• Artykuły
  • Forum
  • Ciekawostki
  • Encyklopedia
  • 1,3-Dipole

    Przeczytaj także...
    Atom – podstawowy składnik materii. Składa się z małego dodatnio naładowanego jądra o dużej gęstości i otaczającej go chmury elektronowej o ujemnym ładunku elektrycznym.Azot (N, łac. nitrogenium) – pierwiastek chemiczny o liczbie atomowej 7, niemetal z grupy 15 (azotowców) układu okresowego. Stabilnymi izotopami azotu są N i N. Azot w stanie wolnym występuje w postaci dwuatomowej cząsteczki N2. W cząsteczce tej dwa atomy tego pierwiastka są połączone ze sobą wiązaniem potrójnym. Azot jest podstawowym składnikiem powietrza (78,09% objętości), a jego zawartość w litosferze Ziemi wynosi 50 ppm. Wchodzi w skład wielu związków, takich jak: amoniak, kwas azotowy, azotyny oraz wielu ważnych związków organicznych (kwasy nukleinowe, białka, alkaloidy i wiele innych). Azot w fazie stałej występuje w sześciu odmianach alotropowych nazwanych od kolejnych liter greckich (α, β, γ, δ, ε, ζ). Najnowsze badania wykazują prawdopodobne istnienie kolejnych dwóch odmian (η, θ).
    Alleny – organiczne związki chemiczne, węglowodory nienasycone, w których jeden z atomów węgla jest związany z dwoma innymi atomami węgla wiązaniami podwójnymi (tzw. układ wiązań skumulowanych). Zwyczajowo allenem określa się najprostszy związek z tej grupy, propadien.

    1,3-Dipole – rodzaj organicznych związków chemicznych posiadających układ czterech elektronów π zdelokalizowanych na trzech sąsiadujących atomach. Są komponentami reakcji 1,3-dipolarnej cykloaddycji. Fragment 1,3-dipola wprowadzany do reakcji składa się z 3 atomów. Najczęściej elementami tego fragmentu są atomy: węgla, azotu, tlenu, siarki, a przykładowe związki tego typu to azydki, ozon, związki nitrowe, związki diazowe i in. 1,3-Dipole, ze względu na geometrię fragmentu reaktywnego dzielą się na dwie grupy: połączenia typu allenowego (fragment reaktywny jest liniowy) oraz allilowego (fragment reaktywny jest ugięty).

    Wiązanie π - wiązanie chemiczne powstałe w wyniku nakładania bocznego orbitali atomowych (oprócz orbitali s). Kształt tego wiązania wyznacza orbital molekularny π. Przy opisie wiązania π w indeksie dolnym lub po spacji podaje się jakie orbitale tworzą dane wiązanie, np. πd-d, πp-p*, gdzie * oznacza orbital antywiążący.Karbeny – organiczne związki chemiczne o wzorze ogólnym :CR1R2, zawierające atom węgla związany z dwiema grupami jednowartościowymi lub jedną grupą dwuwartościową. Są cząsteczkami obojętnymi elektrycznie i zawierają atom węgla z sześcioma elektronami walencyjnymi . Karbeny są związkami wysoce reaktywnymi, których nie można wyodrębnić ze środowiska reakcji. Ich istnienie i budowę potwierdzono w roku 1959 metodami spektroskopowymi.

    1,3-Dipole typu allenowego[]

    1,3-Dipole typu allilowego[]

    Większość 1,3-dipoli to związki nietrwałe. Tak np. diazozwiązki w obecności światła łatwo tracą cząsteczkę azotu w wyniku czego powstają reaktywne karbeny. Światłoczułe są także nitrony, które ulegają w tych warunkach cyklizacji do oksazyryn. N-tlenki nitryli z kolei już w temperaturze pokojowej łatwo dimeryzują z utworzeniem furoksanów. Do trwałych 1,3-dipoli należą azydki (por. AZT).

    Azydki – sole lub związki organiczne zawierające grupę N3. Wiele z nich ma właściwości wybuchowe oraz silnie toksyczne, porównywalnie z cyjankami.Ozon (stgr. ὄζον [ódzōn] – woniejący), tritlen (O3) – alotropowa odmiana tlenu składająca się z trójatomowych cząsteczek.

    Przypisy

    1. Prof. Dr. R. Huisgen. Kinetics and Mechanism of 1,3-Dipolar Cycloadditions. „Angew. Chem. Int. Ed.”. 11 (2), s. 633 – 645, 10 Dec 1962. DOI: 10.1002/anie.196306331 (ang.). 
    2. Albert Padwa: 1, 3-dipolar cycloaddition chemistry. New York: Wiley, 1984. ISBN 978-0-471-08364-1.
    3. S. Kobayashi, K.A. Jørgensen, Cycloaddition Reaction in Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim 2002.
    4. G.R. Delpiere, M. Lamchen, Quart. Rev. 1965 19329.
    5. K.B. Torssell, Nitrile Oxides, Nitrones, and Nitronates in Organic Synthesis, WIley-VCH, Weinheim 1988.
    Temperatura pokojowa (ang. room temperature, oznaczana często skrótem r.t. albo R.T.) – warunek wykonania doświadczenia lub pomiaru, oznacza temperaturę 25 °C, czyli ok. 298 K, czasami określaną jako temperatura otoczenia. W starszych publikacjach spotyka się również określenie temperatury pokojowej jako 20 °C (293 K) – najczęściej w tablicach gęstości cieczy czy tablicach współczynników załamania światła.Dimery – najprostsze oligomery. Składają się tylko z dwóch merów (elementów łańcucha). Są efektem dimeryzacji, tj. połączenia dwóch jednakowych cząsteczek.



    w oparciu o Wikipedię (licencja GFDL, CC-BY-SA 3.0, autorzy, historia, edycja)

    Warto wiedzieć że... beta

    Cykloaddycja - grupa reakcji chemicznych zaliczanych do tzw. procesów pericyklicznych, tzn. takich, w których utworzenie cząsteczki produktu następuje w konsekwencji kołowego przesunięcia p-elektronów w obrębie umownego lub realnego fragmentu cyklicznego.
    Allil (2-propenyl, grupa allilowa) – jednowartościowa grupa organiczna wywodząca się z propenu o wzorze CH2=CHCH2−. Występuje w związkach nienasyconych jak np. alkohol allilowy i eugenol.
    Nitrozwiązki – organiczne związki chemiczne zawierające grupę nitrową -NO2, w której atom azotu jest bezpośrednio połączony z atomem węgla.
    Azozwiązki (związki azowe) – organiczne związki chemiczne posiadające w swojej strukturze grupę azową o wzorze –N=N–.
    Tlen (O, łac. oxygenium) – pierwiastek chemiczny o liczbie atomowej 8, niemetal z grupy tlenowców w układzie okresowym.
    Rezonans chemiczny (mezomeria) – sposób przedstawiania struktury związków chemicznych i innych indywiduów chemicznych za pomocą tzw. struktur granicznych. Faktyczna struktura cząsteczki jest opisywana przez kombinację liniową tych struktur.
    Nitrony - grupa organicznych związków chemicznych zwanych też N-tlenkami imin. Charakterystyczną ich grupą funkcyjną jest układ:

    Reklama

    Czas generowania strony: 0.016 sek.