atomu w związku chemicznym przy założeniu, że wszystkie wiązania chemiczne w danej cząsteczce mają charakter wiązań jonowych. Suma stopni utlenienia wszystkich atomów w cząsteczce obojętnej oraz dla wolnych pierwiastków wynosi 0, a w jonach ma wartość ładunku jonu.

    Acylowanie, acylacjareakcja chemiczna polegająca na wprowadzeniu do cząsteczki związku chemicznego grupy acylowej. Acylowanie jest ważną reakcją w chemii organicznej, wykorzystywaną do otrzymywania pochodnych acylowych (np. ketonów, estrów lub amidów), zabezpieczania innych grup funkcyjnych (szczególnie grup aminowych i grup hydroksylowych).

    Selen (Se, łac. selenium) – pierwiastek chemiczny z grupy niemetali w układzie okresowym. Znanych jest kilkanaście jego izotopów z przedziału mas 65–91, z których trwałych jest 6. Azot (N, łac. nitrogenium) – pierwiastek chemiczny o liczbie atomowej 7, niemetal z grupy 15 (azotowców) układu okresowego. Stabilnymi izotopami azotu są N i N. Azot w stanie wolnym występuje w postaci dwuatomowej cząsteczki N2. W cząsteczce tej dwa atomy tego pierwiastka są połączone ze sobą wiązaniem potrójnym. Azot jest podstawowym składnikiem powietrza (78,09% objętości), a jego zawartość w litosferze Ziemi wynosi 50 ppm. Wchodzi w skład wielu związków, takich jak: amoniak, kwas azotowy, azotyny oraz wielu ważnych związków organicznych (kwasy nukleinowe, białka, alkaloidy i wiele innych). Azot w fazie stałej występuje w sześciu odmianach alotropowych nazwanych od kolejnych liter greckich (α, β, γ, δ, ε, ζ). Najnowsze badania wykazują prawdopodobne istnienie kolejnych dwóch odmian (η, θ).

    Do acylowania wykorzystuje się m.in. chlorki i bezwodniki kwasów karboksylowych. Przykładowe reakcje acylowania to acetylowanie (wprowadzanie grupy acetylowej, Ac) i benzoilowanie (wprowadzanie grupy benzoilowej, Bz):

    Otrzymywanie benzanilidu w reakcji benzoilowania aniliny za pomocą chlorku benzoilu

    W zależności od atomu atakującego grupę acylową wyróżnić można:

  • C-acylowanie prowadzące do powstania ketonów,
  • N-acylowanie prowadzące do powstania amidów,
  • O-acylowanie prowadzące do powstania estrów lub bezwodników kwasowych.
  • Acylowaniu ulegać mogą także inne atomy o własnościach nukleofilowych, m.in. siarka, selen i fosfor (na III stopniu utlenienia).

    Bezwodnik octowy, (bezwodnik kwasu octowego) – organiczny związek chemiczny o wzorze (CH3CO)2O, należący do klasy bezwodników kwasów karboksylowych.Reakcja chemiczna – każdy proces, w wyniku którego pierwotna substancja zwana substratem przemienia się w inną substancję zwaną produktem. Aby cząsteczka substratu zamieniła się w cząsteczkę produktu konieczne jest rozerwanie przynajmniej jednego z obecnych w niej wiązań chemicznych pomiędzy atomami, bądź też utworzenie się przynajmniej jednego nowego wiązania. Reakcje chemiczne przebiegają z reguły z wydzieleniem lub pochłonięciem energii cieplnej, promienistej (alfa lub beta) lub elektrycznej.

    Przypisy[ | edytuj kod]

    1. Słownik terminów biologicznych PWN: acylacja. [dostęp 2013-11-11].

    Bibliografia[ | edytuj kod]

  • R.T. Morrison, R. N. Boyd: Chemia organiczna. Warszawa: PWN, 1996.
  • Schelhaas, Michael, Waldmann, Herbert. Protecting Group Strategies in Organic Synthesis. „Angewandte Chemie International Edition in English”. 35 (18), s. 2056-2083, 1996. DOI: 10.1002/anie.199620561. 
  • Grupa funkcyjna (podstawnik) – szczególnie aktywna część cząsteczki, która jest odpowiedzialna za jej sposób reagowania w danej reakcji.Chlorki kwasowe – grupa związków chemicznych będących pochodnymi kwasów, w których grupa -OH zastąpiona została przez -Cl.



    w oparciu o Wikipedię (licencja GFDL, CC-BY-SA 3.0, autorzy, historia, edycja)

    Warto wiedzieć że... beta

    Benzoilowanie to reakcja chemiczna typu acylowania, polegająca na wprowadzeniu do związku grupy benzoilowej C6H5CO-, pochodnej od kwasu benzoesowego. Często zapisywana skrótowo jako "Bz". Nie należy mylić jej z grupą benzylową, nie zawierającą części karbonylowej.
    Acetylowanie − reakcja chemiczna typu acylowania, polegającą na podstawieniu atomu wodoru w cząsteczce związku organicznego grupą acetylową. Zwykle acetylowaniu ulegają związki chemiczne zawierające ugrupowanie z labilnym atomem wodoru (np. -O-H, >N-H, -S-H).
    Nukleofil – cząsteczka lub grupa, w której występuje nadmiar elektronów i w odpowiednich warunkach może być ich donorem.
    Fosfor (P, gr. phosphoros ‘niosący światło’, łac. phosphorus) – pierwiastek chemiczny, niemetal. Jedynym stabilnym izotopem fosforu jest P.
    Wydawnictwo Naukowe PWN SA – wydawnictwo z siedzibą w Warszawie, założone w 1951, w obecnej formie prawnej działające od 1997. Wydawnictwo Naukowe PWN SA stanowi jednostkę dominującą Grupy kapitałowej PWN, w skład której wchodzi kilkanaście przedsiębiorstw, głównie wydawnictw.
    Tlen (O, łac. oxygenium) – pierwiastek chemiczny o liczbie atomowej 8, niemetal z grupy tlenowców w układzie okresowym.
    Kwas salicylowy (łac. Salix - wierzba) – organiczny związek chemiczny z grupy aromatycznych hydroksykwasów karboksylowych. Zawiera jedną grupę hydroksylową i jedną grupę karboksylową przyłączone do pierścienia benzenowego w układzie orto.

    Reklama

    Czas generowania strony: 0.015 sek.