• Artykuły
  • Forum
  • Ciekawostki
  • Encyklopedia
  • Acetylacja

    Przeczytaj także...
    Hydroliza – reakcja podwójnej wymiany (często odwracalna), która przebiega między wodą i rozpuszczoną w niej substancją. W jej wyniku powstają nowe związki chemiczne. Jest szczególnym przypadkiem liolizy (solwolizy). Często przebiega w obecności katalizatorów (kwasów lub zasad). Hydrolizę wykorzystuje się w przemyśle chemicznym (np. hydroliza wielocukrów na cukry proste lub hydroliza chlorobenzenu do fenolu).Alkohole – związki organiczne zawierające jedną lub więcej grup hydroksylowych połączonych z atomem węgla w hybrydyzacji sp.
    Bezwodnik octowy, (bezwodnik kwasu octowego) – organiczny związek chemiczny o wzorze (CH3CO)2O, należący do klasy bezwodników kwasów karboksylowych.

    Acetylowanie, acetylacjareakcja chemiczna typu acylowania, polegająca na podstawieniu atomu wodoru w cząsteczce związku organicznego przez grupę acetylową. Zwykle acetylowaniu ulegają związki chemiczne zawierające ugrupowanie z labilnym atomem wodoru (np. –O–H, >N–H, –S–H).

    Reakcja chemiczna – każdy proces, w wyniku którego pierwotna substancja zwana substratem przemienia się w inną substancję zwaną produktem. Aby cząsteczka substratu zamieniła się w cząsteczkę produktu konieczne jest rozerwanie przynajmniej jednego z obecnych w niej wiązań chemicznych pomiędzy atomami, bądź też utworzenie się przynajmniej jednego nowego wiązania. Reakcje chemiczne przebiegają z reguły z wydzieleniem lub pochłonięciem energii cieplnej, promienistej (alfa lub beta) lub elektrycznej.Science – recenzowane czasopismo naukowe wydawane przez American Association for the Advancement of Science. Ukazuje się jako tygodnik ilustrowany.
    Acetylowanie kwasu salicylowego do kwasu acetylosalicylowego (aspiryny) za pomocą bezwodnika octowego

    Przebieg acetylowania[ | edytuj kod]

    Czynnikami acetylującymi są zazwyczaj kwas octowy (CH3COOH), bezwodnik octowy (CH3CO)2O lub chlorek acetylu (CH3COCl). Przykłady

  • w wyniku acetylowania alkoholi i fenoli powstają estry, np.:
  • C6H5OH + (CH3CO)2O → C6H5OCOCH3 + CH3COOH
  • w wyniku acetylowania amin powstają amidy, np.:
  • C6H5CH2NH2 + CH3COCl → C6H5CH2NHCOCH3 + HCl

    Znaczenie i zastosowania[ | edytuj kod]

    W syntezie organicznej acetylowanie służyć może do zabezpieczania grup funkcyjnych (np. OH lub NH2) przed niepożądanymi reakcjami podczas wykonywania kolejnych etapów danego procesu. Usunięcie grup acetylowych (odblokowanie) następuje w stosunkowo łagodnych warunkach, w reakcji hydrolizy (kwasowej lub zasadowej) lub amonoliza (reakcja z amoniakiem).

    Wodór (H, łac. hydrogenium) – pierwiastek chemiczny o liczbie atomowej 1, niemetal z bloku s układu okresowego. Jego izotop, prot, jest najprostszym możliwym atomem, zbudowanym z jednego protonu i jednego elektronu.Białko p53 – czynnik transkrypcyjny o własnościach supresora nowotworowego. Białko p53 jest zaangażowane w regulację wielu procesów komórkowych, a w szczególności aktywacji mechanizmów naprawy DNA lub indukcji apoptozy w odpowiedzi na uszkodzenia DNA.

    Acetylacja białek[ | edytuj kod]

    Acetylacja jest jedną z najważniejszych i najczęściej występujących modyfikacji potranslacyjnych białek (tj. histony, tubulina czy białko p53). Acetylacji ulegają głównie białka chromatyny oraz enzymy metaboliczne przez co modyfikacja ta reguluje ekspresję genów oraz metabolizm komórki (np. u Salmonella enterica 90% białek odpowiedzialnych za metabolizm jest acetylowanych).

    Grupa funkcyjna (podstawnik) – szczególnie aktywna część cząsteczki, która jest odpowiedzialna za jej sposób reagowania w danej reakcji.Tubulina - białko globularne tworzące protofilament mikrotubul. Białka te w mikrotubulach występują w postaci heterodimerów składających się z tubuliny alfa i tubuliny beta, z kolei każda z podjednostek składa się z trzech domen. Podjednostka alfa ma masę cząsteczkową 55-57 kDa, a beta ok. 53 kDa. Heterodimer tubuliny ma wymiary 3,5x4 nm. Istnieje też tubulina gama zlokalizowana w centrosomach, stanowiąca miejsce nukleacji (podstawę do dobudowywania kolejnych cząsteczek) mikrotubul. W centrosomach odkryto również tubuliny delta i epsilon mogące odgrywać rolę w formowaniu mitotycznego wrzeciona podziałowego.

    Przykładowe pochodne acetylowe[ | edytuj kod]

  • kwas acetylosalicylowy (aspiryna)
  • acetylomorfina (heroina)
  • acetyloceluloza (octan celulozy)
  • Przypisy[ | edytuj kod]

    1. Chunaram Choudhary i inni, Lysine acetylation targets protein complexes and co-regulates major cellular functions, „Science”, 325 (5942), 2009, s. 834–840, DOI10.1126/science.1175371, ISSN 1095-9203, PMID19608861 [dostęp 2018-06-29].c?
    2. Shimin Zhao i inni, Regulation of cellular metabolism by protein lysine acetylation, „Science”, 327 (5968), 2010, s. 1000–1004, DOI10.1126/science.1179689, ISSN 1095-9203, PMID20167786, PMCIDPMC3232675 [dostęp 2018-06-29].c?
    3. Qijun Wang i inni, Acetylation of metabolic enzymes coordinates carbon source utilization and metabolic flux, „Science”, 327 (5968), 2010, s. 1004–1007, DOI10.1126/science.1179687, ISSN 1095-9203, PMID20167787, PMCIDPMC4183141 [dostęp 2018-06-29].c?

    Bibliografia[ | edytuj kod]

  • Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 15, ISBN 83-7183-240-0.
  • PMID (ang. PubMed Identifier, PubMed Unique Identifier) – unikatowy identyfikator przypisany do każdego artykułu naukowego bazy PubMed.Modyfikacja potranslacyjna – modyfikacja białka po jego translacji. Wpływa ona na jego właściwości chemiczne i fizyczne, stabilność i aktywność, a zatem na jego funkcjowanie.



    w oparciu o Wikipedię (licencja GFDL, CC-BY-SA 3.0, autorzy, historia, edycja)

    Warto wiedzieć że... beta

    Chromatyna (chromatinum) – włóknista substancja występująca w jądrze komórkowym, zbudowana z DNA, histonów i niehistonowych białek. Stanowi główny składnik chromosomów. U bakterii również występuje chromatyna.
    Acylowanie, acylacja – reakcja chemiczna polegająca na wprowadzeniu do cząsteczki związku chemicznego grupy acylowej. Acylowanie jest ważną reakcją w chemii organicznej, wykorzystywaną do otrzymywania pochodnych acylowych (np. ketonów, estrów lub amidów), zabezpieczania innych grup funkcyjnych (szczególnie grup aminowych i grup hydroksylowych).
    Enzymy – wielkocząsteczkowe, w większości białkowe, katalizatory przyspieszające specyficzne reakcje chemiczne poprzez obniżenie ich energii aktywacji.
    Histony – zasadowe białka wchodzące w skład chromatyny, neutralizujące jej kwasowy charakter, o niewielkiej masie cząsteczkowej (poniżej 23 kDa). Charakteryzują się dużą zawartością aminokwasów zasadowych, zwłaszcza lizyny i argininy, co nadaje im właściwości polikationów. Histony wiążą się z polianionową helisą DNA, tworząc elektrycznie obojętne nukleoproteiny.
    Tiole, tioalkohole (ze starogreckiego: θεῖον (theion) - siarka; dawniej merkaptany; z łac. mercurius captans - wiążący rtęć) to grupa związków organicznych, odpowiedników alkoholi, w których atom tlenu grupy hydroksylowej został zastąpiony atomem siarki. Do tioli należą m.in.
    Kwas octowy (według obecnej nomenklatury systematycznej IUPAC kwas etanowy lub kwas metanokarboksylowy) – związek organiczny z grupy kwasów karboksylowych o wzorze CH3COOH.
    PMCID (ang. PubMed Central Identifier) – unikatowy identyfikator przypisany do każdego cytowanego artykułu naukowego bazy PubMed Central.

    Reklama

    Czas generowania strony: 0.025 sek.