• Artykuły
  • Forum
  • Ciekawostki
  • Encyklopedia
  • Acetylacja

    Przeczytaj także...
    Hydroliza – reakcja podwójnej wymiany (często odwracalna), która przebiega między wodą i rozpuszczoną w niej substancją. W jej wyniku powstają nowe związki chemiczne. Jest szczególnym przypadkiem liolizy (solwolizy). Często przebiega w obecności katalizatorów (kwasów lub zasad). Hydrolizę wykorzystuje się w przemyśle chemicznym (np. hydroliza wielocukrów na cukry proste lub hydroliza chlorobenzenu do fenolu).Alkohole – związki organiczne zawierające jedną lub więcej grup hydroksylowych połączonych z atomem węgla w hybrydyzacji sp.
    Bezwodnik octowy, (bezwodnik kwasu octowego) – organiczny związek chemiczny o wzorze (CH3CO)2O, należący do klasy bezwodników kwasów karboksylowych.

    Acetylowaniereakcja chemiczna typu acylowania, polegającą na podstawieniu atomu wodoru w cząsteczce związku organicznego grupą acetylową. Zwykle acetylowaniu ulegają związki chemiczne zawierające ugrupowanie z labilnym atomem wodoru (np. −O−H, >N−H, −S−H).

    Acetylowanie kwasu salicylowego do kwasu acetylosalicylowego (aspiryny) za pomocą bezwodnika octowego

    Przebieg acetylowania[]

    Czynnikami acetylującymi są zazwyczaj kwas octowy (CH3COOH), bezwodnik octowy (CH3CO)2O lub chlorek acetylu (CH3COCl).

    Reakcja chemiczna – każdy proces, w wyniku którego pierwotna substancja zwana substratem przemienia się w inną substancję zwaną produktem. Aby cząsteczka substratu zamieniła się w cząsteczkę produktu konieczne jest rozerwanie przynajmniej jednego z obecnych w niej wiązań chemicznych pomiędzy atomami, bądź też utworzenie się przynajmniej jednego nowego wiązania. Reakcje chemiczne przebiegają z reguły z wydzieleniem lub pochłonięciem energii cieplnej, promienistej (alfa lub beta) lub elektrycznej.Wodór (H, łac. hydrogenium) – pierwiastek chemiczny o liczbie atomowej 1, niemetal z bloku s układu okresowego. Jego izotop, prot, jest najprostszym możliwym atomem, zbudowanym z jednego protonu i jednego elektronu.
    Przykłady
  • w wyniku acetylowania alkoholi i fenoli powstają estry, np.:
  • C6H5OH + (CH3CO)2O → C6H5OCOCH3 + CH3COOH
  • w wyniku acetylowania amin powstają amidy, np.:
  • C6H5CH2NH2 + CH3COCl → C6H5CH2NHCOCH3 + HCl

    Znaczenie i zastosowania[]

    W syntezie organicznej acetylowanie służyć może do zabezpieczania grup funkcyjnych (np. OH lub NH2) przed niepożądanymi reakcjami podczas wykonywania kolejnych etapów danego procesu. Usunięcie grup acetylowych (odblokowanie) następuje w stosunkowo łagodnych warunkach, w reakcji hydrolizy (kwasowej lub zasadowej) lub amonoliza (reakcja z amoniakiem).

    Grupa funkcyjna (podstawnik) – szczególnie aktywna część cząsteczki, która jest odpowiedzialna za jej sposób reagowania w danej reakcji.Acylowanie, acylacja – reakcja chemiczna polegająca na wprowadzeniu do cząsteczki związku chemicznego grupy acylowej. Acylowanie jest ważną reakcją w chemii organicznej, wykorzystywaną do otrzymywania pochodnych acylowych (np. ketonów, estrów lub amidów), zabezpieczania innych grup funkcyjnych (szczególnie grup aminowych i grup hydroksylowych).

    Przykładowe pochodne acetylowe[]

  • kwas acetylosalicylowy (aspiryna)
  • acetylomorfina (heroina)
  • acetyloceluloza (octan celulozy)
  • Bibliografia[]

  • Podręczny słownik chemiczny. Romuald Hassa, Janusz Mrzigod, Janusz Nowakowski (redaktorzy). Wyd. I. Katowice: Videograf II, 2004, s. 15. ISBN 8371832400.
  • Tiole, tioalkohole (ze starogreckiego: θεῖον (theion) - siarka; dawniej merkaptany; z łac. mercurius captans - wiążący rtęć) to grupa związków organicznych, odpowiedników alkoholi, w których atom tlenu grupy hydroksylowej został zastąpiony atomem siarki. Do tioli należą m.in.Kwas octowy (według obecnej nomenklatury systematycznej IUPAC kwas etanowy lub kwas metanokarboksylowy) – związek organiczny z grupy kwasów karboksylowych o wzorze CH3COOH.



    w oparciu o Wikipedię (licencja GFDL, CC-BY-SA 3.0, autorzy, historia, edycja)

    Warto wiedzieć że... beta

    Benzyloamina, PhCH2NH2 – organiczny związek chemiczny z grupy amin zawierający grupę benzylową. Zasadowość benzyloaminy (pKBH = 9,34) zbliżona jest do zasadowości amoniaku (pKBH = 9,25).
    Kwas salicylowy (łac. Salix - wierzba) – organiczny związek chemiczny z grupy aromatycznych hydroksykwasów karboksylowych. Zawiera jedną grupę hydroksylową i jedną grupę karboksylową przyłączone do pierścienia benzenowego w układzie orto.
    Chlorek acetylu – organiczny związek chemiczny, będący pochodną kwasu octowego. Należy do klasy chlorków kwasowych kwasów karboksylowych.
    Fenole – związki organiczne zawierające grupy hydroksylowe związane bezpośrednio z atomami węgla w pierścieniu aromatycznym (w przeciwieństwie do alkoholi aromatycznych, np. alkoholu benzylowego, w których grupa hydroksylowa przyłączona jest do alkilowego atomu węgla). Wykazują znacznie większą kwasowość niż alkohole i mogą tworzyć z mocnymi zasadami sole, fenolany. Najprostszym fenolem z jedną grupą hydroksylową jest fenol.
    Związki organiczne – wszystkie związki chemiczne, w skład których wchodzi węgiel, prócz tlenków węgla, kwasu węglowego, węglanów, wodorowęglanów, węglików, cyjanowodoru, cyjanków, kwasu cyjanowego, piorunowego i izocyjanowego, a także ich soli.
    Fenol (hydroksybenzen), C6H5OH – organiczny związek chemiczny, najprostszy związek z grupy fenoli. Od alkoholi odróżnia go fakt, że grupa hydroksylowa połączona jest bezpośrednio z pierścieniem aromatycznym, co wpływa na właściwości związku – m.in. na wzrost właściwości kwasowych.
    Octan fenylu, etanian fenylu (CH3COOC6H5) – organiczny związek chemiczny, ester kwasu octowego i fenolu. Jest to ciecz trudno rozpuszczalna w wodzie o zapachu jaśminu.

    Reklama

    Czas generowania strony: 0.02 sek.