2-Fenyloetyloamina

2-Fenyloetyloamina, pot. fenyloetyloamina – organiczny związek chemiczny z grupy amin, pochodna etyloaminy zawierająca grupę fenylową w pozycji 2 (jej izomerem podstawienia jest 1-fenyloetyloamina). Jest naturalnym związkiem biosyntetyzowanym z egzogennego aminokwasu fenyloalaniny poprzez enzymatyczną dekarboksylację. Występuje w ludzkim mózgu – przypuszcza się, że może pełnić rolę neuroprzekaźnika. Jest obecna także w wielu produktach spożywczych, szczególnie w czekoladzie. Istnieją przypuszczenia, że 2-fenyloetyloamina zawarta w żywności miałaby działanie psychoaktywne, gdyby nie to, że po dostaniu się do przewodu pokarmowego jest szybko metabolizowana przez enzym MAO-B, co uniemożliwia jej dotarcie w znacznej ilości do mózgu.

Chlorowodorki - najczęściej chlorowodorki amin (chlorki amoniowe); sole zasady organicznej i kwasu solnego. Chlorowodorki amin są znacznie bardziej odporne na degradację (np. utlenianie) od neutralnych amin i często taka forma jest wykorzystywana do ich przechowywania i handlu. Ponadto chlorowodorki amin są znacznie lepiej rozpuszczalne w wodzie od wyjściowych amin, dzięki czemu leki zawierające ugrupowania aminowe w formie chlorowodorków są łatwo wchłaniane przez organizm pacjenta.2C-T-7 – organiczny związek chemiczny, psychodeliczna substancja psychoaktywna z rodziny 2C, pochodna fenyloetyloaminy. Pierwszy raz została otrzymana przez Alexandra Shulgina w roku 1986.

Chlorowodorek 2-fenyloetyloaminy w postaci proszku (u góry) i kryształów (u dołu)

Badania prowadzone u osób wykonujących ćwiczenia fizyczne sugerują, że wydzielająca się podczas wysiłku 2-fenyloetyloamina może wywoływać zjawisko euforii biegacza, objawiające się poprawą nastroju oraz zwiększeniem wytrzymałości i odporności organizmu na ból. Wyniki badań wskazują, że trening o umiarkowanej intensywności podnosi stężenie 2-fenyloetyloaminy u większości ludzi, które zwiększa się ze wzrostem jego forsowności.

Fenelzyna (łac. Phenelzinum) – nieselektywny, nieodwracalny inhibitor monoaminooksydazy (IMAO). Pochodna hydrazyny o budowie zbliżonej do fenyloetyloaminy. Obecnie bardzo rzadko stosowana w leczeniu zaburzeń depresyjnych (preparaty fenelzyny nie są zarejestrowane w Polsce). Wywołuje, podobnie jak inne nieselektywne IMAO, groźne interakcje z innymi lekami oraz niektórymi pokarmami, wymaga stosowania diety ubogiej w tyraminę.Psylocybina (4-PO-DMT) – organiczny związek chemiczny z grupy tryptamin, alkaloid o właściwościach psychodelicznych występujący naturalnie w setkach gatunków grzybów psylocybinowych, m.in. w Psilocybe cubensis i Psilocybe semilanceata. Psylocybina obok LSD jest najbardziej popularnym i najczęściej używanym psychodelikiem. Historia zażywania grzybów psylocybinowych sięga czterech tysięcy lat wstecz, obecnie popularnie znane są one jako halucynogenne lub magiczne grzyby. Psylocybina powoduje głębokie doznania psychodeliczne, transcendentne, mistyczne, medytacyjne, często także religijne. Obecnie w większości krajów wpisana została na listę nielegalnych środków psychoaktywnych i za posiadanie lub obrót nią grożą wysokie kary. Substancja ta została opisana po raz pierwszy w latach 60. XX wieku przez Alberta Hofmanna.

Spis treści

1 Psychoaktywne pochodne 2-fenyloetyloaminy

1.1 Potencjał uzależnienia i szkodliwości pochodnych psychoaktywnych

1.2 Podział

2 Przypisy

3 Bibliografia

Psychoaktywne pochodne 2-fenyloetyloaminy

Wiele pochodnych 2-fenyloetyloaminy ma silne działanie psychoaktywne – psychodeliczne, stymulujące lub empatogenne – ale najczęściej wszystkie te efekty (z przewagą jednego, co decyduje o klasyfikacji). Występują one w naturze jako hormony, neuroprzekaźniki oraz alkaloidy. Niektóre pochodne pełnią fundamentalne funkcje w układzie nerwowym jak na przykład dopamina, adrenalina czy noradrenalina. Roślinne alkaloidy to na przykład psychodelik meskalina, czy stymulanty efedryna i katyna. Na bazie 2-fenyloetyloaminy otrzymano wiele syntetycznych substancji psychoaktywnych. Najbardziej znane to amfetamina, MDMA (ecstasy) i metamfetamina. Obecnie znanych jest kilkaset syntetycznych pochodnych o działaniu psychoaktywnym.

Bupropion – organiczny związek chemiczny, pochodna katynonu. Jest inhibitorem wychwytu zwrotnego dopaminy i noradrenaliny oraz antagonistą nikotyny. W postaci chlorowodorku stosowany jako atypowy lek przeciwdepresyjny oraz do leczenia nikotynizmu. Po raz pierwszy został otrzymany w roku 1966 w firmie Burroughs Researches.2C-I – organiczny związek chyemiczny, psychodeliczna substancja psychoaktywna z rodziny 2C, pochodna fenyloetyloaminy.

Potencjał uzależnienia i szkodliwości pochodnych psychoaktywnych

Pochodne 2-fenyloetyloaminy będące stymulantami (np. amfetamina, metamfetamina, katyna) mają dość znaczny potencjał uzależnienia psychicznego, fizycznego i wyraźną szkodliwość, empatogenne (np. MDMA, MDA, MDEA, 5-MAPB) mają zerowy/niski potencjał uzależnienia i niską szkodliwość. Pochodne psychodeliczne (np. meskalina, 2C-B, 2C-I, 2C-T-7) powodują efekty psychodeliczne podobne do psylocybiny i lizergamidów (np. LSD), lecz oprócz tego są nieco empatogenne i bardziej stymulujące. Ich potencjał uzależnienia jest podobny do pochodnych empatogennych, zaś szkodliwość nieco większa niż psylocybiny i lizergamidów, jednak nadal niska.

Fenfluramina (łac. Fenfluraminum) – stymulująca substancja psychoaktywna używana jako lek wspomagający leczenie otyłości i przeciwdepresyjny. W 1973 została wprowadzona na rynek leków pod nazwą Pondimin, w formie racemicznej mieszaniny dekstrofenfluraminy i lewofenfluraminy. Substancja ta została zaprojektowana tak, aby podnosiła w mózgu poziom serotoniny, neuroprzekaźnika który ma wpływ na nastrój i uczucie głodu. W 1997 fenfluramina została wycofana ze spisu leków ze względu na uboczne działanie szkodliwe na układ krwionośny. Może wywoływać nadciśnienie płucne, nadpobudliwość, pogorszenie pamięci, uszkodzenie wzroku i zastawek. W Polsce preparat deksfenfluraminy nosił nazwę Isolipan.2C – nazwa rodziny psychodelicznych substancji psychoaktywnych opartych na strukturze 2C-H, pochodnych fenyloetyloaminy. Fenetylaminy 2C przy pierścieniu benzenowym w pozycjach 2 i 5 mają podstawione grupy metoksylowe. Wszystkie oprócz bazowego 2C-H mają również lipofilowy podstawnik w 4 pozycji, co w przypadku większości substancji z tej grupy skutkuje silniejszym i dłuższym działaniem oraz stabilnością metaboliczną. Większość związków 2C została otrzymana po raz pierwszy przez Alexandra Shulgina w latach 70. i 80. i dokładnie przez niego opisana w książce PiHKAL. To on nazwał odkrytą grupę związków „2C”, co jest akronimem od „2 carbon”, terminu oznaczającego 2 atomy węgla znajdujące się między pierścieniem benzenowym a grupą aminową.

Podział

Pochodne 2-fenyloetyloaminy ze względu na działanie dzieli się na:

stymulanty – np. amfetamina, metamfetamina, efedryna, MDPV

psychodeliki – np. meskalina, 2C

empatogeny – np. MDA, MDMA, 5-MAPB

leki odchudzające – np. fentermina, fenfluramina

leki działające na układ oddechowy – np. efedryna, salbutamol

leki przeciwdepresyjne – np. bupropion, fenelzyna.

Bibliografia

CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3  (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Alkaloidy (arabskie alkali – potaż i stgr. εἶδος eidos – postać = „przyjmujący postać zasady”) – według rekomendacji IUPAC z 1995 roku jest to grupa naturalnie występujących zasadowych związków chemicznych (na ogół heterocyklicznych), głównie pochodzenia roślinnego, zawierających azot. Aminokwasy, peptydy, białka, nukleotydy, kwasy nukleinowe, aminocukry i antybiotyki nie są zwykle zaliczane do alkaloidów. Dodatkowo do tej grupy włączone są niektóre obojętne związki chemiczne biogenetycznie związane z alkaloidami zasadowymi.Dopamina (łac. Dopaminum) – organiczny związek chemiczny z grupy katecholamin. Ważny neuroprzekaźnik syntezowany i uwalniany przez dopaminergiczne neurony ośrodkowego układu nerwowego.