1,3-Dipole

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania

1,3-Dipole – rodzaj organicznych związków chemicznych posiadających układ czterech elektronów π zdelokalizowanych na trzech sąsiadujących atomach. Są komponentami reakcji 1,3-dipolarnej cykloaddycji. Fragment 1,3-dipola wprowadzany do reakcji składa się z 3 atomów. Najczęściej elementami tego fragmentu są atomy: węgla, azotu, tlenu, siarki, a przykładowe związki tego typu to azydki, ozon, związki nitrowe, związki diazowe i in. 1,3-Dipole, ze względu na geometrię fragmentu reaktywnego dzielą się na dwie grupy: połączenia typu allenowego (fragment reaktywny jest liniowy) oraz allilowego (fragment reaktywny jest ugięty).

Wiązanie π - wiązanie chemiczne powstałe w wyniku nakładania bocznego orbitali atomowych (oprócz orbitali s). Kształt tego wiązania wyznacza orbital molekularny π. Przy opisie wiązania π w indeksie dolnym lub po spacji podaje się jakie orbitale tworzą dane wiązanie, np. πd-d, πp-p*, gdzie * oznacza orbital antywiążący.Karbeny – organiczne związki chemiczne o wzorze ogólnym :CR1R2, zawierające atom węgla związany z dwiema grupami jednowartościowymi lub jedną grupą dwuwartościową. Są cząsteczkami obojętnymi elektrycznie i zawierają atom węgla z sześcioma elektronami walencyjnymi . Karbeny są związkami wysoce reaktywnymi, których nie można wyodrębnić ze środowiska reakcji. Ich istnienie i budowę potwierdzono w roku 1959 metodami spektroskopowymi.

1,3-Dipole typu allenowego[ | edytuj kod]

1,3-Dipole typu allilowego[ | edytuj kod]

Większość 1,3-dipoli to związki nietrwałe. Tak np. diazozwiązki w obecności światła łatwo tracą cząsteczkę azotu w wyniku czego powstają reaktywne karbeny. Światłoczułe są także nitrony, które ulegają w tych warunkach cyklizacji do oksazyryn. N-tlenki nitryli z kolei już w temperaturze pokojowej łatwo dimeryzują z utworzeniem furoksanów. Do trwałych 1,3-dipoli należą azydki (por. AZT).

Azydki – sole lub związki organiczne zawierające grupę N3. Wiele z nich ma właściwości wybuchowe oraz silnie toksyczne, porównywalnie z cyjankami.Ozon (stgr. ὄζον [ódzōn] – woniejący), tritlen (O3) – alotropowa odmiana tlenu składająca się z trójatomowych cząsteczek.

Przypisy[ | edytuj kod]

  1. Prof. Dr. R. Huisgen. Kinetics and Mechanism of 1,3-Dipolar Cycloadditions. „Angew. Chem. Int. Ed.”. 11 (2), s. 633 – 645, 10 Dec 1962. DOI: 10.1002/anie.196306331 (ang.). 
  2. Albert Padwa: 1, 3-dipolar cycloaddition chemistry. New York: Wiley, 1984. ISBN 978-0-471-08364-1.
  3. S. Kobayashi, K.A. Jørgensen, Cycloaddition Reaction in Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim 2002.
  4. G.R. Delpiere, M. Lamchen, Quart. Rev. 1965 19329.
  5. K.B. Torssell, Nitrile Oxides, Nitrones, and Nitronates in Organic Synthesis, WIley-VCH, Weinheim 1988.
Temperatura pokojowa (ang. room temperature, oznaczana często skrótem r.t. albo R.T.) – warunek wykonania doświadczenia lub pomiaru, oznacza temperaturę 25 °C, czyli ok. 298 K, czasami określaną jako temperatura otoczenia. W starszych publikacjach spotyka się również określenie temperatury pokojowej jako 20 °C (293 K) – najczęściej w tablicach gęstości cieczy czy tablicach współczynników załamania światła.Dimery – najprostsze oligomery. Składają się tylko z dwóch merów (elementów łańcucha). Są efektem dimeryzacji, tj. połączenia dwóch jednakowych cząsteczek.




Warto wiedzieć że... beta

Cykloaddycja - grupa reakcji chemicznych zaliczanych do tzw. procesów pericyklicznych, tzn. takich, w których utworzenie cząsteczki produktu następuje w konsekwencji kołowego przesunięcia p-elektronów w obrębie umownego lub realnego fragmentu cyklicznego.
Allil (2-propenyl, grupa allilowa) – jednowartościowa grupa organiczna wywodząca się z propenu o wzorze CH2=CHCH2−. Występuje w związkach nienasyconych jak np. alkohol allilowy i eugenol.
Nitrozwiązki – organiczne związki chemiczne zawierające grupę nitrową -NO2, w której atom azotu jest bezpośrednio połączony z atomem węgla.
Azozwiązki (związki azowe) – organiczne związki chemiczne posiadające w swojej strukturze grupę azową o wzorze –N=N–.
Tlen (O, łac. oxygenium) – pierwiastek chemiczny o liczbie atomowej 8, niemetal z grupy tlenowców w układzie okresowym.
Rezonans chemiczny (mezomeria) – sposób przedstawiania struktury związków chemicznych i innych indywiduów chemicznych za pomocą tzw. struktur granicznych. Faktyczna struktura cząsteczki jest opisywana przez kombinację liniową tych struktur.
Nitrony - grupa organicznych związków chemicznych zwanych też N-tlenkami imin. Charakterystyczną ich grupą funkcyjną jest układ:

Reklama